有机化学实验（第三版）

　　《有机化学实验》（第三版）是大学基础化学实验课适用教材，以有机合成为主线，强化基础知识、基本操作和基本技能训练，将有机化合物物性测定、定性分析和分离方法融于其中。实验内容包括实验基本技能、经典有机实验、综合与应用性实验、研究性实验等。有机化学实验中最典型的实验技能和操作还附有视频，通过扫描书上的二维码观看。 《有机化学实验》（第三版）可作为工科院校或综合性大学化工、材料、医药、轻工、环境、纺织等各相关专业本科学生的基础化学实验教材，对于相关行业从事化学工作的实验技术人员也有一定参考意义。

　　姜艳，常州大学石油与化工学院，教授，1996年从事教学工作至今， 主要承担的课程有： 有机化学，应用化学实验，有机化学实验，绿色化学与现代生活 承担的科研项目： （1）“手性侧链中间体LDP-8全合成工艺开发”； （2）“有机分子电子材料和器件的研制”，国家自然科学基金； （3）“新型脱硫醇功能材料的关键技术研究”，省高技术研究； （4）“树脂吸附法进行汽油深度脱硫研究”，中国石油化工公司； （5）有机芳香烃π电子云的弱相互协同功能研究，国家自然科学基金； （6）手性多齿配体化合物的合成及在不对称反应中的应用。

第1章基本知识1
1.1实验室安全知识1
1.1.1化学品危险类别及标志1
1.1.2有毒化学品对人体的危害2
1.1.3化学品的火灾与爆炸危害2
1.1.4化学品危害预防与控制基本原则3
1.1.5实验室安全注意事项3
1.2常见玻璃仪器简介4
1.2.1常见玻璃仪器简介4
1.2.2玻璃仪器的清洗与使用6
1.2.3仪器的安装与使用7
1.3常用的工具书与Internet上的化学数据库8
1.3.1常用的工具书8
1.3.2主要实验参考书9
1.3.3Internet上的化学数据库9

第2章基本技能11
2.1有机反应基本操作11
2.1.1加热11
2.1.2加热仪器及注意事项13
2.1.3冷却14
2.1.4搅拌与搅拌装置15
2.2分离提纯基本操作17
2.2.1普通蒸馏17
2.2.2精馏（分馏）19
2.2.3减压蒸馏21
2.2.4水蒸气蒸馏25
2.2.5共沸蒸馏27
2.2.6重结晶和脱色27
2.2.7萃取与洗涤30
2.2.8升华32
2.2.9干燥与干燥剂33
2.2.10薄层色谱、柱色谱和纸色谱36
2.3常用分析测试手段43
2.3.1熔点的测定43
实验2-1熔点的测定43
2.3.2沸点的测定47
实验2-2沸点的测定47
2.3.3折射率的测定50
实验2-3折射率的测定50
2.3.4色谱分析52
实验2-4乙酸乙酯含量的测定52
2.3.5红外光谱法54
实验2-52-呋喃甲醇和2-呋喃甲酸结构测定60
2.3.6核磁共振谱62

第3章基础实验69
实验3-1苯甲酸的精制和乙酰苯胺熔点测定69
实验3-2乙酰苯胺的合成70
实验3-3阿司匹林的合成71
实验3-4肉桂酸的制备74
实验3-5呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成76
实验3-6氯化三乙基苄基铵的合成78
实验3-72,4-二氯苯氧乙酸(植物生长素)的合成79
实验3-8对溴乙酰苯胺的合成81
实验3-92,4-二硝基氯苯的合成82
实验3-10间二硝基苯的制备及其精制83
实验3-11β-萘磺酸钠的合成86
实验3-12对甲苯磺酸的制备88
实验3-13二苯酮的合成89
实验3-142-叔丁基对苯二酚(食用抗氧剂)的合成90
实验3-15三苯甲醇的合成92
实验3-16己二酸的制备93
实验3-17二苯甲醇的合成96
实验3-18对甲苯胺的合成98
实验3-19间硝基苯胺的制备100
实验3-20氢化肉桂酸的合成101
实验3-21含酚环己烷的提纯103
实验3-221-溴丁烷的合成105
实验3-23苯甲酸正丁酯的合成107
实验3-24正丁基苯基醚的合成109
实验3-25水杨酸甲酯(冬青油)的合成110
实验3-26乙酸乙酯的制备112
实验3-27正丁醚的合成114
实验3-28溴乙烷的制备(取代反应)115
实验3-29溴苯的合成117
实验3-30氯苯的制备118
实验3-31对氯甲苯的合成121
实验3-32硝基苯的合成123
实验3-33苯乙酮的制备125
实验3-344-苯基-3-丁烯-2-酮的合成127
实验3-35环己烯的合成128
实验3-36正丁醛的合成130
实验3-37环己酮的合成132
实验3-38正戊酸的合成134
Experiment 3-1Benzoic Acid Refining and Melting Point Measurement of Acetanilide135
Experiment 3-2Synthesis of Acetanilide137
Experiment 3-3Synthesis of Aspirin138
Experiment 3-4Synthesis of Cinnamic Acid141
Experiment 3-21Purification of Phenol-Containing Cyclohexane144
Experiment 3-22Synthesis of 1-Bromobutane146
Experiment 3-23Synthesis of n-Butyl Benzoate149
Experiment 3-24Synthesis of n-Butyl Phenyl Ether151

第4章中级有机实验154
实验4-12-甲基-2-己醇的合成154
实验4-2乙酰二茂铁的合成及柱色谱分离155
实验4-3正丁基丙二酸二乙酯的合成156
实验4-4高选择性氟离子识别受体N-苯甲酰基-4-(4′-硝基苯基偶氮基)苯胺的合成157
实验4-5二苯乙炔的合成159
实验4-6磺胺吡啶的合成160
实验4-7苯佐卡因的合成161
实验4-82-庚酮的合成163
实验4-9咖啡因的提取164
实验4-10青蒿素系列实验166
实验4-11烟碱的提取168
实验4-121-溴丁烷制备中2-溴丁烷生成机理的探讨169

附录173
附录1常用有机溶剂的纯化173
附录2部分二元及三元共沸混合物177
附录3常见有机化合物的物理常数178
附录4常用干燥剂183
附录5一些有机反应的通法操作183
附录6英文实验报告的参考193

参考文献197