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有机化学（第二版）
作者：刘睿，朱红军
出版社：化学工业出版社
出版时间：2022-09-01
ISBN：9787122415448
定价：¥68.00
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内容简介
《有机化学》（第二版）共21章，分别为概论，烷烃，烯烃，共轭二烯烃，环烷烃，炔烃，立体化学，卤代烃，苯及芳香化学，醇、酚、醚，核磁共振波谱，红外光谱，醛和酮，羧酸及其衍生物，双官能团化合物，胺及其他含氮化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质和核酸，金属有机化合物，周环反应等内容。每章在保持系统性和讲述清楚基本原理的基础上，尽可能做到简明，以符合当前少学时的授课需求。本书在编写时引入有机化学家事迹、化学史、学科前沿等内容，以增加学生的学习兴趣，提高科学素养。《有机化学》（第二版）可作为化学类、化工与制药类、材料类、药学类、食品科学与工程类、生物工程类、环境科学与工程类、轻化工程类等专业本科生及研究生的教材，亦可供相关人员参考。
作者简介
刘睿，南京工业大学教授，博士生导师，教务处副处长。2010年获南京工业大学应用化学博士学位。2010年10月至2012年8月，在美国North Dakota State University化学与生物化学系从事博士后研究，2012年9月回国工作至今。现为中国化工学会精细化工专业委员会青年学者委员会副秘书长，江苏省化学化工学会农用化学化工专业委员会秘书长，江苏省优 秀青年基金获得者。入选江苏省“博士集聚计划”、江苏省“双创博士”人才引进计划、江苏省“六大人才高峰”高层次人才计划、江苏省“333高层次人才培养工程”第三层次培养对象、江苏省科技副总、镇江“金山英才”计划、校第十四届“师德十佳”。
目录
第1章 概论\t001
1．1 有机化学的发展\t001
1．2 有机化学中的结构理论\t001
1．2．1 原子轨道\t001
1．2．2 离子键\t002
1．2．3 共价键\t002
1．2．4 杂化\t002
1．2．5 共价键的极性、电负性和偶极矩\t006
1．3 有机化学中的酸碱理论\t007
1．3．1 布朗斯德-劳瑞酸碱\t007
1．3．2 路易斯酸碱\t008
1．4 官能团和有机化合物的分类\t009
拓展阅读：莱纳斯·卡尔·鲍林\t011
习题\t014
第2章 烷烃\t015
2．1 烃类简介\t015
2．2 烷烃的命名\t016
2．2．1 直链烷基命名法\t017
2．2．2 支链烷烃命名法\t017
2．2．3 支链烷基命名法\t019
2．2．4 氢原子的分类\t019
2．3 烷烃的结构和构象\t020
2．3．1 甲烷的结构\t020
2．3．2 乙烷的结构\t020
2．3．3 碳碳单键的自由旋转、构象及扭转张力\t021
2．3．4 丙烷和丁烷\t022
2．3．5 正丁烷的构象和范德华排斥力\t023
2．4 烷烃的物理性质\t024
2．4．1 沸点\t024
2．4．2 熔点\t025
2．4．3 水中的溶解度\t025
2．5 烷烃的化学性质\t026
2．5．1 烷烃的燃烧\t026
2．5．2 烷烃的热解：裂解\t027
2．5．3 烷烃的卤化\t028
2．6 烷烃的生产与用途\t035
2．6．1 烷烃的来源\t035
2．6．2 石油精炼\t035
2．6．3 裂解\t036
拓展阅读：雅可比·亨利克·范特霍夫\t036
习题\t037
第3章 烯烃\t039
3．1 烯烃的结构\t039
3．2 烯烃的命名和几何异构\t040
3．2．1 烯烃的命名\t040
3．2．2 烯烃的几何异构及其命名\t040
3．3 烯烃的物理性质\t041
3．4 烯烃的制备和应用\t042
3．4．1 醇脱水\t042
3．4．2 脱卤化氢\t042
3．4．3 裂化\t043
3．4．4 烯烃的应用\t043
3．5 烯烃的化学性质\t044
3．5．1 催化加氢反应\t044
3．5．2 烯烃的亲电加成\t044
3．5．3 溴化氢自由基加成反应\t048
3．5．4 硼氢化反应\t049
3．5．5 氧化反应\t049
3．5．6 α-H的反应\t052
3．6 聚合物和塑料\t053
拓展阅读：海葵毒素的合成\t055
习题\t056
第4章 共轭二烯烃\t058
4．1 二烯烃的命名\t058
4．2 共轭二烯烃的结构和稳定性\t059
4．2．1 共轭效应\t059
4．2．2 1，3-丁二烯的分子轨道\t059
4．3 共轭二烯烃的化学性质\t061
4．3．1 亲电加成\t061
4．3．2 狄尔斯-阿尔德反应\t062
4．4 橡胶\t063
