有机化学

第1章 绪论 001
1.1 有机化学和有机化合物简介 001
1.2 有机化合物的特点和同分异构现象 001
1.2.1 有机化合物性质上的特点 001
1.2.2 有机化合物中的同分异构现象 002
1.3 描述共价键的参数 004
1.4 有机化合物来源和分类 005
1.4.1 有机化合物的来源 005
1.4.2 有机化合物的分类 006
1.5 有机化学中的酸碱概念 007
1.5.1 布朗斯特酸碱理论 007
1.5.2 路易斯酸碱理论 007

第2章 烷烃 008
2.1 烷烃的命名 008
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子及烷基的概念 008
2.1.2 烷烃的命名 009
2.2 烷烃的结构 010
2.2.1 甲烷的立体结构和共价键理论解释 010
2.2.2 乙烷的结构 012
2.2.3 正丁烷的结构 014
2.2.4 其他长链烷烃的结构 015
2.3 烷烃的物理性质 015
2.3.1 沸点 015
2.3.2 熔点 016
2.3.3 溶解度 016
2.3.4 密度 016
2.3.5 折射率 017
2.4 烷烃的化学性质 017
2.4.1 化学性质的推导 017
2.4.2 化学性质 017
习题 022

第3章 烯烃和二烯烃 024
3.1 烯烃 024
3.1.1 烯烃的命名 024
3.1.2 烯烃的结构及同分异构现象 026
3.1.3 烯烃的物理性质 029
3.1.4 烯烃的化学性质 030
3.2 二烯烃 038
3.2.1 二烯烃的分类和命名 038
3.2.2 共轭二烯烃的结构及共轭体系 039
3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 042
习题 046

第4章 炔烃 049
4.1 炔烃的命名、结构和同分异构现象 049
4.1.1 炔烃的命名 049
4.1.2 炔烃的结构和同分异构现象 049
4.2 炔烃的物理性质 051
4.3 炔烃的化学性质 051
4.3.1 化学性质的推导 051
4.3.2 化学性质 052
习题 059

第5章 脂环烃 061
5.1 脂环烃的分类和命名 061
5.1.1 脂环烃的分类 061
5.1.2 脂环烃的命名 062
5.2 环的稳定性及其结构 064
5.2.1 环的稳定性 064
5.2.2 环的结构 064
5.3 环烷烃的物理性质 069
5.4 环烷烃的化学性质 069
5.4.1 化学性质的推导 069
5.4.2 化学性质 069
习题 071

第6章 对映异构 073
6.1 手性和对映体 073
6.1.1 手性 073
6.1.2 对映体 074
6.2 旋光性和比旋光度 075
6.2.1 平面偏振光和旋光性 076
6.2.2 旋光仪和比旋光度 076
6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 077
6.3.1 手性碳原子 077
6.3.2 构型表示法 078
6.3.3 构型标记 079
6.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 081
6.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 081
6.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 082
6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 083
6.5.1 丙二烯型化合物 083
6.5.2 联苯型化合物 083
6.5.3 含有其他手性中心的化合物 084
6.6 外消旋体的拆分 084
6.7 手性合成 085
6.8 对映异构在研究反应机理中的应用 085
习题 086

第7章 芳烃 088
7.1 芳烃的分类和命名 088
7.1.1 芳烃的分类 088
7.1.2 芳烃的命名 089
7.2 单环芳烃 092
7.2.1 单环芳烃的结构 092
7.2.2 单环芳烃的物理性质 093
7.2.3 单环芳烃的化学性质 093
7.3 亲电取代反应的机理及定位规律 099
7.3.1 亲电取代反应的机理 099
7.3.2 定位规律介绍 101
7.3.3 定位规律的解释和应用 103
7.4 稠环芳烃 105
7.4.1 萘 105
7.4.2 蒽 109
7.4.3 菲 110
7.4.4 其他稠环芳烃 111
7.5 芳香性和非苯芳烃 111
7.5.1 芳香性 111
7.5.2 非苯芳烃 112
习题 113

