书籍详情
有机化学机理导论（第6版）
作者：[英] 彼得*塞克斯（Peter Sykes） 著，王剑波，张志坤，邱頔，张艳 等 译
出版社：北京大学出版社
出版时间：2018-09-01
ISBN：9787301298701
定价：¥68.00
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内容简介
学习基础有机化学的关键在于对基础理论以及基本机理过程的深刻理解，因为只有如此，才能够将大量表面上互不相干的现象以及过程等联系成为一个整体，从而达到对有机化学本质的认识和掌握。英国剑桥大学Peter Sykes教授的《有机化学机理导论》能够有效地帮助学生实现这个目标，它是为数不多的对有机化学的基本概念、原理以及反应机理用深入浅出的语言进行精准描述的教学参考书。 本书选材精练，所涵盖的内容仍是当今基础有机化学教学中比较核心的理论和基本反应机理。本书英文版已被翻译为多种语言出版。
作者简介
Peter Sykes，英国剑桥大学教授。 译者简介：王剑波，北京大学化学学院教授，教育部“长江学者”特聘教授，杰出青年基金获得者。长期担任本科生基础有机化学课程主讲。
目录
第1章 结构、反应性和机理
1.1原子轨道
1.2杂化
1.3含碳化合物中的成键
1.3.1碳碳单键
1.3.2碳碳双键
1.3.3碳碳叁键
1.3.4碳氧键与碳氮键
1.3.5共轭
1.3.6苯与芳香性
1.3.7发生离域的条件
1.4键的断裂与生成
1.5影响电子效应的因素
1.5.1诱导效应和场效应
1.5.2中介（共轭）效应
1.5.3时变效应
1.5.4超共轭效应
1.6位阻效应
1.7试剂类型
1.8反应类型
第2章 热力学、动力学和机理研究
2.1反应的热力学
2.2反应的动力学
2.2.1反应速率和活化自由能
2.2.2动力学与决速步
2.2.3动力学控制和热力学控制
2.3反应机理探究
2.3.1产物的本质
2.3.2动力学数据
2.3.3同位素的应用
2.3.4中间体研究
2.3.5立体化学判据
第3章 酸和碱的强度
3.1酸
3.1.1 pKa
3.1.2有机化合物酸性的来源
3.1.3溶剂的影响
3.1.4简单烷基羧酸
3.1.5取代的烷基羧酸
3.1.6酚
3.1.7芳香羧酸
3.1.8二元羧酸
3.1.9 pKa和温度
3.2碱
3.2.1 pKb，pKBH+和pKa
3.2.2脂肪族碱
3.2.3芳基碱
3.2.4杂环碱
3.3酸/碱催化
3.3.1特定和一般酸催化
3.3.2特定和一般碱催化
第4章 饱和碳原子上的亲核取代反应
4.1动力学和反应机理的关系
4.2溶剂的影响
4.3结构的影响
4.4反应机理涉及的立体化学
4.4.1 SN2机理：构型翻转
4.4.2相对构型的确定
4.4.3 SN1机理：外消旋化？
4.4.4机理的界限
4.4.5 SNi反应机理：构型保持
4.4.6邻基参与：构型保持
4.5进攻和离去基团的影响
4.5.1进攻基团
4.5.2离去基团
4.6其他的亲核取代反应
第5章 碳正离子和缺电子的N、O原子及其反应
5.1形成碳正离子的方法
5.1.1中性物种的异裂
5.1.2正离子对中性物种的加成
5.1.3由其他正离子生成
5.2碳正离子的结构及稳定性
5.3碳正离子的反应
5.4碳正离子的重排反应
5.4.1碳骨架不发生改变的重排反应
5.4.2碳骨架发生改变的重排反应
5.5重氮盐正离子
5.6向缺电子氮原子的转移反应
5.6.1霍夫曼、克尔提斯、洛森和施密特重排反应
5.6.2贝克曼重排反应
5.7向缺电子氧原子的转移反应
5.7.1酮的拜耳-维立格氧化反应
5.7.2过氧化物重排反应