拓展阅读1：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯\t065
拓展阅读2：柯特·阿尔德\t065
习题\t066
第5章 环烷烃\t068
5．1 环烷烃的命名\t068
5．1．1 单环烷烃的命名\t068
5．1．2 多环烷烃的命名\t069
5．2 环烷烃的稳定性\t070
5．3 环烷烃的结构和构象\t072
5．3．1 环丙烷和环丁烷的结构和构象\t072
5．3．2 环戊烷的结构和构象\t073
5．3．3 环己烷的结构和构象\t073
5．3．4 更高碳数环烷烃的构象\t074
5．3．5 取代环己烷的构象\t075
5．4 环烷烃的化学性质\t078
拓展阅读：德里克·哈罗德·理查德·巴顿\t079
习题\t080
第6章 炔烃\t083
6．1 炔烃的结构\t083
6．2 炔烃的命名\t084
6．3 炔烃的物理性质\t084
6．4 炔烃的制备和应用\t085
6．4．1 乙炔制备\t085
6．4．2 消去反应制备炔烃\t085
6．5 炔烃的化学性质\t085
6．5．1 末端炔烃的酸性\t085
6．5．2 亲电加成\t087
6．5．3 硼氢化/氧化反应\t088
6．5．4 炔烃的还原\t089
6．5．5 炔烃的氧化反应\t090
6．5．6 亲核加成\t090
6．6 乙炔的发现\t090
习题\t091
第7章 立体化学\t093
7．1 对映异构体和手性\t093
7．2 平面偏振光、光学活性和比旋光度\t096
7．3 费歇尔（Fischer）投影式\t097
7．4 构型表示方法\t097
7．4．1 R/S绝对构型表示法\t098
7．4．2 D/L相对构型表示法\t098
7．5 非对映异构体\t099
7．6 外消旋体的拆分\t099
拓展阅读：不对称合成\t100
习题\t102
第8章 卤代烃\t104
8．1 卤代烃的分类和命名\t104
8．2 卤代烃的结构\t104
8．3 卤代烃的物理性质\t105
8．4 卤代烃的化学性质\t106
8．4．1 亲核取代反应\t106
8．4．2 消去反应\t109
8．4．3 金属有机化合物及其反应\t110
8．5 亲核取代反应的机理及影响因素\t112
8．5．1 SN2反应机理\t112
8．5．2 SN1反应机理\t113
8．5．3 影响SN1和SN2反应的因素\t115
8．6 消去反应机理\t121
8．6．1 双分子消去反应：E2反应\t121
8．6．2 单分子消去反应：E1反应\t121
8．7 取代反应与消去反应的比较\t123
8．7．1 SN2和E2的比较\t123
8．7．2 SN1和E1的比较：叔卤化物\t124
8．8 卤代烯烃\t125
8．8．1 乙烯型卤代烯烃\t125
8．8．2 烯丙型卤代烯烃\t126
8．9 常用卤代烃\t126
拓展阅读：保罗·瓦尔登\t127
习题\t128
第9章 苯及芳香化学\t130
9．1 苯和芳香族化合物的结构\t130
9．1．1 苯的凯库勒结构式\t130
9．1．2 苯的共振杂化理论\t131
9．1．3 苯的稳定性 \t132
9．1．4 苯的分子轨道理论\t132
9．2 苯及其衍生物的命名\t133
9．3 苯及其衍生物的物理性质\t135
9．4 苯及其衍生物的化学性质\t135
9．4．1 还原反应 \t135
9．4．2 氧化反应\t136
9．4．3 烷基苯的卤代反应\t136
9．5 苯的亲电取代反应\t137
9．5．1 邻、对位定位基团\t141
9．5．2 间位定位基团\t146
9．6 多环芳香化合物\t148
9．6．1 非稠环芳烃\t148
9．6．2 稠环芳烃\t148
9．7 非苯芳烃\t152
9．7．1 休克尔规则\t152
9．7．2 环丁二烯和环辛四烯 \t153
9．7．3 轮烯\t153
9．7．4 环戊二烯负离子和环庚三烯正离子\t153
拓展阅读：苯的发现和苯分子结构学说\t154
习题\t155
第10章 醇、酚、醚\t158
10．1 醇、酚、醚的结构\t158
10．1．1 醇的结构\t158
10．1．2 酚的结构\t158
10．1．3 醚的结构\t159
10．2 醇、酚、醚的命名\t159
10．2．1 醇的命名\t159
10．2．2 酚的命名\t160
10．2．3 醚的命名\t160
10．3 醇、酚、醚的物理性质\t161
10．3．1 醇的物理性质\t161
10．3．2 酚的物理性质\t161
10．3．3 醚的物理性质\t162
10．4 醇的制备和用途\t162
10．4．1 烯烃水合\t162
10．4．2 羰基的加成\t163
10．4．3 含羰基化合物的还原\t164
10．5 醇的化学性质\t165
10．5．1 醇的酸性\t165