第8章 卤代烃 117
8.1 卤代烃的分类、命名和结构 117
8.1.1 卤代烃的分类 117
8.1.2 卤代烃的命名 117
8.1.3 卤代烃的结构 118
8.2 卤代烃的物理性质 119
8.3 卤代烷的化学性质 120
8.3.1 化学性质的推导 120
8.3.2 化学性质 120
8.4 亲核取代反应历程 125
8.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应历程 125
8.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应历程 127
8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素 128
8.5 消除反应历程 130
8.5.1 双分子消除（E2）反应历程 130
8.5.2 单分子消除（E1）反应历程 131
8.5.3 取代反应和消除反应的竞争 132
8.6 卤代烯烃和卤代芳烃 132
习题 135

第9章 醇、酚、醚 138
9.1 醇 138
9.1.1 醇的分类、命名 138
9.1.2 醇的结构 139
9.1.3 醇的物理性质 140
9.1.4 醇的化学性质 141
9.2 酚 147
9.2.1 酚的分类、命名 147
9.2.2 酚的结构 148
9.2.3 酚的物理性质 149
9.2.4 酚的化学性质 149
9.3 醚 153
9.3.1 醚的分类、命名 153
9.3.2 醚的结构 155
9.3.3 醚的物理性质 155
9.3.4 醚的化学性质 156
9.3.5 环醚 157
习题 159

第10章 醛、酮 161
10.1 醛、酮的分类和命名 161
10.1.1 醛、酮的分类 161
10.1.2 醛、酮的命名 162
10.2 醛、酮的结构 163
10.3 醛、酮的物理性质 164
10.4 醛、酮的化学性质 165
10.4.1 化学性质的推导 165
10.4.2 化学性质 165
10.5 亲核加成反应历程 181
10.6 α,β-不饱和醛、酮的化学特性 182
10.6.1 亲电加成反应 182
10.6.2 亲核加成反应 183
10.6.3 还原反应 184
习题 185

第11章 羧酸和羧酸衍生物 187
11.1 羧酸与取代羧酸 187
11.1.1 羧酸 187
11.1.2 取代羧酸 199
11.2 羧酸衍生物 200
11.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 200
11.2.2 羧酸衍生物的结构 202
11.2.3 羧酸衍生物的物理性质 202
11.2.4 羧酸衍生物的化学性质 203
11.2.5 β-二羰基化合物 213
习题 219

第12章 含氮化合物 222
12.1 胺 222
12.1.1 胺的分类和命名 222
12.1.2 胺的结构 224
12.1.3 胺的物理性质 224
12.1.4 胺的化学性质 225
12.2 季铵类化合物 230
12.2.1 季铵盐的制备和应用 230
12.2.2 季铵碱的制备和受热分解 230
12.3 重氮和偶氮化合物 231
12.3.1 重氮和偶氮化合物的命名和重氮盐的结构 231
12.3.2 重氮盐的制备和化学性质 233
12.3.3 偶氮化合物的制备和应用 237
12.4 腈 238
12.4.1 腈的分类和命名 238
12.4.2 腈的结构 238
12.4.3 腈的物理性质 238
12.4.4 腈的化学性质 239
习题 240

第13章 杂环化合物 243
13.1 杂环化合物的分类和命名 243
13.1.1 杂环化合物的分类 243
13.1.2 杂环化合物的命名 244
13.2 六元杂环化合物 246
13.2.1 吡啶 246
13.2.2 喹啉 250
13.3 五元杂环化合物 252
13.3.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 252
13.3.2 呋喃、噻吩和吡咯的物理性质和化学性质 253
13.3.3 糠醛 257
13.4 生物碱 259
13.4.1 生物碱简介 259
13.4.2 生物碱的化学性质 259
13.4.3 重要的生物碱 260
习题 261

参考文献 263