第6章 芳香体系的亲电与亲核取代
6.1对苯环的亲电进攻
6.1.1 π和σ配合物
6.2硝化反应
6.3卤化反应
6.4磺化反应
6.5傅-克反应
6.5.1烷基化反应
6.5.2酰基化反应
6.6重氮偶联反应
6.7对PhY的亲电进攻
6.7.1 Y的电子效应
6.7.2速率比因子和选择性
6.7.3对位和邻位的比例
6.7.4芳香本位取代反应
6.8动力学与热力学控制
6.9其他芳环的亲电取代
6.10芳香亲核取代反应
6.10.1氢原子的取代
6.10.2其他原子的取代
6.10.3经由苯炔中间体的“取代反应”
第7章 碳碳双键的亲电与亲核加成
7.1卤素的加成
7.2取代基对加成速率的影响
7.3加成的区位
7.4其他加成反应
7.4.1其他卤素衍生物
7.4.2水合反应
7.4.3碳正离子
7.4.4羟基化
7.4.5氢化
7.4.6臭氧化
7.5对共轭二烯烃的加成
7.5.1亲电加成
7.5.2狄尔斯-阿尔德反应
7.6亲核加成
7.6.1氰乙基化反应
7.6.2迈克尔反应
7.6.3对CC—CO结构的加成
第8章 羰基的亲核加成
8.1结构与反应性
8.2简单的加成反应
8.2.1水合作用
8.2.2醇
8.2.3硫醇
8.2.4氢氰酸
8.2.5亚硫酸盐和其他负离子
8.2.6氢负离子
8.2.7电子
8.3加成-消除反应
8.3.1氨的衍生物
8.4碳亲核试剂加成
8.4.1格氏试剂等
8.4.2炔负离子
8.4.3碳负离子（一般的）
8.4.4羟醛缩合反应（aldol反应）
8.4.5硝基烷烃
8.4.6蒲尔金反应
8.4.7脑文格和斯陶伯反应
8.4.8克莱森酯缩合
8.4.9安息香缩合
8.4.10二苯乙醇酸重排
8.4.11魏悌息反应
8.5羰基加成反应中的立体选择性
8.6羧酸衍生物的加成-消除反应
8.6.1格氏试剂等
8.6.2一些其他亲核试剂
8.6.3酸催化的反应
8.7碳氮叁键的加成
第9章 消除反应
9.1 1,2-(β-)消除反应
9.2 E1机理
9.3 E1cB机理
9.4 E2机理
9.4.1 E2反应中的立体选择性
9.4.2 E2反应的区位：札依采夫与霍夫曼消除
9.5消除反应与取代反应的比较
9.6活化官能团的影响
9.7其他1,2-消除反应
9.8 1,1-(α-)消除反应
9.9顺式热解消除反应
第10章 碳负离子及其反应
10.1碳负离子的形成
10.2碳负离子的稳定性
10.3碳负离子的构型
10.4碳负离子及其互变异构
10.4.1互变异构机理
10.4.2速率和结构
10.4.3平衡位置和结构
10.5碳负离子的反应
10.5.1加成反应
10.5.2消除反应
10.5.3取代反应
10.5.4重排反应
10.5.5氧化反应
10.5.6酮的卤化反应
第11章 自由基及其反应
11.1引言
11.2自由基的形成
11.2.1光解
11.2.2热解
11.2.3氧化还原反应
11.3自由基的检测
11.4自由基的结构和稳定性
11.5自由基的反应
11.5.1加成反应
11.5.2取代反应
11.5.3重排反应
11.6双自由基
第12章 对称控制的反应
12.1引言
12.2相位及轨道对称性
12.3电环化反应
12.4环加成反应
12.4.1狄尔斯-阿尔德反应
12.4.2 1,3-偶极加成
12.5 σ迁移反应
12.5.1氢迁移
12.5.2碳迁移
第13章 线性自由能关系
13.1引言
13.2第一个哈米特图
13.3哈米特方程
13.3.1哈米特方程的由来
13.3.2取代基常数σX
13.3.3反应常数ρ
13.3.4取代基常数σX的物理意义
13.3.5反应常数ρ的物理意义
13.3.6贯穿共轭：σ-X和σ+X
