有机化学（第四版）

　　本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲的要求编写的；坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。本教材内容包括：有机化合物概述、脂肪烃和脂环烃、芳香烃、对映异构体、卤代烃、有机含氧及含氮化合物、含杂原子有机化合物、生命有机化学、有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术。在每章都编有“知识目标”、“能力目标”、“学习关键词”、“阅读材料”，并在章后附有相关鉴别有机化合物的实验。本教材是新形态一体化教材，书中配套了微课、视频、动画等资源，以二维码的形式展现。

　　袁红兰，贵州工业职业技术学院，教授，1983年—2013年在贵州工业职业技术学院从事教学与管理工作。 2004年主编的《有机化学》教材获中国石油和化学工业协会教材奖一等奖。2014年出版的《有机化学》（第三版）被立项为“十二五”职业教育国家规划教材。此外，本书作者还承担了多项省级课题，发表了多篇论文。

第一章有机化合物概述001
第一节有机化合物与有机化学001
阅读材料科学家——维勒002
第二节有机化合物003
一、有机化合物的特性003
二、有机化合物的结构004
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型006
四、有机化合物的表示方法006
五、有机化合物的分类007
第三节有机反应中的酸碱概念008
一、布朗斯特酸碱理论008
二、路易斯酸碱理论009
第四节研究有机化合物的方法010
一、提纯010
二、元素分析011
三、分子与结构式的确定011
四、官能团的测定012
第五节本课程的专业要求012
阅读材料绿色化学013
练习题013

第二章脂肪烃和脂环烃015
第一节烷烃015
一、烷烃的通式、同系列和同分异构015
二、碳原子和氢原子的类型016
三、烷烃的结构017
四、烷烃的构象018
五、烷烃的命名020
六、烷烃的物理性质022
七、烷烃的化学性质023
八、烷烃的来源与重要的烷烃025
九、烷烃的鉴别027
阅读材料从最简单的链烃到系列链烃027
练习题027
第二节烯烃028
一、烯烃的通式、同分异构与分类028
二、烯烃的结构029
三、烯烃的命名030
四、烯烃的物理性质032
五、烯烃的化学性质032
第三节二烯烃037
一、二烯烃的通式037
二、二烯烃的分类037
三、二烯烃的命名038
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应038
五、共轭二烯烃的亲电加成039
六、重要的烯烃040
七、鉴别烯烃的方法041
阅读材料人造黄油的成功042
练习题043
第四节炔烃044
一、炔烃的通式与同分异构044
二、炔烃的结构045
三、炔烃的命名045
四、炔烃的物理性质046
五、炔烃的化学性质046
六、重要的炔烃048
七、炔烃的鉴别048
练习题049
第五节脂环烃050
一、脂环烃的通式与同分异构051
二、脂环烃的分类051
三、脂环烃的命名051
四、环烷烃的结构和稳定性052
五、环烷烃的物理性质052
六、环烷烃的化学性质053
阅读材料科学家——齐格勒和纳塔054
练习题055

第三章芳香烃056
第一节单环芳烃057
一、苯的结构057
阅读材料凯库勒059
二、单环芳烃的通式与同分异构059
三、单环芳烃的命名059
第二节单环芳烃的性质060
一、单环芳烃的物理性质060
二、单环芳烃的化学性质060
第三节芳烃的亲电取代反应机理062
第四节苯环上取代反应的定位规律063
一、定位规律063
二、定位规律的解释064
三、二元取代苯的定位规律064
四、定位规律的应用065
阅读材料香的和臭的化合物066
第五节稠环芳烃067
一、萘067
二、蒽、菲068
第六节重要的单环芳烃069
一、苯069
二、甲苯070
三、苯乙烯070
第七节鉴别芳香烃070
一、鉴别芳香烃的方法070
二、鉴别芳香烃的试验071
阅读材料液晶材料072
练习题073

第四章对映异构体075
第一节物质的旋光性和比旋光度075
一、物质的旋光性075
二、比旋光度076
第二节分子的手性和对称性076
一、分子的手性和对称性076
二、对称因素077
三、手性分子和手性碳原子077
第三节旋光异构体构型的表示方法078
一、费歇尔投影式078
二、透视式079
三、旋光异构体构型的确定079
第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构081
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构081
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构082
三、外消旋体的拆分083
阅读材料手性药物与手性合成技术084
练习题084

第五章卤代烃086
第一节卤代烃的分类、同分异构与结构086
一、卤代烃的分类086
二、卤代烃的同分异构087
三、卤代烃的结构087
第二节卤代烃的命名088
第三节卤代烃的性质088
一、卤代烃的物理性质088
二、卤代烃的化学性质089
第四节亲核取代反应和消除反应的机理092
一、亲核取代反应的机理092
二、消除反应的机理094
第五节卤代烯烃与卤代芳烃095
一、卤代烯烃095
二、卤代芳烃097
第六节重要的卤代烃098
一、三氯甲烷098
二、四氯化碳098
三、二氟二氯甲烷099
四、四氟乙烯099
第七节鉴别卤代烃099
一、鉴别卤代烃的方法099
二、鉴别卤代烃的试验100
阅读材料格林尼亚试剂101
练习题102

第六章醇、酚和醚104
第一节醇104
一、醇的分类与同分异构104
二、醇的命名105
三、醇的结构106
四、醇的性质106
五、重要的醇110
第二节酚111
一、 酚的结构与分类111
二、酚的命名111
三、酚的性质111
四、重要的酚114
第三节醚115
一、醚的结构与分类115
二、醚的命名115
三、醚的性质115
四、重要的醚117
第四节醇的鉴别118
一、鉴别醇的方法118
二、鉴别醇的试验118
第五节酚的鉴别120
一、鉴别酚的方法120
二、鉴别酚的试验120
练习题122

