书籍详情
有机合成
作者:胡秉方主编
出版社:北京农业大学出版社
出版时间:1992-11-01
ISBN:9787810023399
定价:¥3.30
内容简介
内简介本书为北京农业大学农业应用化学系的必修课《有机合成》的教材,可作为其它院校相近专业的教材,内容包括有机合成原理及实验指导,全书共分10章,前7章为按反应类型分的各类基本反应,即氧化反应、还原反应、烷基化反应、缩合反应、消除反应、分子重排反应及杂环成环反应,后三章为光学异构体的拆分及不对称合成,保护基在有机合成中的应用和有机合成设计。总体上从各种不同角度来讨论有机合成如何实现。本书反映有机合成中的近代进展,如新的反应机制,新的试剂及其性能,新的技术等。本书同时包含73个实验指导,分散结合在全书的有关部分,以备选用其中1/5或1/4供学生实验时之用,所以这是一本有机合成原理与有机合成实验相结合的教科书.
作者简介
暂缺《有机合成》作者简介
目录
目录
第一章 氧化反应
第一节 高锰酸盐氧化剂
一、概述
二、应用
实验1-15-羟基-6-癸酮的制备
实验1-2吡啶-2-甲酸的制备
实验1-32-甲基丙酸的制备
三、活性二氧化锰氧化剂的应用
第二节 铬化合物
一、概述
二、应用
实验1-4对-硝基苯甲醛的制备
实验1-5辛酮-2的制备
第三节 其它无机氧化剂
一、 空气
二、臭氧
实验1-8已二酸的制备
实验1-7 3-苯基-2-氧-丙酸乙酯的制备
第四节 过氧化氢氧化剂
一、过氧化氢
二、有机过氧酸及其酯类
实验1-8过氧苯甲酸的制备
实验1-9反-二苯基环氧乙烷的制备
第五节 有机物及其盐类氧化剂
一、异丙醇铝
二、四醋酸铅
实验1-10自甲苯制乙酸苄酯
实验1-11四乙酸铅的制备
三、二甲亚砜
实验1-12环辛二酮(15)的制备
第二章 还原反应
第一节 金属与供质子剂还原
一、碱金属
二、Birch还原
三、Clemmensen还原
四、金属和醇对羰基化合物的还原
五、口片呐醇缩合反应
实验2-1口片呐醇的合成
第二节 催化氢化
一、概述
二、催化氢化的原理(非均相催化)
三、常用的催化氢化催化剂
实验2-2氢化肉桂酸的制备
实验2-3Lindlar催化剂的制备
四、均相催化剂
第三节 氢化锤铝和硼氢化钠
一、LiAlH4
实验2-4己醛的制备
二、硼烷及NaBH4
实验2-5樟脑的还原
第四节 W0lff-Kishner还原,黄鸣龙法
实验2-8W01ff-Kishner还原的改进法
第五节 Stephen反应
第六节 甲酸还原剂
实验2-7a-苯乙胺的制备
实验2-82-(N,N—二甲胺基)-1-(p-硝苯基)-1,3-丙二醇的制备
第七节 赤磷
实验2-9二苯基乙酸的制备
第八节 醇铝
第九节 硫化物
实验2-10对-硝基苯肼的制备
实验2-11对—甲氧基苯乙酸的制备
第三章 烷基化反应
第一节 常用的烷基化试剂——卤代烃
一、氧原子的烷基化
实验3-12,4-二氯苯氧乙酸的制备
实验3-2间苯氧基苯甲醛的合成
二、氮原子的烷基化
实验3-3矮壮素 (CCC )的合成
实验3-4a-(1′2,4′三唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮的制备
实验3-5苄胺的制备
三、碳原子上的烷基化
实验3-61-(3′,4′-二氯苯基卜22,2-三氯乙醇的合成
实验3-7对氯苯基异戊腈的合成
实验3-8N-(1-环已烯基)六氢吡啶的制备
实验3-9a-乙酰基环己酮的合成
第二节 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化试剂
一、硫酸醌作烷基化试剂
二、磺酸酯作烷基化试剂
第三节 其它烷基化试剂
一、醇类作为烷基化试剂
二、环氧乙烷类化合物的羟乙基化
三、重氮化合物作为烷基化试剂
四、甲醛作为甲基化试剂
实验3-10对—二氯甲基苯的合成
五、氰乙基化反应