13.3.7汤川-都野方程
13.4哈米特图的应用
13.4.1 k和K的计算
13.4.2与直线关系的偏离
13.4.3向上偏离
13.4.4向下偏离
13.5位阻效应
13.5.1塔夫特方程
13.5.2位阻参数ES和δ
13.6溶剂效应
13.6.1 ρ随溶剂的变化
13.6.2温斯坦-格伦瓦尔德方程
13.6.3 Dimroth的ET参数
13.7光谱关联性
13.8热力学应用
参考书目精选
索引
编后记
1.1原子轨道
1.2杂化
1.3含碳化合物中的成键
1.3.1碳碳单键
1.3.2碳碳双键
1.3.3碳碳叁键
1.3.4碳氧键与碳氮键
1.3.5共轭
1.3.6苯与芳香性
1.3.7发生离域的条件
1.4键的断裂与生成
1.5影响电子效应的因素
1.5.1诱导效应和场效应
1.5.2中介（共轭）效应
1.5.3时变效应
1.5.4超共轭效应
1.6位阻效应
1.7试剂类型
1.8反应类型
第2章 热力学、动力学和机理研究
2.1反应的热力学
2.2反应的动力学
2.2.1反应速率和活化自由能
2.2.2动力学与决速步
2.2.3动力学控制和热力学控制
2.3反应机理探究
2.3.1产物的本质
2.3.2动力学数据
2.3.3同位素的应用
2.3.4中间体研究
2.3.5立体化学判据
第3章 酸和碱的强度
3.1酸
3.1.1 pKa
3.1.2有机化合物酸性的来源
3.1.3溶剂的影响
3.1.4简单烷基羧酸
3.1.5取代的烷基羧酸
3.1.6酚
3.1.7芳香羧酸
3.1.8二元羧酸
3.1.9 pKa和温度
3.2碱
3.2.1 pKb，pKBH+和pKa
3.2.2脂肪族碱
3.2.3芳基碱
3.2.4杂环碱
3.3酸/碱催化
3.3.1特定和一般酸催化
3.3.2特定和一般碱催化
第4章 饱和碳原子上的亲核取代反应
4.1动力学和反应机理的关系
4.2溶剂的影响
4.3结构的影响
4.4反应机理涉及的立体化学
4.4.1 SN2机理：构型翻转
4.4.2相对构型的确定
4.4.3 SN1机理：外消旋化？
4.4.4机理的界限
4.4.5 SNi反应机理：构型保持
4.4.6邻基参与：构型保持
4.5进攻和离去基团的影响
4.5.1进攻基团
4.5.2离去基团
4.6其他的亲核取代反应
第5章 碳正离子和缺电子的N、O原子及其反应
5.1形成碳正离子的方法
5.1.1中性物种的异裂
5.1.2正离子对中性物种的加成
5.1.3由其他正离子生成
5.2碳正离子的结构及稳定性
5.3碳正离子的反应
5.4碳正离子的重排反应
5.4.1碳骨架不发生改变的重排反应
5.4.2碳骨架发生改变的重排反应
5.5重氮盐正离子
5.6向缺电子氮原子的转移反应
5.6.1霍夫曼、克尔提斯、洛森和施密特重排反应
5.6.2贝克曼重排反应
5.7向缺电子氧原子的转移反应
5.7.1酮的拜耳-维立格氧化反应
5.7.2过氧化物重排反应
第6章 芳香体系的亲电与亲核取代
6.1对苯环的亲电进攻
6.1.1 π和σ配合物
6.2硝化反应
6.3卤化反应
6.4磺化反应
6.5傅-克反应
6.5.1烷基化反应
6.5.2酰基化反应
6.6重氮偶联反应
6.7对PhY的亲电进攻
6.7.1 Y的电子效应
6.7.2速率比因子和选择性
6.7.3对位和邻位的比例
6.7.4芳香本位取代反应
6.8动力学与热力学控制
6.9其他芳环的亲电取代
6.10芳香亲核取代反应
6.10.1氢原子的取代
6.10.2其他原子的取代
6.10.3经由苯炔中间体的“取代反应”
第7章 碳碳双键的亲电与亲核加成
7.1卤素的加成
7.2取代基对加成速率的影响
7.3加成的区位
7.4其他加成反应