第七章醛和酮124
第一节醛、酮的结构125
第二节醛、酮的分类及同分异构与命名125
一、醛、酮的分类125
二、醛、酮的同分异构125
三、醛、酮的命名126
第三节醛、酮的性质127
一、醛、酮的物理性质127
二、醛、酮的化学性质127
第四节重要的醛、酮133
第五节鉴别醛、酮134
一、 鉴别醛、酮的方法134
二、鉴别醛、酮的实验135
阅读材料最早得到的醛、酮138
练习题139

第八章羧酸及其衍生物140
第一节羧酸140
一、羧酸的分类与结构140
二、羧酸的命名141
三、羧酸的物理性质142
四、羧酸的化学性质143
五、重要的羧酸147
阅读材料己二酸生产新技术149
第二节羧酸衍生物150
一、羧酸衍生物的命名150
二、羧酸衍生物的物理性质151
三、羧酸衍生物的化学性质151
四、肥皂和表面活性剂154
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别155
阅读材料反式脂肪酸157
练习题157

第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159
第一节乙酰乙酸乙酯159
一、克莱森酯缩合反应160
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象160
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用162
第二节丙二酸二乙酯163
一、丙二酸二乙酯的合成163
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用163
阅读材料科学家——伍德沃德164
练习题165

第十章含氮有机化合物166
第一节胺166
一、胺的结构与分类166
二、胺的命名167
三、胺的性质168
四、重要的胺173
五、季铵盐和季铵碱175
六、胺的鉴别176
第二节硝基化合物178
一、硝基化合物的结构与分类178
二、硝基化合物的命名179
三、硝基化合物的性质179
四、重要的硝基化合物182
五、硝基化合物的鉴别182
阅读材料诺贝尔与炸药185
第三节腈186
一、腈的结构与分类186
二、腈的命名186
三、腈的性质186
四、重要的腈187
阅读材料合成纤维188
第四节重氮化合物、偶氮化合物188
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名188
二、芳香族重氮化合物189
三、偶合反应与偶氮染料192
阅读材料含氮化合物与人体健康194
练习题195

第十一章含杂原子有机化合物197
第一节杂环化合物197
一、杂环化合物的结构与分类198
二、杂环化合物的命名199
三、杂环化合物的性质200
四、重要的杂环化合物202
阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品204
第二节含硫有机化合物204
一、含硫有机化合物的结构与分类204
二、含硫有机化合物命名205
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质206
四、含硫有机化合物的用途208
阅读材料生物技术209
第三节含磷有机化合物210
一、含磷有机化合物的结构210
二、含磷有机化合物的分类与命名210
三、含磷有机化合物的性质211
四、含磷有机化合物的用途212
阅读材料化学杀虫剂的一个新家族213
练习题213

第十二章生命有机化学215
第一节糖215
一、糖的结构与分类215
二、单糖216
三、二糖和多糖218
第二节氨基酸219
一、氨基酸的分类和命名219
二、氨基酸的性质220
第三节蛋白质221
一、蛋白质的结构222
二、蛋白质的性质222
阅读材料科学家——沃尔特·诺曼·哈沃223
第四节糖、蛋白质的用途224
一、糊精224
二、果胶和琼脂224
三、维生素C225
四、酶225
第五节糖、蛋白质的鉴别225
一、鉴别糖、蛋白质的方法225
二、糖、蛋白质的鉴别试验226
阅读材料转基因植物与服装228
练习题228

第十三章有机化合物的波谱知识简介229
第一节波谱概述229
一、电磁波229
二、吸收光谱的产生230
第二节紫外光谱231
一、紫外光谱的基本原理和表示方法231
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系232
三、紫外光谱图的解析233
四、紫外光谱的应用234
第三节红外光谱235
一、分子振动与红外光谱的基本原理235
二、红外光谱的一般特征235
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱237
四、红外光谱图的剖析举例239
五、红外吸收光谱的应用240
第四节核磁共振谱241
一、核磁共振的基本原理241
二、核磁共振的表示方法242
三、NMR图谱的解析举例245
四、核磁共振波谱的应用246
第五节质谱246
一、质谱基本原理246
二、质谱的表示方法247
三、质谱的应用247
阅读材料质谱技术的一些进展250
练习题250

第十四章有机化合物的分离与纯化技术253
第一节萃取253
一、萃取的基本原理及种类253
二、不同类型萃取的用途254
三、萃取操作步骤255
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去257
练习题257
第二节回流257
一、回流的基本原理及种类257
二、不同类型的回流的用途258
三、回流装置的安装及回流操作步骤259
四、安装回流装置时的注意事项260
五、回流操作——乙醚中水分的除去261
六、回流操作——乙醇中水分的除去261
练习题262
第三节蒸馏262
一、蒸馏的基本原理与种类262
二、不同类型蒸馏的用途262
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项264
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备269
五、蒸馏操作——无水乙醇的制备269
练习题270
第四节重结晶270
一、重结晶的基本原理与用途270
二、重结晶中使用的装置及其操作技术270
三、重结晶操作步骤274
四、重结晶操作的试验275
练习题276
第五节熔点的测定276
一、熔点测定的基本原理与用途276
二、熔点测定的操作步骤277
三、熔点测定操作——萘的熔点测定279
练习题280
第六节综合实验280
一、综合技能训练的意义和目的280
二、综合技能训练的要求280
三、综合技能训练的内容281
阅读材料超临界流体萃取技术288
练习题288

参考文献289