有机化学（第2版）

　　《有机化学》（第2版）为普通高等教育“十三五”规划教材，是根据化学、化工、生命科学、药学以及医学等各专业本科生教学要求编写的。适合学时在80～120学时本科生选用。在本教材编写过程中，编者综合考虑有机化学系统性，同时注重有机化学与其他学科的融合，使教材具有鲜明的针对性。全书共21章，前14章系统阐述有机化学的基础理论和方法、有机波谱学、立体化学以及与其密切相关的基本的基元反应和反应机理，后7章讲述生物体的物质基础如脂类、糖、蛋白质、核酸以及生物酶化学。全书各章节中插有思考题，可使学生学会运用有机化学原理和方法解决实际问题；为配合双语教学，每章末均有英文小结；此外，每章后附有习题。 《有机化学》（第2版）可作为全国高等学校化学、化工、生命科学、药学以及医学专业本科生教材，也可供从事化学教学的教师作为参考书。本书配有MOOC教学视频资源，网址http：//www.icourse163.org/course/XJTU-46017。

　　唐玉海，西安交通大学，教授，唐玉海 二级教授，陕西省教学名师，首届西安交通大学本科教学卓越成就奖；医学化学会副理事长；西安交通大学分析科学研究所所长。 1985年起，先后主讲《高等有机化学》《有机化学》《生物有机化学》《工程化学》《大学化学》《美容化学》《自然科学发展概论》《化学与人类文明》等课程。编写出版教材、教学辅导书40余部，承担教育部和学校教学改革项目20余项。获陕西省政府教学成果二等奖。 近年来，积极投身数字化教学改革，先后在学堂在线、中国大学慕课、Coursera等平台上线《有机化学》、《简明有机化学》CAP课程、《化学与人类文明》等多门慕课课程，其中《有机化学》被评为教育部首批精品在线课程。《化学与人类文明》被批准为学校通识类核心课程。 唐玉海教授领导的研究团队目前包括三位副教授和两位讲师，在读研究生20余人，博士生4人，分别在有机合成化学、分子印迹技术、电化学等领域开展研究工作。近年来，团队科研工作取得了显著成绩，承担4项国家自然科学基金，15项省部级科学基金，在国际化学期刊发表SCI论文120余篇（含4篇ESI高被引及2篇热点论文），被引1200余次，单篇被引198次，并于2011年、2018年两次获得“陕西省科技一等奖”。

第一章绪论1
一、有机化合物和有机化学1
二、有机化学与其他学科的密切关系2
三、有机物化学键的特点2
四、有机化合物的分类方法6
五、有机化学反应类型8
六、研究有机化合物的一般方法11
Summary12
习题13

第二章烷烃15
一、烷烃的结构与构象异构16
二、链烃的命名19
三、烷烃的物理性质22
四、烷烃的化学反应24
五、环烷烃29
Summary35
习题36

第三章烯烃、炔烃、二烯烃38
一、烯烃、炔烃的结构39
(一)烯烃的结构39
(二)炔烃的结构40
二、烯烃、炔烃的同分异构和命名法40
(一)烯烃、炔烃的同分异构40
(二)烯烃、炔烃的命名法42
三、烯烃、炔烃的物理性质45
四、烯烃、炔烃的化学性质46
(一)烯烃的亲电加成反应47
(二)炔烃的亲电加成反应52
(三)烯烃的自由基加成反应54
(四)烯烃的硼氢化-氧化反应54
(五)烯烃和炔烃的氧化反应55
(六)烯烃的环氧化反应57
(七)烯烃与卡宾的加成反应57
(八)烯烃、炔烃的催化加氢反应58
(九)烯丙型氢的卤代60
(十)炔烃的酸性61
(十一)烯烃的聚合62
五、共轭二烯烃62
(一)二烯烃的分类与命名法63
(二)共轭二烯烃的特征63
(三)共轭二烯烃的结构64
(四)共轭效应65
(五)共轭二烯烃的亲电加成66
六、Diels-Alder反应67
七、富勒烯简介69
八、共振结构理论简介和共振式71
Summary73
习题76