7.4.1其他卤素衍生物
7.4.2水合反应
7.4.3碳正离子
7.4.4羟基化
7.4.5氢化
7.4.6臭氧化
7.5对共轭二烯烃的加成
7.5.1亲电加成
7.5.2狄尔斯-阿尔德反应
7.6亲核加成
7.6.1氰乙基化反应
7.6.2迈克尔反应
7.6.3对CC—CO结构的加成
第8章 羰基的亲核加成
8.1结构与反应性
8.2简单的加成反应
8.2.1水合作用
8.2.2醇
8.2.3硫醇
8.2.4氢氰酸
8.2.5亚硫酸盐和其他负离子
8.2.6氢负离子
8.2.7电子
8.3加成-消除反应
8.3.1氨的衍生物
8.4碳亲核试剂加成
8.4.1格氏试剂等
8.4.2炔负离子
8.4.3碳负离子（一般的）
8.4.4羟醛缩合反应（aldol反应）
8.4.5硝基烷烃
8.4.6蒲尔金反应
8.4.7脑文格和斯陶伯反应
8.4.8克莱森酯缩合
8.4.9安息香缩合
8.4.10二苯乙醇酸重排
8.4.11魏悌息反应
8.5羰基加成反应中的立体选择性
8.6羧酸衍生物的加成-消除反应
8.6.1格氏试剂等
8.6.2一些其他亲核试剂
8.6.3酸催化的反应
8.7碳氮叁键的加成
第9章 消除反应
9.1 1,2-(β-)消除反应
9.2 E1机理
9.3 E1cB机理
9.4 E2机理
9.4.1 E2反应中的立体选择性
9.4.2 E2反应的区位：札依采夫与霍夫曼消除
9.5消除反应与取代反应的比较
9.6活化官能团的影响
9.7其他1,2-消除反应
9.8 1,1-(α-)消除反应
9.9顺式热解消除反应
第10章 碳负离子及其反应
10.1碳负离子的形成
10.2碳负离子的稳定性
10.3碳负离子的构型
10.4碳负离子及其互变异构
10.4.1互变异构机理
10.4.2速率和结构
10.4.3平衡位置和结构
10.5碳负离子的反应
10.5.1加成反应
10.5.2消除反应
10.5.3取代反应
10.5.4重排反应
10.5.5氧化反应
10.5.6酮的卤化反应
第11章 自由基及其反应
11.1引言
11.2自由基的形成
11.2.1光解
11.2.2热解
11.2.3氧化还原反应
11.3自由基的检测
11.4自由基的结构和稳定性
11.5自由基的反应
11.5.1加成反应
11.5.2取代反应
11.5.3重排反应
11.6双自由基
第12章 对称控制的反应
12.1引言
12.2相位及轨道对称性
12.3电环化反应
12.4环加成反应
12.4.1狄尔斯-阿尔德反应
12.4.2 1,3-偶极加成
12.5 σ迁移反应
12.5.1氢迁移
12.5.2碳迁移
第13章 线性自由能关系
13.1引言
13.2第一个哈米特图
13.3哈米特方程
13.3.1哈米特方程的由来
13.3.2取代基常数σX
13.3.3反应常数ρ
13.3.4取代基常数σX的物理意义
13.3.5反应常数ρ的物理意义
13.3.6贯穿共轭：σ-X和σ+X
13.3.7汤川-都野方程
13.4哈米特图的应用
13.4.1 k和K的计算
13.4.2与直线关系的偏离
13.4.3向上偏离
13.4.4向下偏离
13.5位阻效应
13.5.1塔夫特方程
13.5.2位阻参数ES和δ
13.6溶剂效应
13.6.1 ρ随溶剂的变化
13.6.2温斯坦-格伦瓦尔德方程
13.6.3 Dimroth的ET参数
13.7光谱关联性
13.8热力学应用
参考书目精选
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编后记
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