第四章 缩合反应
第一节 酯化反应
一、概述
实验4-1苯醋酸酯的制备
二、酯化反应的实验操作
第二节 羟醛缩合反应
一、自身缩合
二、不同的醛、酮之间的缩合
三、甲醛与含有a-活泼氢的醛、酮之间的缩合
四、芳醛与含有a-活泼氢的醛 酮之间的缩合
实验4-2苯亚甲基丙酮的合成
第三节 Kn0vengel反应
实验4-3呋喃基丙烯酸的制备
实验4-4香豆素的合成
第四节 C1aisen缩合
实验4-5乙酰乙酸乙酯的制备
第五节 Mannich反应
一、概述
二、实验操作
实验4-8β-二甲胺基丙基苯酮
实验4-75-甲基呋喃基二甲胺
第六节 Perkin,Stobbe和Darzens反应
一、Perkin反应
二、St0bbe反应
三、Darzens反应
第七节 Wittig反应
实验4-8反-二苯乙烯的制备
第五章 消除反应
第一节 反应机理和定位法则
一、反应机理
二、定位法则
第二节 影响消除反应的因素
一、a,β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响
二、试剂因素
三、温度
第三节 各种不同离去基团的消除反应
一、脱水消除
实验5-1环己烯的制备
实验5-2丙烯醇的制备
二、脱卤化氢消除
实验5-3反丁烯二酸的合成
实验5-4二苯基乙炔的合成
三、消除1,2-二卤的反应
实验5-5二氯二氟乙烯的合成
实验5-6丙二烯的合成
四、酯基消除反应
五、胺氧化物的消除反应
六、季胺碱的消除
七、碎裂反应
第六章 分子重排反应
第一节 亲核重排反应
一、口片呐醇重排反应
实验6-13,3-二甲基丁酮-2的制备
二、瓦格纳-麦尔外茵重排反应
三、安特-艾司塔特及沃尔夫重排反应
实验6-2环庚酮的制备
四、霍夫曼重排反应
实验6-3S(十)—对氯-a-异丙基苄胺的制备
实验6-4邻氨基苯甲酸的制备
五、罗森重排反应
六、克尔蒂斯重排反应
实验6-5N-苯基,N′-甲基脲的制备
七、贝克曼重排反应
实验6-6己内酰胺的制备
八、阿尔布佐夫重排反应
实验6-7亚磷酸二甲酯的制备
九、佩柯(Perk0w)反应
实验6-8敌敌畏(DDVP)的合成
第二节 亲电重排反应
一、斯蒂文重排反应
二、傅瑞斯重排反应
三、联苯胺重排
实验6-9联苯胺的制备
第三节 σ键迁移重排
一、克莱森重排反应
二、柯柏重排反应
第七章 杂环的合成
第一节 引言
第二节 五员杂环的合成
一、Hantzsch吡咯合成
二、Fischer吲哚合成
实验7-12-苯基吲哚的合成
三、咪唑的合成
实验7-2苯骈咪唑的合成
四、噻唑(Hantzsch)合成法
实验7-32-氨基-4-甲基噻唑的制备
五、1,2,4-三唑
实验7-44-氨基-4氢-1,2,4-三唑的制备
第三节 六员杂环的合成
一、吡啶
二、喹啉(Skraup)合成
实验7-5喹啉的合成
三、嘧啶
实验7-6巴比 实验 的合成
四、1,3,5-三嗪
第八章 光学异构体的拆分和不对称合成
第一节 光学异构体的拆分
一、优选结晶法
实验8-1a-对-氯苯基异戊酸的拆分
二、利用拆分剂的拆分
实验8-2a-苯乙胺的拆分
实验8-3 辛-2-醇的拆分
三、形成共价非对映异构体
实验8-4(士)联二萘酚的拆分
四、光纯度 (O P.)的测定
第二节 不对称合成
一、非手征性试剂与手征性反应物的反应
二、手征性试剂与非手征性反应物的反应
实验8-5(十)丁醇-2的合成
三、手征性催化剂在不对称合成中的应用
实验8-6(R)N-苯甲酰基丙胺酸的合成
第九章 保护基在有机合成中的应用
第一节 胺的保护
一、一级胺和二级胺
实验9-1自苯胺制对乙酰氨基苯磺酰氯
实验9-2青霉素前体的合成
实验9-3对氨基苯甲酸的制备
二、三级胺
第二节 醇的保护
一、醚化反应
二、缩醛和缩酮化
三、酯化
实验9-4维生素B1中间体——2-疏基-4-甲基-5-(β-乙酰氧乙基)-噻唑的合成