第四章有机化合物结构现代分析方法78
一、红外光谱80
(一)基本原理80
(二)基团特征振动频率82
(三)常见化合物的特征谱带85
(四)红外光谱的解析90
(五)拉曼(Raman)光谱简介91
二、核磁共振波谱92
(一)1H NMR基本原理92
(二)化合物中质子的核磁共振和化学位移94
(三)影响化学位移的因素96
(四)各类1H化学位移的范围98
(五)自旋-自旋偶合98
(六)远程偶合101
(七)化学等价、磁等价和磁不等价101
(八)质子数目和峰面积102
(九)1H NMR谱图的解析103
(十)13C核磁共振及多维谱简介104
三、紫外-可见光谱106
(一)基本原理107
(二)影响紫外光谱的因素109
(三)共轭体系的特征吸收光谱111
(四)紫外光谱在结构分析中的应用114
四、质谱114
(一)基本原理115
(二)质谱中离子的类型115
(三)分子离子峰和分子式的确定117
(四)质谱中的裂解方式118
(五)各类化合物的质谱特征121
(六)质谱技术的新进展122
五、四谱联用综合解析简介124
Summary126
习题127

第五章芳香烃130
一、苯的结构130
二、芳香烃的分类和命名132
三、苯及其同系物的物理性质135
四、苯及其同系物的化学性质136
(一)苯环上的亲电取代反应及机理136
(二)苯环上亲电取代反应的定位规律141
(三)烷基苯侧链的反应149
五、稠环芳香烃150
(一)萘150
(二)蒽和菲152
六、致癌稠环芳烃153
七、非苯芳香烃和Hückel规则154
(一)轮烯154
(二)芳香离子156
Summary156
习题157

第六章对映异构160
一、物质的旋光性161
(一)平面偏振光161
(二)比旋光度161
二、手性与对称性163
(一)手性分子163
(二)对称因素164
(三)对映异构体表达方法165
三、含一个手性碳原子化合物的对映异构168
四、对映异构体构型标记法169
五、含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构172
六、含假手性碳原子的化合物175
七、环状化合物的对映异构176
八、对映异构与构象177
九、无手性碳原子化合物的对映异构178
十、外消旋体的拆分180
十一、对映异构与生物活性182
Summary183
习题184

第七章卤代烃190
一、卤代烃的结构、分类和命名191
(一)卤代烃的结构191
(二)卤代烃的分类191
(三)卤代烃的命名192
二、卤代烃的物理性质193
三、卤代烃的化学性质194
(一)亲核取代反应194
(二)亲核取代反应机理及其立体化学197
(三)影响亲核取代反应的因素202
(四)卤代烃的消除反应及机理207
(五)卤代烃的消除反应与取代反应的竞争211
(六)卤代烯烃与卤代芳烃的亲核取代反应213
(七)卤代烃与金属的反应215
Summary216
习题217

第八章醇、酚、醚220
一、醇220
(一)醇的结构、分类和命名220
(二)醇的物理性质223
(三)醇的化学性质224
(四)重要的醇233
二、酚234
(一)酚的结构、分类和命名234
(二)酚的物理性质235
(三)酚的化学性质235
(四)重要的酚类化合物238
三、醚与环氧化合物239
(一)醚的结构、分类与命名239
(二)醚的物理性质241
(三)醚的化学性质241
(四)环氧化合物的开环反应243
(五)环氧化合物的生物活性245
(六)冠醚246
(七)醚的应用247
Summary247
习题249

第九章醛、酮、醌251
一、醛、酮的结构和命名法252
(一)醛、酮的结构252
(二)醛、酮的命名法252
二、醛、酮的物理性质254
三、醛、酮的化学性质255
(一)亲核加成255
(二)羰基亲核加成的立体化学260
(三)潜手性碳原子及其不对称合成262
(四)α-氢的反应263
(五)氧化还原反应266
四、醌268
(一)醌的结构268
(二)醌的性质269
(三)辅酶Qn和维生素K270
Summary271
习题273