10．5．2 生成卤代烃\t166
10．5．3 醇的脱水\t167
10．5．4 醇的酯化\t168
10．5．5 醇的氧化\t169
10．6 酚的制备和用途\t170
10．6．1 实验室合成\t170
10．6．2 工业合成\t170
10．7 酚的化学性质\t171
10．7．1 酚的酸性\t171
10．7．2 酚羟基的其他反应\t172
10．7．3 酚苯环上的取代反应\t173
10．8 醚的制备\t175
10．8．1 酸催化缩合\t175
10．8．2 Williamson醚合成法\t175
10．9 醚的化学性质\t176
10．9．1 氧盐的形成\t176
10．9．2 酸催化醚键断裂\t176
10．9．3 自动氧化\t177
10．10 硫醇、硫醚和二硫醚\t177
拓展阅读：维克多·格利雅\t178
习题\t179
第11章 核磁共振波谱\t181
11．1 核磁共振的原理\t181
11．1．1 核磁共振现象的发现\t181
11．1．2 原子核的自旋现象\t181
11．1．3 核磁共振产生的原因\t181
11．2 化学位移\t182
11．2．1 化学位移的定义\t182
11．2．2 屏蔽效应\t183
11．2．3 化学位移的表示\t183
11．2．4 影响化学位移的因素\t184
11．3 典型质子的1H-NMR 化学位移\t186
11．4 积分曲线和峰面积\t187
11．5 自旋耦合\t188
11．5．1 自旋耦合产生的原因\t188
11．5．2 耦合常数\t189
11．5．3 耦合裂分的规律\t189
11．5．4 图谱分析\t190
11．6 核磁共振仪\t192
11．7 核磁共振碳谱（13C-NMR）\t193
拓展阅读1：保罗·劳特布尔\t194
拓展阅读2：彼得·曼斯菲尔德\t195
习题\t195
第12章 红外光谱\t199
12．1 理论背景\t199
12．1．1 红外光谱概述\t199
12．1．2 红外吸收光谱的产生条件\t200
12．1．3 分子振动\t200
12．1．4 分子的振动形式\t201
12．2 红外光谱仪\t202
12．3 基团频率\t203
12．3．1 官能团区和指纹区\t203
12．3．2 红外特征吸收带\t204
12．3．3 吸收带的强度\t204
12．3．4 烷、卤代烷、烯、苯和醇的红外光谱\t205
12．4 红外光谱图解析\t207
拓展阅读：“科学家的神奇眼睛”光谱仪的发明者—本生和基希霍夫\t208
习题\t209
第13章 醛和酮\t214
13．1 醛、酮的结构和命名\t214
13．1．1 结构和成键\t214
13．1．2 醛、酮的命名\t214
13．1．3 物理性质\t215
13．2 醛、酮的制备\t215
13．2．1 醇的氧化（脱氢）\t216
13．2．2 烯烃的氧化（臭氧分解）\t217
13．2．3 同碳二卤化物水解\t217
13．2．4 炔烃水合\t217
13．2．5 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应\t217
13．2．6 直链α-烯烃的羰基合成\t218
13．2．7 芳烃侧链的氧化\t218
13．3 醛、酮的反应\t218
13．3．1 亲核加成反应\t218
13．3．2 醛和酮α-H的活性\t223
13．3．3 氧化反应\t227
13．3．4 还原反应\t228
13．4 α， β-不饱和羰基化合物\t229
拓展阅读：黄鸣龙\t230
习题\t230
第14章 羧酸及其衍生物\t233
14．1 羧酸及其衍生物的命名\t233
14．1．1 羧酸的命名\t233
14．1．2 羧酸衍生物的命名\t236
14．2 羧酸及其衍生物的结构和物理性质\t238
14．2．1 羧酸及其衍生物的结构\t238
14．2．2 羧酸及其衍生物的物理性质\t240
14．3 羧酸的制备\t241
14．3．1 由氧化反应制备\t241
14．3．2 由羧酸衍生物水解制备\t242
14．3．3 由有机金属化合物与二氧化碳反应制备\t243
14．3．4 其他方法\t243
14．4 羧酸的酸性 \t244
14．5 生成酰卤和酸酐\t246
14．5．1 生成酰卤\t246
14．5．2 生成酸酐\t247
14．6 羧酸衍生物与水的亲核取代反应\t249
14．6．1 水解\t249
14．6．2 水解反应机理 \t249
14．7 羧酸衍生物的醇解反应\t251
14．7．1 酰基化反应\t251
14．7．2 酯交换反应 \t253
14．7．3 酯化反应机理 \t253
14．8 羧酸衍生物的氨解反应\t255
14．8．1 羧酸衍生物与胺反应 \t255
14．8．2 胺的亲核取代反应机理\t256
14．9 羧酸衍生物与金属试剂反应\t256
