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吡咯化学:新的一页
作者:[俄] B.A.特罗菲莫夫,[俄] A.I.米哈列娃,[俄] E.Yu施密特,[俄] L.N.索本妮娜 著;王双青,杨国强,马金石 译
出版社:科学出版社
出版时间:2016-06-01
ISBN:9787030487926
定价:¥118.00
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内容简介
《吡咯化学:新的一页》的核心内容是介绍作者和其他研究团队发现和开发的由酮(酮肟)和乙炔在超强碱催化下简易高效构筑吡咯环的反应(特罗菲莫夫反应,Trofimov reaction)。系统地介绍了通过Trofimov反应合成吡咯及其衍生物的反应过程、条件和机理,列出了1000多个新颖的毗咯化合物的结构、产率和物理化学性质。《吡咯化学:新的一页》内容丰富,覆盖面广,可以作为系统了解吡咯及其衍生物化学的工具书和教科书使用。《吡咯化学:新的一页》可以供合成化学家、光化学家和光物理学家、药学家、生物化学家,以及工作在聚合物合成和化学工程领域的科研人员阅读,也可以作为化学领域的教师、研究生和大学生的参考书目。
作者简介
B.A.特罗菲莫夫(B.A.Trofimoy)化学科学博士,教授,俄罗斯科学院院士(2000年当选),俄罗斯科学院西伯利亚分院(SBRAS)A.E.Favorsky伊尔库茨克化学研究所所长。已出版21部专著(含参编),发表60篇评论及iooo余篇专业文章[总出版物2600篇(项),包括540项俄罗斯和外国专刊]。研究兴趣以乙炔及其衍生物、超强碱催化剂和试剂为基础的精细有机合成;杂环化合物化学(吡咯、吲哚、咪唑、吡唑、呋喃、噻吩、二氧环烷烃等)。A.I,米哈列娃(A.I.Mikhaleva)化学科学博士,教授,俄罗斯科学院西伯利亚分院A.E.Favorsky伊尔库茨克化学研究所首席研究员(chiefresearcher)。出版物300余篇(部、项),包括3部专著、20篇综述和100项专利。研究兴趣:乙炔和杂环化合物,包括由酮肟和乙炔在超强碱体系中合成新颖的吡略、Ⅳ_乙烯吡略及其衍生物,以及合成生物活性化合物(Trofimov反应)。
目录
译者序
前言
引论
第1章 利用酮(酮肟)和乙炔的反应合成吡咯和Ⅳ_乙烯基吡咯
1.1 酮肟和乙炔的杂环化反应
1.1.1 超强碱体系碱金属氢氧化物/二甲基亚砜作为反应催化剂
1.1.2 碱的性质和浓度的影响
1.1.3 溶剂的影响
1.1.4 压力的影响
1.1.5 由酮、羟胺和乙炔一锅反应合成吡咯
1.1.6 酮肟的结构对吡咯产率和比例的影响
1.2 反应的区域专一性
1.3 取代的乙炔与酮肟的反应
1.3.1 甲基乙炔
1.3.2 苯乙炔
1.3.3 乙酰基乙炔
1.3.4 其他的炔
1.4 乙烯基卤化物和二卤代乙烷作为乙炔的替代物
1.5 中间体阶段和副反应
1.5.1 0-乙烯基肟的形成
1.5.2 形成4H2-羟基-2,3-二氢吡咯化合物
1.5.3 形成3H-吡咯化合物
1.5.4 吡啶的形成
1.5.5 形成炔属醇类化合物
1.5.6 形成的痕量副产物
1.6 由3-酰基吲哚和乙炔得到δ-咔啉
1.7 酮肟与乙炔在酮存在下的反应:4-亚甲基-3.氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷一锅反应
1.8 醛肟在MOH/DMS0和MOH/DMsO/乙炔体系中的转化
1.9 酮肟和乙炔合成吡咯的反应机理
