喹啉及喹喔啉类衍生物的合成

　　氮杂环化合物是开发新型治疗剂极具潜力的化合物，特别是喹啉及喹喔啉骨架更是许多具有广泛药理活性的天然产物及合成产物的重要组成部分。基于此类化合物显著的生物活性，为了更好地发挥它们潜在的药用价值，有机化学家和药物学家围绕喹啉和喹喔啉环的结构多样化和官能团化已经开展了大量的合成工作。本书以自制的2-卤甲基喹啉或喹喔啉，包括2-溴甲基喹啉-3，4-二羧酸二乙酯、2-氯甲基-4-溴甲基喹啉-3-羧酸乙酯和3-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯作为反应底物与水杨醛、酚、芳杂醛和芳胺等进行反应，构建了各种新型结构的喹啉及喹喔啉类衍生物。《喹啉及喹喔啉类衍生物的合成》既具有较高的理论参考价值，又有较为广泛的应用价值，可供高等院校或科研部门相关专业的科研人员和研究生的学术研究参考。在撰写过程中，立足于科学性，为各位读者提供翔实的数据和科学依据，也可供参考和借鉴。

　　李阳，渤海大学化学与材料工程学院，副教授，博士。教学：主讲硕士研究生课程《高等有机合成》、《天然有机化学》等；本科生课程《有机化学实验》《专业英语》等。科研：研究方向主要为有机芳杂环化合物的合成及生物活性研究。主持（完成）国家自然科学基金（21402011）1项、辽宁省科技厅项目2项（201602006和2019-BS-004）和辽宁省教育厅项目2项（L2013428和LQ2019006），一作者或通讯作者身份在有机化学领域期刊上发表SCI收录论文32篇，授权发明专利3件。

第1章2-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成1
1.1引言1
1.2实验部分2
1.2.1试剂与仪器2
1.2.22-甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成2a
1.2.32-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物（3a-3g）的合成4
1.3结果与讨论5
1.3.12-甲基喹啉-3，4-二羧酸二乙酯（2a-2g）的合成的研究5
1.3.2化合物2a-2g的结构表征6
1.3.32-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯的合成研究8
1.3.42-溴甲基喹啉-3,4-二羧酸二乙酯的结构表征10
1.4本章小结11
1.5参考文献11

第2章2-（2-苯并呋喃基）喹啉-3,4-二羧酸类化合物的合成13
2.1引言13
2.2实验部分14
2.2.1仪器与试剂14
2.2.22-（2-苯并呋喃基）喹啉-3,4-二羧酸衍生物的合成14
2.3结果与讨论19
2.3.12-（2-苯并呋喃基）喹啉-3,4-二羧酸类化合物合成方法的研究19
2.3.22-（2-苯并呋喃基）喹啉-3,4-二羧酸类化合物的结构表征20
2.3.3反应机理的研究21
2.4本章小结22
2.5参考文献23

第3章2-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸类化合物的合成25
3.1引言25
3.2实验部分26
3.2.1试剂与仪器26
3.2.22-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸类化合物的合成26
3.3结果讨论33
3.3.12-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸衍生物的合成方法研究33
3.3.22-芳氧甲基喹啉-3,4-二羧酸类化合物的结构表征37
3.4本章小结38
3.5参考文献38

第4章2-（（苯并［d］（咪）唑-2-基硫基）甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯类
化合物的合成404.1引言40
4.2实验部分40
4.2.1试剂与仪器40
4.2.22-（（苯并［d］唑-2-基硫基）甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯（3a-3n）的合成41
4.3结果与讨论45
4.3.12-（（苯并［d］（咪）唑-2-基硫基）甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的合成研究45
4.3.22-（（苯并［d］唑-2-基硫基）甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的结构表征48
4.3.32-（（苯并［d］咪唑-2-基硫基）甲基）喹啉-3,4-二羧酸二乙酯衍生物的结构表征50
4.4本章小结51
4.5参考文献52

第5章（Z）-3-芳甲叉基-1H-吡喃并［3,4-b］喹啉-4（3H）-酮的合成53
5.1引言53
5.2实验部分54
5.2.1仪器与试剂54
5.2.21H-吡喃并［3,4-b］喹啉-4（3H）-酮（2a-2c）的合成55
5.2.33-芳甲叉基-1H-吡喃并［3,4-b］喹啉-4（3H）-酮（3a-3k′）的合成56
5.3结果与讨论67
5.3.1吡喃并［3,4-b］喹啉-4（3H）-酮的合成67
5.3.2芳甲叉基吡喃并［3,4-b］喹啉-4（3H）-酮的合成条件探究67
5.3.3目标化合物的结构表征69
5.4本章小结72
5.5参考文献72