14．9．1 和金属镁试剂反应\t256
14．9．2 和金属锂试剂反应\t257
14．9．3 和金属铜锂试剂反应\t258
14．9．4 和金属镉试剂反应\t258
14．10 羧酸及其衍生物的还原\t258
14．10．1 羧酸的还原 \t258
14．10．2 酰卤的还原 \t259
14．10．3 酯的还原\t259
14．10．4 酰胺的还原\t260
14．10．5 腈的还原 \t260
14．11 羧酸及其衍生物的其他反应\t261
14．11．1 脱羧反应\t261
14．11．2 α-取代羧酸及其衍生物\t263
14．11．3 酯的消除反应\t264
14．11．4 酰胺的霍夫曼降级反应 \t265
14．12 内酯 \t265
14．13 油脂、蜡 \t266
14．14 碳酸衍生物 \t267
14．15 表面活性剂和肥皂\t268
拓展阅读1：奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼\t269
拓展阅读2：阿司匹林（乙酰水杨酸）\t270
习题\t271
第15章 双官能团化合物\t276
15．1 羟基醛和羟基酮\t276
15．1．1 结构与性质\t276
15．1．2 制备\t277
15．1．3 反应\t277
15．2 羟基酸\t277
15．2．1 羟基酸的性质\t277
15．2．2 羟基酸的制备\t278
15．2．3 羟基酸的脱水反应\t278
15．3 二羧酸\t279
15．3．1 性质与反应\t279
15．3．2 二羧酸的酸性\t280
15．4 二羰基化合物\t280
15．4．1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性\t280
15．4．2 丙二酸二乙酯\t281
15．4．3 乙酰乙酸乙酯\t282
15．4．4 Michael加成反应\t283
15．5 小结\t284
拓展阅读：白色污染的替代品—乳酸聚合物\t285
习题\t285
第16章 胺及其他含氮化合物\t289
16．1 胺\t289
16．1．1 胺的命名\t289
16．1．2 胺的结构和物理性质\t290
16．1．3 胺的制备\t291
16．1．4 胺的化学性质\t294
16．2 硝基化合物\t301
16．3 腈\t303
16．3．1 腈的命名\t303
16．3．2 腈的物理性质\t303
16．3．3 腈的制备\t303
16．3．4 腈的反应\t304
拓展阅读：硝酸甘油的前世今生\t305
习题\t305
第17章 杂环化合物\t308
17．1 杂环体系\t308
17．2 杂环化合物的分类和命名法\t309
17．3 杂环化合物的结构及芳香性\t310
17．4 五元不饱和杂环\t311
17．4．1 呋喃\t311
17．4．2 噻吩\t312
17．4．3 吡咯\t313
17．4．4 吲哚\t314
17．5 六元杂环化合物——吡啶\t315
17．6 喹啉和异喹啉\t317
17．6．1 喹啉\t317
17．6．2 异喹啉\t318
拓展阅读：屠呦呦与青蒿素\t318
习题\t319
第18章 碳水化合物\t321
18．1 单糖的结构\t321
18．1．1 D-L标记法\t321
18．1．2 醛糖的结构\t322
18．1．3 酮糖的结构\t323
18．2 单糖的环状结构\t324
18．3 单糖反应\t326
18．3．1 还原\t326
18．3．2 氧化\t327
18．3．3 成脎反应\t328
18．3．4 生成酯\t328
18．3．5 链的增长\t329
18．3．6 链的缩短\t329
18．4 二糖\t330
18．5 多糖\t332
拓展阅读：赫尔曼·埃米尔·费歇尔\t334
习题\t335
第19章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸\t337
19．1 氨基酸\t337
19．1．1 氨基酸的命名\t337
19．1．2 氨基酸的物理性质\t339
19．1．3 氨基酸的酸碱性\t339
19．1．4 氨基酸的反应\t341
19．1．5 氨基酸的合成\t343
19．2 多肽和蛋白质\t344
19．2．1 肽的命名\t345
19．2．2 多肽和蛋白质的合成\t345
19．2．3 多肽结构的测定\t349
19．2．4 蛋白质的等级结构\t354
19．3 酶\t356
19．4 核酸\t357
拓展阅读：人类基因组计划\t360
习题\t360
第20章 金属有机化合物\t362
20．1 金属有机化合物的制备\t362
20．1．1 有机锂化合物的制备\t362
20．1．2 有机镁化合物的制备\t363
20．1．3 有机铜化合物的制备\t363