第三节 1,2-二醇或1,3-二醇的保护
一、环缩醛或缩酮类
二、环酯类
第四节 酚与邻苯二酚的保护
一、酚的烷基化
二、酚的酰化
第五节 羧基的保护
第六节 羰基的保护
一、缩醛和缩酮化
实验9-51,3-环庚二酮的制备
二、硫缩醛或缩酮
第十章 有机合成设计
第一节 有机合成方法
一、基本碳架的合成
二、官能团的配置
三、立体化学控制
第二节 合成路线设计技巧
一、逆合成法
二、分子拆开法
三、导向基的利用
四、对称性利用
五、类比推理
六、反应性差异的利用
七、选择性试剂的利用
索引人名反应名、试剂名 农药名
第一章 氧化反应
第一节 高锰酸盐氧化剂
一、概述
二、应用
实验1-15-羟基-6-癸酮的制备
实验1-2吡啶-2-甲酸的制备
实验1-32-甲基丙酸的制备
三、活性二氧化锰氧化剂的应用
第二节 铬化合物
一、概述
二、应用
实验1-4对-硝基苯甲醛的制备
实验1-5辛酮-2的制备
第三节 其它无机氧化剂
一、 空气
二、臭氧
实验1-8已二酸的制备
实验1-7 3-苯基-2-氧-丙酸乙酯的制备
第四节 过氧化氢氧化剂
一、过氧化氢
二、有机过氧酸及其酯类
实验1-8过氧苯甲酸的制备
实验1-9反-二苯基环氧乙烷的制备
第五节 有机物及其盐类氧化剂
一、异丙醇铝
二、四醋酸铅
实验1-10自甲苯制乙酸苄酯
实验1-11四乙酸铅的制备
三、二甲亚砜
实验1-12环辛二酮(15)的制备
第二章 还原反应
第一节 金属与供质子剂还原
一、碱金属
二、Birch还原
三、Clemmensen还原
四、金属和醇对羰基化合物的还原
五、口片呐醇缩合反应
实验2-1口片呐醇的合成
第二节 催化氢化
一、概述
二、催化氢化的原理(非均相催化)
三、常用的催化氢化催化剂
实验2-2氢化肉桂酸的制备
实验2-3Lindlar催化剂的制备
四、均相催化剂
第三节 氢化锤铝和硼氢化钠
一、LiAlH4
实验2-4己醛的制备
二、硼烷及NaBH4
实验2-5樟脑的还原
第四节 W0lff-Kishner还原,黄鸣龙法
实验2-8W01ff-Kishner还原的改进法
第五节 Stephen反应
第六节 甲酸还原剂
实验2-7a-苯乙胺的制备
实验2-82-(N,N—二甲胺基)-1-(p-硝苯基)-1,3-丙二醇的制备
第七节 赤磷
实验2-9二苯基乙酸的制备
第八节 醇铝
第九节 硫化物
实验2-10对-硝基苯肼的制备
实验2-11对—甲氧基苯乙酸的制备
第三章 烷基化反应
第一节 常用的烷基化试剂——卤代烃
一、氧原子的烷基化
实验3-12,4-二氯苯氧乙酸的制备
实验3-2间苯氧基苯甲醛的合成
二、氮原子的烷基化
实验3-3矮壮素 (CCC )的合成
实验3-4a-(1′2,4′三唑-1-基)-2,4-二氯苯乙酮的制备
实验3-5苄胺的制备
三、碳原子上的烷基化
实验3-61-(3′,4′-二氯苯基卜22,2-三氯乙醇的合成
实验3-7对氯苯基异戊腈的合成
实验3-8N-(1-环已烯基)六氢吡啶的制备
实验3-9a-乙酰基环己酮的合成
第二节 硫酸酯和磺酸酯用作烷基化试剂
一、硫酸醌作烷基化试剂
二、磺酸酯作烷基化试剂
第三节 其它烷基化试剂
一、醇类作为烷基化试剂
二、环氧乙烷类化合物的羟乙基化
三、重氮化合物作为烷基化试剂
四、甲醛作为甲基化试剂
实验3-10对—二氯甲基苯的合成
五、氰乙基化反应
第四章 缩合反应
第一节 酯化反应
一、概述
实验4-1苯醋酸酯的制备
二、酯化反应的实验操作
第二节 羟醛缩合反应
一、自身缩合
二、不同的醛、酮之间的缩合
三、甲醛与含有a-活泼氢的醛、酮之间的缩合
四、芳醛与含有a-活泼氢的醛 酮之间的缩合
实验4-2苯亚甲基丙酮的合成
第三节 Kn0vengel反应
实验4-3呋喃基丙烯酸的制备
实验4-4香豆素的合成
第四节 C1aisen缩合
实验4-5乙酰乙酸乙酯的制备
第五节 Mannich反应
一、概述