1.9.1 肟作为亲核试剂与乙炔反应:文献分析
1.9.2 由酮肟与乙炔合成吡咯的可能机制
第2章 新型的NH-和N-乙烯基吡咯反应性
2.1 吡咯环参与的反应
2.1.1 质子化
2.1.2 氢化和脱氢
2.1.3 与亲电烯烃反应
2.1.4 与乙炔的反应
2.1.5 吡咯与卤代乙炔的交叉偶联
2.1.6 与二硫化碳的反应
2.1.7 利用功能化的有机卤化物实现吡咯烷基化
2.1.8 吡咯的甲酰化和N-乙烯基吡咯-2-甲醛的反应
2.1.9 三氟乙酰化
2.1.10 偶氮偶合反应
2.1.11 构建氟化硼络合二吡咯甲川类(BODIPYs)化合物
2.2 乙烯基参与的反应
2.2.1 水解反应
2.2.2 醇和酚的亲电加成
2.2.3 硫醇的加成反应
2.2.4 氢化硅烷化
2.2.5 二级膦的加成反应
2.2.6 与卤化膦的反应
2.2.7 与五氯化磷的反应
2.2.8 乙烯基团的催化芳基化反应(Heck反应)
2.2.9 N-乙烯基吡咯化合物及其类似物的金属化
2.2.10 脱乙烯基反应
2.3 结论
参考文献
前言
引论
第1章 利用酮(酮肟)和乙炔的反应合成吡咯和Ⅳ_乙烯基吡咯
1.1 酮肟和乙炔的杂环化反应
1.1.1 超强碱体系碱金属氢氧化物/二甲基亚砜作为反应催化剂
1.1.2 碱的性质和浓度的影响
1.1.3 溶剂的影响
1.1.4 压力的影响
1.1.5 由酮、羟胺和乙炔一锅反应合成吡咯
1.1.6 酮肟的结构对吡咯产率和比例的影响
1.2 反应的区域专一性
1.3 取代的乙炔与酮肟的反应
1.3.1 甲基乙炔
1.3.2 苯乙炔
1.3.3 乙酰基乙炔
1.3.4 其他的炔
1.4 乙烯基卤化物和二卤代乙烷作为乙炔的替代物
1.5 中间体阶段和副反应
1.5.1 0-乙烯基肟的形成
1.5.2 形成4H2-羟基-2,3-二氢吡咯化合物
1.5.3 形成3H-吡咯化合物
1.5.4 吡啶的形成
1.5.5 形成炔属醇类化合物
1.5.6 形成的痕量副产物
1.6 由3-酰基吲哚和乙炔得到δ-咔啉
1.7 酮肟与乙炔在酮存在下的反应:4-亚甲基-3.氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷一锅反应
1.8 醛肟在MOH/DMS0和MOH/DMsO/乙炔体系中的转化
1.9 酮肟和乙炔合成吡咯的反应机理
1.9.1 肟作为亲核试剂与乙炔反应:文献分析
1.9.2 由酮肟与乙炔合成吡咯的可能机制
第2章 新型的NH-和N-乙烯基吡咯反应性
2.1 吡咯环参与的反应
2.1.1 质子化
2.1.2 氢化和脱氢
2.1.3 与亲电烯烃反应
2.1.4 与乙炔的反应
2.1.5 吡咯与卤代乙炔的交叉偶联
2.1.6 与二硫化碳的反应
2.1.7 利用功能化的有机卤化物实现吡咯烷基化
2.1.8 吡咯的甲酰化和N-乙烯基吡咯-2-甲醛的反应
2.1.9 三氟乙酰化
2.1.10 偶氮偶合反应
2.1.11 构建氟化硼络合二吡咯甲川类(BODIPYs)化合物
2.2 乙烯基参与的反应
2.2.1 水解反应
2.2.2 醇和酚的亲电加成
2.2.3 硫醇的加成反应
2.2.4 氢化硅烷化
2.2.5 二级膦的加成反应
2.2.6 与卤化膦的反应
2.2.7 与五氯化磷的反应
2.2.8 乙烯基团的催化芳基化反应(Heck反应)
2.2.9 N-乙烯基吡咯化合物及其类似物的金属化
2.2.10 脱乙烯基反应
2.3 结论
参考文献
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