20．1．4 有机锌化合物的制备\t364
20．2 金属有机化合物的主要反应\t364
20．2．1 金属有机化合物作为布朗斯特碱\t364
20．2．2 金属有机化合物作为亲核试剂\t365
拓展阅读：有机化学家戴立信院士\t367
习题\t368
第21章 周环反应\t372
21．1 周环反应的理论发展\t372
21．2 前线轨道理论\t373
21．3 电环化反应\t374
21．4 环加成反应\t376
21．4．1 烯烃的光化学二聚反应\t376
21．4．2 狄尔斯-阿尔德反应\t376
21．4．3 环加成反应的立体选择性\t377
21．5 σ重排\t377
21．5．1 σ重排的命名\t377
21．5．2 σ重排的前线轨道理论\t378
拓展阅读：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德\t379
习题\t380
参考文献\t382
1．1 有机化学的发展\t001
1．2 有机化学中的结构理论\t001
1．2．1 原子轨道\t001
1．2．2 离子键\t002
1．2．3 共价键\t002
1．2．4 杂化\t002
1．2．5 共价键的极性、电负性和偶极矩\t006
1．3 有机化学中的酸碱理论\t007
1．3．1 布朗斯德-劳瑞酸碱\t007
1．3．2 路易斯酸碱\t008
1．4 官能团和有机化合物的分类\t009
拓展阅读：莱纳斯·卡尔·鲍林\t011
习题\t014
第2章 烷烃\t015
2．1 烃类简介\t015
2．2 烷烃的命名\t016
2．2．1 直链烷基命名法\t017
2．2．2 支链烷烃命名法\t017
2．2．3 支链烷基命名法\t019
2．2．4 氢原子的分类\t019
2．3 烷烃的结构和构象\t020
2．3．1 甲烷的结构\t020
2．3．2 乙烷的结构\t020
2．3．3 碳碳单键的自由旋转、构象及扭转张力\t021
2．3．4 丙烷和丁烷\t022
2．3．5 正丁烷的构象和范德华排斥力\t023
2．4 烷烃的物理性质\t024
2．4．1 沸点\t024
2．4．2 熔点\t025
2．4．3 水中的溶解度\t025
2．5 烷烃的化学性质\t026
2．5．1 烷烃的燃烧\t026
2．5．2 烷烃的热解：裂解\t027
2．5．3 烷烃的卤化\t028
2．6 烷烃的生产与用途\t035
2．6．1 烷烃的来源\t035
2．6．2 石油精炼\t035
2．6．3 裂解\t036
拓展阅读：雅可比·亨利克·范特霍夫\t036
习题\t037
第3章 烯烃\t039
3．1 烯烃的结构\t039
3．2 烯烃的命名和几何异构\t040
3．2．1 烯烃的命名\t040
3．2．2 烯烃的几何异构及其命名\t040
3．3 烯烃的物理性质\t041
3．4 烯烃的制备和应用\t042
3．4．1 醇脱水\t042
3．4．2 脱卤化氢\t042
3．4．3 裂化\t043
3．4．4 烯烃的应用\t043
3．5 烯烃的化学性质\t044
3．5．1 催化加氢反应\t044
3．5．2 烯烃的亲电加成\t044
3．5．3 溴化氢自由基加成反应\t048
3．5．4 硼氢化反应\t049
3．5．5 氧化反应\t049
3．5．6 α-H的反应\t052
3．6 聚合物和塑料\t053
拓展阅读：海葵毒素的合成\t055
习题\t056
第4章 共轭二烯烃\t058
4．1 二烯烃的命名\t058
4．2 共轭二烯烃的结构和稳定性\t059
4．2．1 共轭效应\t059
4．2．2 1，3-丁二烯的分子轨道\t059
4．3 共轭二烯烃的化学性质\t061
4．3．1 亲电加成\t061
4．3．2 狄尔斯-阿尔德反应\t062
4．4 橡胶\t063
拓展阅读1：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯\t065
拓展阅读2：柯特·阿尔德\t065
习题\t066
第5章 环烷烃\t068
5．1 环烷烃的命名\t068
5．1．1 单环烷烃的命名\t068
5．1．2 多环烷烃的命名\t069
5．2 环烷烃的稳定性\t070
5．3 环烷烃的结构和构象\t072
5．3．1 环丙烷和环丁烷的结构和构象\t072
5．3．2 环戊烷的结构和构象\t073
5．3．3 环己烷的结构和构象\t073
5．3．4 更高碳数环烷烃的构象\t074
5．3．5 取代环己烷的构象\t075
5．4 环烷烃的化学性质\t078
拓展阅读：德里克·哈罗德·理查德·巴顿\t079
习题\t080
第6章 炔烃\t083
6．1 炔烃的结构\t083
6．2 炔烃的命名\t084
6．3 炔烃的物理性质\t084
6．4 炔烃的制备和应用\t085