二、实验操作
实验4-8β-二甲胺基丙基苯酮
实验4-75-甲基呋喃基二甲胺
第六节 Perkin,Stobbe和Darzens反应
一、Perkin反应
二、St0bbe反应
三、Darzens反应
第七节 Wittig反应
实验4-8反-二苯乙烯的制备
第五章 消除反应
第一节 反应机理和定位法则
一、反应机理
二、定位法则
第二节 影响消除反应的因素
一、a,β-位取代基和离去基团的性质对消除反应活性的影响
二、试剂因素
三、温度
第三节 各种不同离去基团的消除反应
一、脱水消除
实验5-1环己烯的制备
实验5-2丙烯醇的制备
二、脱卤化氢消除
实验5-3反丁烯二酸的合成
实验5-4二苯基乙炔的合成
三、消除1,2-二卤的反应
实验5-5二氯二氟乙烯的合成
实验5-6丙二烯的合成
四、酯基消除反应
五、胺氧化物的消除反应
六、季胺碱的消除
七、碎裂反应
第六章 分子重排反应
第一节 亲核重排反应
一、口片呐醇重排反应
实验6-13,3-二甲基丁酮-2的制备
二、瓦格纳-麦尔外茵重排反应
三、安特-艾司塔特及沃尔夫重排反应
实验6-2环庚酮的制备
四、霍夫曼重排反应
实验6-3S(十)—对氯-a-异丙基苄胺的制备
实验6-4邻氨基苯甲酸的制备
五、罗森重排反应
六、克尔蒂斯重排反应
实验6-5N-苯基,N′-甲基脲的制备
七、贝克曼重排反应
实验6-6己内酰胺的制备
八、阿尔布佐夫重排反应
实验6-7亚磷酸二甲酯的制备
九、佩柯(Perk0w)反应
实验6-8敌敌畏(DDVP)的合成
第二节 亲电重排反应
一、斯蒂文重排反应
二、傅瑞斯重排反应
三、联苯胺重排
实验6-9联苯胺的制备
第三节 σ键迁移重排
一、克莱森重排反应
二、柯柏重排反应
第七章 杂环的合成
第一节 引言
第二节 五员杂环的合成
一、Hantzsch吡咯合成
二、Fischer吲哚合成
实验7-12-苯基吲哚的合成
三、咪唑的合成
实验7-2苯骈咪唑的合成
四、噻唑(Hantzsch)合成法
实验7-32-氨基-4-甲基噻唑的制备
五、1,2,4-三唑
实验7-44-氨基-4氢-1,2,4-三唑的制备
第三节 六员杂环的合成
一、吡啶
二、喹啉(Skraup)合成
实验7-5喹啉的合成
三、嘧啶
实验7-6巴比 实验 的合成
四、1,3,5-三嗪
第八章 光学异构体的拆分和不对称合成
第一节 光学异构体的拆分
一、优选结晶法
实验8-1a-对-氯苯基异戊酸的拆分
二、利用拆分剂的拆分
实验8-2a-苯乙胺的拆分
实验8-3 辛-2-醇的拆分
三、形成共价非对映异构体
实验8-4(士)联二萘酚的拆分
四、光纯度 (O P.)的测定
第二节 不对称合成
一、非手征性试剂与手征性反应物的反应
二、手征性试剂与非手征性反应物的反应
实验8-5(十)丁醇-2的合成
三、手征性催化剂在不对称合成中的应用
实验8-6(R)N-苯甲酰基丙胺酸的合成
第九章 保护基在有机合成中的应用
第一节 胺的保护
一、一级胺和二级胺
实验9-1自苯胺制对乙酰氨基苯磺酰氯
实验9-2青霉素前体的合成
实验9-3对氨基苯甲酸的制备
二、三级胺
第二节 醇的保护
一、醚化反应
二、缩醛和缩酮化
三、酯化
实验9-4维生素B1中间体——2-疏基-4-甲基-5-(β-乙酰氧乙基)-噻唑的合成
第三节 1,2-二醇或1,3-二醇的保护
一、环缩醛或缩酮类
二、环酯类
第四节 酚与邻苯二酚的保护
一、酚的烷基化
二、酚的酰化
第五节 羧基的保护
第六节 羰基的保护
一、缩醛和缩酮化
实验9-51,3-环庚二酮的制备
二、硫缩醛或缩酮
第十章 有机合成设计
第一节 有机合成方法
一、基本碳架的合成
二、官能团的配置
三、立体化学控制
第二节 合成路线设计技巧
一、逆合成法
二、分子拆开法
三、导向基的利用
四、对称性利用
五、类比推理
六、反应性差异的利用
七、选择性试剂的利用
索引人名反应名、试剂名 农药名
猜您喜欢