第6章2,4-二芳氧甲基喹啉-3-羧酸的合成76
6.1引言76
6.2实验部分77
6.2.1试剂与仪器77
6.2.22-氯甲基-4-甲基喹啉-3-甲酸乙酯（2）的制备77
6.2.34-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯（3）的合成77
6.2.42,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸（4）的合成78
6.3结果与讨论80
6.3.14-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯（3）的合成80
6.3.24-溴甲基-2-氯甲基喹啉-3-甲酸乙酯（3）的结构表征81
6.3.3目标化合物2,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸类化合物（4a-4k）的合成82
6.3.42,4-二芳氧甲基喹啉-3-甲酸类化合物（4a-4k）的结构表征85
6.4本章小结86
6.5参考文献87

第7章2,4-二-（2-苯并呋喃基）喹啉-3-羧酸类化合物的合成88
7.1引言88
7.2实验部分89
7.2.1试剂与仪器89
7.2.22,4-二-（2-苯并呋喃基）喹啉-3-甲酸类化合物（5a-5h）的合成89
7.2.32,4-二-（3-甲基苯并呋喃-2-基）喹啉-3-羧酸类化合物（5i-5k）的合成91
7.3结果与讨论92
7.3.12,4-二-（2-苯并呋喃基）喹啉-3-甲酸合成方法研究92
7.3.22,4-二-（2-苯并呋喃基）喹啉-3-羧酸的结构表征95
7.4本章小结97
7.5参考文献97

第8章2,4-二（芳基乙烯基）喹啉-3-甲酸乙酯类化合物的合成99
8.1前言99
8.2实验部分100
8.2.1试剂与仪器100
8.2.22,4-二（芳乙烯基）喹啉-3-甲酸乙酯类化合物6a-6w的合成100
8.3结果与讨论106
8.3.12,4-二（芳基乙烯基）喹啉-3-甲酸乙酯衍生物的合成106
8.3.2目标化合物的结构表征109
8.4本章小结111
8.5参考文献112

第9章3-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成114
9.1引言114
9.2实验部分115
9.2.1试剂与仪器115
9.2.23-甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯（1）的合成115
9.2.33-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯的合成115
9.3结果与讨论116
9.3.13-溴甲基喹喔啉-2-甲酸乙酯（2）的反应研究116
9.3.2结构表征117
9.4本章小结119
9.5参考文献120

第10章3-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸类化合物的合成121
10.1引言121
10.2实验部分122
10.2.1试剂与仪器122
10.2.23-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸类化合物（4a-4l）的合成122
10.3结果与讨论125
10.3.13-芳氧甲基喹喔啉-2-甲酸衍生物的合成研究125
10.3.2目标化合物的结构表征126
10.4本章小结128
10.5参考文献128

第11章3-（2-苯并呋喃基）喹喔啉-2-甲酸类化合物的合成131
11.1引言131
11.2实验部分132
11.2.1试剂与仪器132
11.2.23-（2-苯并呋喃基）喹喔啉-2-甲酸类衍生物（4a-4l）的合成132
11.3结果与讨论135
11.3.13-（2-苯并呋喃基）喹喔啉-2-甲酸的合成方法研究135
11.3.23-（2-苯并呋喃基）喹喔啉-2-甲酸的结构表征137
11.4本章小结138
11.5参考文献139

第12章3-芳基（杂芳基）乙烯基喹喔啉-2-羧酸类化合物的合成141
12.1引言141
12.2实验部分142
12.2.1试剂与仪器142
12.2.23-芳基乙烯基喹喔啉-2-羧酸（5a-5i）的合成142
12.2.33-喹啉/吲哚基乙烯基喹喔啉-2-羧酸类化合物（5j-5z）的合成145
12.3结果与讨论149
12.3.13-苯乙烯基-喹喔啉-2-羧酸甲酸衍生物的合成研究149
12.3.2目标化合物的结构表征151
12.4本章小结154
12.5参考文献155

第13章吡咯并［3,4-b］喹喔啉-1-酮类化合物的合成158
13.1引言158
13.2实验部分159
13.2.1试剂与仪器159
13.2.22-甲基/芳基-2,3-二氢-1H-吡咯并［3,4-b］喹喔啉-1-酮（4）的合成159
13.3结果与讨论161
13.3.13-溴甲基喹喔啉-3-甲酸乙酯与胺的反应研究161
13.3.22-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并［3,4-b］喹喔啉-1-酮的结构表征163
13.3.32-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并［3,4-b］喹喔啉-1-酮的反应机理165
13.4本章小结165
13.5参考文献165