6．4．1 乙炔制备\t085
6．4．2 消去反应制备炔烃\t085
6．5 炔烃的化学性质\t085
6．5．1 末端炔烃的酸性\t085
6．5．2 亲电加成\t087
6．5．3 硼氢化/氧化反应\t088
6．5．4 炔烃的还原\t089
6．5．5 炔烃的氧化反应\t090
6．5．6 亲核加成\t090
6．6 乙炔的发现\t090
习题\t091
第7章 立体化学\t093
7．1 对映异构体和手性\t093
7．2 平面偏振光、光学活性和比旋光度\t096
7．3 费歇尔（Fischer）投影式\t097
7．4 构型表示方法\t097
7．4．1 R/S绝对构型表示法\t098
7．4．2 D/L相对构型表示法\t098
7．5 非对映异构体\t099
7．6 外消旋体的拆分\t099
拓展阅读：不对称合成\t100
习题\t102
第8章 卤代烃\t104
8．1 卤代烃的分类和命名\t104
8．2 卤代烃的结构\t104
8．3 卤代烃的物理性质\t105
8．4 卤代烃的化学性质\t106
8．4．1 亲核取代反应\t106
8．4．2 消去反应\t109
8．4．3 金属有机化合物及其反应\t110
8．5 亲核取代反应的机理及影响因素\t112
8．5．1 SN2反应机理\t112
8．5．2 SN1反应机理\t113
8．5．3 影响SN1和SN2反应的因素\t115
8．6 消去反应机理\t121
8．6．1 双分子消去反应：E2反应\t121
8．6．2 单分子消去反应：E1反应\t121
8．7 取代反应与消去反应的比较\t123
8．7．1 SN2和E2的比较\t123
8．7．2 SN1和E1的比较：叔卤化物\t124
8．8 卤代烯烃\t125
8．8．1 乙烯型卤代烯烃\t125
8．8．2 烯丙型卤代烯烃\t126
8．9 常用卤代烃\t126
拓展阅读：保罗·瓦尔登\t127
习题\t128
第9章 苯及芳香化学\t130
9．1 苯和芳香族化合物的结构\t130
9．1．1 苯的凯库勒结构式\t130
9．1．2 苯的共振杂化理论\t131
9．1．3 苯的稳定性 \t132
9．1．4 苯的分子轨道理论\t132
9．2 苯及其衍生物的命名\t133
9．3 苯及其衍生物的物理性质\t135
9．4 苯及其衍生物的化学性质\t135
9．4．1 还原反应 \t135
9．4．2 氧化反应\t136
9．4．3 烷基苯的卤代反应\t136
9．5 苯的亲电取代反应\t137
9．5．1 邻、对位定位基团\t141
9．5．2 间位定位基团\t146
9．6 多环芳香化合物\t148
9．6．1 非稠环芳烃\t148
9．6．2 稠环芳烃\t148
9．7 非苯芳烃\t152
9．7．1 休克尔规则\t152
9．7．2 环丁二烯和环辛四烯 \t153
9．7．3 轮烯\t153
9．7．4 环戊二烯负离子和环庚三烯正离子\t153
拓展阅读：苯的发现和苯分子结构学说\t154
习题\t155
第10章 醇、酚、醚\t158
10．1 醇、酚、醚的结构\t158
10．1．1 醇的结构\t158
10．1．2 酚的结构\t158
10．1．3 醚的结构\t159
10．2 醇、酚、醚的命名\t159
10．2．1 醇的命名\t159
10．2．2 酚的命名\t160
10．2．3 醚的命名\t160
10．3 醇、酚、醚的物理性质\t161
10．3．1 醇的物理性质\t161
10．3．2 酚的物理性质\t161
10．3．3 醚的物理性质\t162
10．4 醇的制备和用途\t162
10．4．1 烯烃水合\t162
10．4．2 羰基的加成\t163
10．4．3 含羰基化合物的还原\t164
10．5 醇的化学性质\t165
10．5．1 醇的酸性\t165
10．5．2 生成卤代烃\t166
10．5．3 醇的脱水\t167
10．5．4 醇的酯化\t168
10．5．5 醇的氧化\t169
10．6 酚的制备和用途\t170
10．6．1 实验室合成\t170
10．6．2 工业合成\t170
10．7 酚的化学性质\t171
10．7．1 酚的酸性\t171
10．7．2 酚羟基的其他反应\t172
10．7．3 酚苯环上的取代反应\t173
10．8 醚的制备\t175
10．8．1 酸催化缩合\t175
10．8．2 Williamson醚合成法\t175
10．9 醚的化学性质\t176
10．9．1 氧盐的形成\t176
10．9．2 酸催化醚键断裂\t176
10．9．3 自动氧化\t177
10．10 硫醇、硫醚和二硫醚\t177
拓展阅读：维克多·格利雅\t178
习题\t179
第11章 核磁共振波谱\t181
11．1 核磁共振的原理\t181
11．1．1 核磁共振现象的发现\t181