第十章羧酸和取代羧酸275
一、羧酸的结构275
二、羧酸与取代羧酸的分类和命名276
(一)分类276
(二)命名277
三、羧酸的物理性质278
四、羧酸的化学性质279
(一)羧酸的酸性280
(二)羧酸衍生物的生成281
(三)脱羧反应284
(四)羧酸还原反应284
五、羟基酸的化学性质285
(一)羟基酸的酸性285
(二)羟基酸的氧化反应285
(三)羟基酸的脱水反应286
(四)酚酸的脱羧反应287
(五)α-羟基酸的分解反应287
六、酮酸的化学性质287
(一)酮酸的酸性287
(二)酮酸的氨基化反应288
(三)酮酸的氧化反应288
(四)酮酸的分解反应288
七、醇酸和酮酸的体内化学过程289
八、前列腺素291
九、重要的羧酸与取代羧酸292
Summary295
习题296

第十一章羧酸衍生物298
一、羧酸衍生物的结构和命名法298
(一)羧酸衍生物的结构298
(二)羧酸衍生物的命名299
二、羧酸衍生物的物理性质301
三、羧酸衍生物的化学性质301
(一)羧酸衍生物的亲核取代反应302
(二)Claisen酯缩合反应304
(三)羧酸衍生物的还原反应305
(四)酰胺的特性306
四、碳酸衍生物及其特性306
(一)碳酸的酰氯307
(二)碳酸的酰胺及其衍生物307
Summary309
习题309

第十二章含氮有机化合物312
一、硝基化合物312
(一)硝基化合物的结构、分类与命名313
(二)硝基化合物的物理性质313
(三)硝基化合物的化学性质314
(四)硝基化合物在医药中的应用314
二、胺315
(一)分类与命名315
(二)胺的结构317
(三)胺的物理性质318
(四)胺的化学性质319
(五)重氮盐的反应323
(六)季铵碱的Hofmann消除325
(七)重氮甲烷326
三、生源胺的生物合成及其意义328
Summary329
习题330

第十三章含硫、磷、砷有机化合物332
一、有机硫化合物332
(一)硫醇和硫醚的结构与命名法333
(二)硫醇和硫醚的物理性质333
(三)硫醇和硫醚的化学性质334
(四)磺胺类药物的合成337
二、含磷、砷有机化合物339
(一)有机磷化合物的分类和命名法339
(二)含磷有机化合物的结构341
(三)膦和胺部分性质的比较341
(四)膦的典型反应341
(五)生物体内的含磷有机化合物343
(六)有毒的含磷有机化合物344
(七)含砷有机化合物的分类与命名347
(八)含硫、磷、砷化学毒剂及其防护348
Summary349
习题350

第十四章杂环化合物351
一、杂环化合物的分类和命名352
(一)杂环化合物的分类352
(二)杂环化合物的命名352
二、含一个杂原子的五元杂环化合物357
(一)呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质358
(二)呋喃、噻吩和吡咯的化学性质359
(三)呋喃、噻吩和吡咯的衍生物362
三、含一个杂原子的六元杂环化合物364
(一)吡啶的结构和物理性质364
(二)吡啶的化学性质365
(三)吡啶的重要衍生物369
(四)维生素PP、辅酶NAD和辅酶NADP370
四、含两个杂原子的五元杂环化合物371
(一)唑的结构和物理性质371
(二)唑的化学性质372
(三)维生素B1和辅酶TPP375
五、含两个和三个杂原子的六元杂环化合物377
(一)二嗪环系377
(二)三嗪环系378
六、稠杂环379
(一)苯稠杂环379
(二)嘌呤环系384
(三)喋啶环系386
Summary387
习题388

第十五章油脂和磷脂390
一、油脂391
(一)油脂的结构﹑组成和命名391
(二)油脂的物理性质393
(三)油脂的化学性质393
(四)多不饱和脂肪酸396
(五)多不饱和脂肪酸的重要衍生物397
二、磷脂398
(一)甘油磷脂398
(二)鞘磷脂400
(三)磷脂与生物膜400
Summary402
习题403