11．1．2 原子核的自旋现象\t181
11．1．3 核磁共振产生的原因\t181
11．2 化学位移\t182
11．2．1 化学位移的定义\t182
11．2．2 屏蔽效应\t183
11．2．3 化学位移的表示\t183
11．2．4 影响化学位移的因素\t184
11．3 典型质子的1H-NMR 化学位移\t186
11．4 积分曲线和峰面积\t187
11．5 自旋耦合\t188
11．5．1 自旋耦合产生的原因\t188
11．5．2 耦合常数\t189
11．5．3 耦合裂分的规律\t189
11．5．4 图谱分析\t190
11．6 核磁共振仪\t192
11．7 核磁共振碳谱（13C-NMR）\t193
拓展阅读1：保罗·劳特布尔\t194
拓展阅读2：彼得·曼斯菲尔德\t195
习题\t195
第12章 红外光谱\t199
12．1 理论背景\t199
12．1．1 红外光谱概述\t199
12．1．2 红外吸收光谱的产生条件\t200
12．1．3 分子振动\t200
12．1．4 分子的振动形式\t201
12．2 红外光谱仪\t202
12．3 基团频率\t203
12．3．1 官能团区和指纹区\t203
12．3．2 红外特征吸收带\t204
12．3．3 吸收带的强度\t204
12．3．4 烷、卤代烷、烯、苯和醇的红外光谱\t205
12．4 红外光谱图解析\t207
拓展阅读：“科学家的神奇眼睛”光谱仪的发明者—本生和基希霍夫\t208
习题\t209
第13章 醛和酮\t214
13．1 醛、酮的结构和命名\t214
13．1．1 结构和成键\t214
13．1．2 醛、酮的命名\t214
13．1．3 物理性质\t215
13．2 醛、酮的制备\t215
13．2．1 醇的氧化（脱氢）\t216
13．2．2 烯烃的氧化（臭氧分解）\t217
13．2．3 同碳二卤化物水解\t217
13．2．4 炔烃水合\t217
13．2．5 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应\t217
13．2．6 直链α-烯烃的羰基合成\t218
13．2．7 芳烃侧链的氧化\t218
13．3 醛、酮的反应\t218
13．3．1 亲核加成反应\t218
13．3．2 醛和酮α-H的活性\t223
13．3．3 氧化反应\t227
13．3．4 还原反应\t228
13．4 α， β-不饱和羰基化合物\t229
拓展阅读：黄鸣龙\t230
习题\t230
第14章 羧酸及其衍生物\t233
14．1 羧酸及其衍生物的命名\t233
14．1．1 羧酸的命名\t233
14．1．2 羧酸衍生物的命名\t236
14．2 羧酸及其衍生物的结构和物理性质\t238
14．2．1 羧酸及其衍生物的结构\t238
14．2．2 羧酸及其衍生物的物理性质\t240
14．3 羧酸的制备\t241
14．3．1 由氧化反应制备\t241
14．3．2 由羧酸衍生物水解制备\t242
14．3．3 由有机金属化合物与二氧化碳反应制备\t243
14．3．4 其他方法\t243
14．4 羧酸的酸性 \t244
14．5 生成酰卤和酸酐\t246
14．5．1 生成酰卤\t246
14．5．2 生成酸酐\t247
14．6 羧酸衍生物与水的亲核取代反应\t249
14．6．1 水解\t249
14．6．2 水解反应机理 \t249
14．7 羧酸衍生物的醇解反应\t251
14．7．1 酰基化反应\t251
14．7．2 酯交换反应 \t253
14．7．3 酯化反应机理 \t253
14．8 羧酸衍生物的氨解反应\t255
14．8．1 羧酸衍生物与胺反应 \t255
14．8．2 胺的亲核取代反应机理\t256
14．9 羧酸衍生物与金属试剂反应\t256
14．9．1 和金属镁试剂反应\t256
14．9．2 和金属锂试剂反应\t257
14．9．3 和金属铜锂试剂反应\t258
14．9．4 和金属镉试剂反应\t258
14．10 羧酸及其衍生物的还原\t258
14．10．1 羧酸的还原 \t258
14．10．2 酰卤的还原 \t259
14．10．3 酯的还原\t259
14．10．4 酰胺的还原\t260
14．10．5 腈的还原 \t260
14．11 羧酸及其衍生物的其他反应\t261
14．11．1 脱羧反应\t261
14．11．2 α-取代羧酸及其衍生物\t263
14．11．3 酯的消除反应\t264
14．11．4 酰胺的霍夫曼降级反应 \t265
14．12 内酯 \t265
14．13 油脂、蜡 \t266
14．14 碳酸衍生物 \t267
14．15 表面活性剂和肥皂\t268
拓展阅读1：奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼\t269
拓展阅读2：阿司匹林（乙酰水杨酸）\t270
习题\t271
第15章 双官能团化合物\t276
15．1 羟基醛和羟基酮\t276
15．1．1 结构与性质\t276
15．1．2 制备\t277
15．1．3 反应\t277
15．2 羟基酸\t277
15．2．1 羟基酸的性质\t277
15．2．2 羟基酸的制备\t278
15．2．3 羟基酸的脱水反应\t278
15．3 二羧酸\t279
15．3．1 性质与反应\t279
15．3．2 二羧酸的酸性\t280
15．4 二羰基化合物\t280
15．4．1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性\t280
15．4．2 丙二酸二乙酯\t281
15．4．3 乙酰乙酸乙酯\t282
15．4．4 Michael加成反应\t283
15．5 小结\t284
拓展阅读：白色污染的替代品—乳酸聚合物\t285
习题\t285
第16章 胺及其他含氮化合物\t289
16．1 胺\t289
16．1．1 胺的命名\t289
16．1．2 胺的结构和物理性质\t290
16．1．3 胺的制备\t291
16．1．4 胺的化学性质\t294
16．2 硝基化合物\t301
16．3 腈\t303
16．3．1 腈的命名\t303
16．3．2 腈的物理性质\t303
16．3．3 腈的制备\t303
16．3．4 腈的反应\t304
拓展阅读：硝酸甘油的前世今生\t305
习题\t305
第17章 杂环化合物\t308
17．1 杂环体系\t308
17．2 杂环化合物的分类和命名法\t309
17．3 杂环化合物的结构及芳香性\t310
17．4 五元不饱和杂环\t311
17．4．1 呋喃\t311
17．4．2 噻吩\t312
17．4．3 吡咯\t313
17．4．4 吲哚\t314
17．5 六元杂环化合物——吡啶\t315
17．6 喹啉和异喹啉\t317
17．6．1 喹啉\t317
17．6．2 异喹啉\t318
拓展阅读：屠呦呦与青蒿素\t318
习题\t319
第18章 碳水化合物\t321
18．1 单糖的结构\t321
18．1．1 D-L标记法\t321
18．1．2 醛糖的结构\t322
18．1．3 酮糖的结构\t323
18．2 单糖的环状结构\t324
18．3 单糖反应\t326
18．3．1 还原\t326
18．3．2 氧化\t327
18．3．3 成脎反应\t328
18．3．4 生成酯\t328
18．3．5 链的增长\t329
18．3．6 链的缩短\t329
18．4 二糖\t330
18．5 多糖\t332
拓展阅读：赫尔曼·埃米尔·费歇尔\t334
习题\t335
第19章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸\t337
19．1 氨基酸\t337
19．1．1 氨基酸的命名\t337
19．1．2 氨基酸的物理性质\t339
19．1．3 氨基酸的酸碱性\t339
19．1．4 氨基酸的反应\t341
19．1．5 氨基酸的合成\t343
19．2 多肽和蛋白质\t344
19．2．1 肽的命名\t345
19．2．2 多肽和蛋白质的合成\t345
19．2．3 多肽结构的测定\t349
19．2．4 蛋白质的等级结构\t354
19．3 酶\t356
19．4 核酸\t357
拓展阅读：人类基因组计划\t360
习题\t360
第20章 金属有机化合物\t362
20．1 金属有机化合物的制备\t362
20．1．1 有机锂化合物的制备\t362
20．1．2 有机镁化合物的制备\t363
20．1．3 有机铜化合物的制备\t363
20．1．4 有机锌化合物的制备\t364
20．2 金属有机化合物的主要反应\t364
20．2．1 金属有机化合物作为布朗斯特碱\t364
20．2．2 金属有机化合物作为亲核试剂\t365
拓展阅读：有机化学家戴立信院士\t367
习题\t368
第21章 周环反应\t372
21．1 周环反应的理论发展\t372
21．2 前线轨道理论\t373
21．3 电环化反应\t374
21．4 环加成反应\t376
21．4．1 烯烃的光化学二聚反应\t376
21．4．2 狄尔斯-阿尔德反应\t376
21．4．3 环加成反应的立体选择性\t377
21．5 σ重排\t377
21．5．1 σ重排的命名\t377
21．5．2 σ重排的前线轨道理论\t378
拓展阅读：罗伯特·伯恩斯·伍德沃德\t379
习题\t380
参考文献\t382
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