第十六章糖类404
一、单糖405
(一)单糖的分类和命名405
(二)单糖的结构406
(三)单糖的物理性质411
(四)单糖的化学性质412
(五)重要的单糖及其衍生物418
二、寡糖419
(一)双糖419
(二)棉子糖421
(三)环糊精422
三、多糖423
(一)淀粉423
(二)糖原424
(三)纤维素424
四、糖的衍生物425
(一)糖脂425
(二)糖蛋白426
(三)蛋白聚糖427
Summary427
习题428

第十七章天然生物活性有机化合物430
一、萜类化合物431
(一)萜类化合物的结构和分类431
(二)萜类化合物的命名法431
(三)萜类化合物的物理性质432
(四)萜类化合物的化学性质432
(五)萜类化合物的生物合成436
(六)典型的萜类化合物437
二、甾族化合物441
(一)甾族化合物的结构441
(二)甾族化合物的分类及命名法442
(三)甾族化合物的生物合成444
(四)甾族化合物的理化性质444
(五)典型的甾族化合物445
三、生物碱449
(一)生物碱的基本概念450
(二)生物碱的基本性质450
(三)几种重要的生物碱451
四、黄酮和异黄酮454
(一)黄酮的结构与分类454
(二)黄酮类化合物的理化性质456
(三)黄酮的功效458
Summary459
习题460

第十八章氨基酸和多肽462
一、氨基酸462
(一)氨基酸的结构、分类和命名462
(二)非编码氨基酸466
(三)氨基酸的性质467
二、多肽471
(一)多肽的结构和命名471
(二)多肽的性质和序列的测定473
(三)生物活性肽475
Summary479
习题480

第十九章蛋白质481
一、蛋白质分子的大小481
二、蛋白质的分类482
三、蛋白质的结构484
(一)蛋白质的一级结构484
(二)维持蛋白质分子构象的化学键485
(三)二面角487
(四)蛋白质的二级结构487
(五)超二级结构490
(六)结构域491
(七)蛋白质的三级结构492
(八)蛋白质的四级结构492
四、蛋白质的折叠493
(一)Anfinsen的经典实验494
(二)蛋白质的折叠与去折叠的途径494
(三)分子伴侣495
五、蛋白质结构和功能的关系496
(一)蛋白质一级结构与生物功能的关系496
(二)蛋白质空间结构与生物功能的关系497
(三)蛋白质分子设计497
六、蛋白质的理化性质498
(一)蛋白质的胶体性质498
(二)蛋白质的两性和等电点498
(三)蛋白质的变性499
(四)蛋白质的沉淀500
(五)蛋白质的显色反应500
(六)蛋白质的甲基化500
Summary501
习题502

第二十章核酸503
一、核酸的分类和化学组成504
二、核酸的一级结构508
三、核酸的二级结构509
(一)DNA的二级结构509
(二)RNA的二级结构510
四、核酸的理化性质511
(一)核酸的一般性质511
(二)核酸的水解512
(三)核酸的酸碱性及等电点512
(四)核酸的变性、复性和分子杂交513
(五)核酸含量的测定513
五、核酸的生物学功能514
Summary517
习题518

第二十一章生物体内酶催化的化学反应520
一、酶的化学520
(一)酶是生物催化剂520
(二)酶的化学本质521
(三)酶的化学组成521
(四)酶的分类522
(五)酶的命名法523
二、酶催化的氧化还原反应524
(一)脱氢酶催化的氧化还原反应524
(二)氧化酶催化的氧化还原反应525
(三)过氧化物酶和过氧化氢酶催化的氧化还原反应527
(四)氧合酶催化的氧化还原反应527
(五)中间电子传递体自身的氧化还原反应527
三、酶催化的转移反应528
四、酶催化的水解反应531
五、酶催化的裂解反应532
六、酶催化的异构化反应534
七、酶催化的合成反应535
八、酶促反应的催化机理538
(一)酶催化的专一性机理538
(二)酶促反应的催化机理539
Summary540
习题541

参考文献543