化学工作者手册：有机化学反应机理手册

　　本书精选了将近490个（类）常见的有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出一步一步详尽的电子转移机理过程，同时给出反应的应用示例，并列出了相关的参考文献。这样的编写方式可帮助读者深入理解和应用某个（类）反应，提高读者对有机化学问题的分析和解决能力。本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。

　　汪秋安，教授，一直从事天然产物有机合成化学和生物化工方面的研究工作。曾主持国家“十五”科技项关重大项目子项目、教育部留学归国人员科研启动基金、广东省教育部产学研结合项目等。

第1章碳碳键形成反应机理
1.1烃化和酰化反应1
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成1
Blanc氯甲基化反应3
Cram规则4
Duff醛基化反应5
Enders腙烃基化反应6
Ene反应7
Eschenmoser亚甲基化反应9
Evans烃基化反应10
Frater-Seebach烃基化反应12
Friedel-Crafts反应12
Gattermann-Koch合成14
Houben-Hoesch反应14
Huisgen亲核酰基化反应16
Koch-Haaf反应17
Kolbe-Schmitt反应17
Malonic ester(丙二酸酯)合成18
Marschalk反应20
Megers不对称烃基化反应21
Nierenstein反应22
Prins反应23
Reimer-Tiemann反应25
Shapiro反应26
Stork烯胺反应27
Vicarious亲核取代(VNS)反应30
Vilsmeier-Haack反应31
Weinreb酮合成法33
1.2缩合反应34
Aldol（羟醛）缩合34
Aldol(羟醛)缩合(定向)35
Baylis-Hillman反应38
Benzoin（苯偶姻）缩合40
Claisen缩合42
Darzens α,β-环氧酸酯缩合43
Erlanmeyer-Plchl反应45
Eschenmoser偶联反应46
Evans Aldol缩合反应47
Henry硝醇反应48
Horner-Wadsworth-Emmons反应49
Julia-Lythgoe成烯反应51
Julia-Kocienski成烯反应52
Kilani-Fischer合成52
Knoevenagel缩合反应54
Kowalski酯增碳反应55
Masamune-Roush条件56
Michael加成反应57
Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应59
Nef炔醇合成61
Perkin反应62
Schlosser对Wittig反应的修正63
Stetter反应（Michael-Stetter反应）64
Still-Gennari膦酸酯反应65
Stobbe缩合反应66
Tollens反应68
van Leusen还原氰基化反应68
Wittig反应69
Wittig-Horner反应71
1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应73
Barton-Kellogg反应73
Barbier反应74
Blaise反应75
Bouveault醛合成76
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应77
Castro-Stephens偶联反应77
Corey-Fuchs反应78
Corey-House合成79
Fukuyama偶联反应80
Glaser-Eglinton偶联81
Grignard反应82
Guerbet反应84
Heck反应84
Hiyama交叉偶联反应86
Iwanow(Ivanov)反应87
Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应88
Keck立体选择性烯丙基化反应88
Kulinkovich羟基丙烷化反应89
Kumada交叉偶联反应91
Liebeskind偶联反应92
Lombardo-Takai烯基化反应93
McMurry偶联反应94
Mukaiyama-Michael偶联反应95
Negishi交叉偶联反应96
Nicholas反应97
Normant反应98
Nozaki-Hiyama-Kishi反应99
Olefin metathesis(烯烃复分解)反应100
Peterson成烯反应103
Rauhut-Currier反应104
Reformatsky反应105
Reppe羰基化反应106
Roskamp反应107
Roush反应108
Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应）109
Schwartz锆氢化反应110
Seyferth-Gilbert增碳法111
Smith-Tietze多组分二噻烃a入偶联113
Snieckus定向邻位金属化反应114
Sonogashira反应115
Stille偶联反应116
Suzki偶联反应117
Takai-Utimoto烯化反应118
Tebbe烯烃化反应(Petasis烯基化反应)119
Tsuji-Trost烯丙基化反应120
Ullmann反应123
Umpolung极性转换124
Wurtz反应125
Ziegler型催化低聚烯烃合成126
Zimmerman-Traxler反应过渡态模型127
第2章官能团相互转化反应机理
2.1取代、加成和消除反应131
Acetalisation（缩醛化）反应131
Appel反应132
Atherton-Todd反应133
Bamford-Stevens-Shapiro反应133
Benzynes（苯炔）反应135
Blum-Ittah氮丙啶合成137
Boord烯烃合成138
Brown硼氢化反应139
Bucherer反应140
Burgess脱水反应141
Campbell碳二亚胺合成142
Chugaev消除142
Comins试剂144
Cope消除145
Corey-Chaykovsky反应146
Corey-Winter烯烃合成147
Dakin-West反应148
Delepine胺合成149
Doering-LaFlamme丙二烯合成150
Edman降解151
Finkelstein反应152
Fürst-Plattner规则153
Grieco消除反应154
Hammick反应155
Hofmann消除反应156
Jacobsen水解动力学拆分157
Jacobsen-Katsuki环氧化反应158
Jocic反应159
Krapcho脱羰反应160
Kucherov反应160
Lawesson硫羰基化试剂161
Lu-Trost-Inoue反应162
Martin硫化物脱水剂163
Meisenheimer络合物164
Meyers醛合成反应165
Mitsunobu反应166
Miyaura硼酸化反应167
Nagata氢氰化反应168
Nef反应169
Neighboring group participation(邻基参与)作用170
Nucleophilic（亲核）取代(SN1，SN2)反应172
Oxymercuration-demercuration（羟汞化-脱汞）反应174
Perkow反应175
Prevost tras-二羟基化反应176
Prilezhaev环氧化反应177
Reissert醛合成反应178
Sharpless不对称环氧化179
Sharpless二羟基化反应180
Shi不对称环氧化（反应）182
Sommelet醛合成184
Sonn-Müller醛合成185
Staudinger反应185
Thallation（铊化）反应186
Tischenko反应187
Trost不对称烯丙位烷化反应188
von Braun反应189
Willgerodt反应190
Woodward cis-二羟基化反应191
Zaitsev消除反应192
2.2有机氧化反应193
Ammoxidation（氨氧化）反应193
Baeyer-Villiger氧化194
Boekelheide反应196
Boyland-Sims氧化反应197
Corey-Kim氧化197
Cregee邻二醇裂解198
Criegee臭氧化反应199
Dakin反应200
Davis手性氮氧环丙烷试剂201
DDQ脱氢反应202
Dess-Martin过碘酸酯氧化203
Fleming-Kumada氧化反应204
Etard反应205
Hooker氧化206
Jones氧化反应207
Kochi氧化脱羧反应208
Kornblum氧化反应209
Krhnke氧化反应210
Lemieux-Johnson氧化反应211
Ley-Griffith氧化反应211
Malaprade氧化212
Moffatt氧化反应213
Nicolaou脱氢反应215
Oppenauer氧化215
Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化216
Parilch-Doering氧化217
Pinnick氧化反应219
Riley氧化（SeO2氧化）反应220
Rubottom氧化反应220
Saegusa氧化反应221
Sarett氧化反应222
Swern氧化反应223
Tempo氧化224
Vedejes羟基化反应225
Wacker氧化反应225
Wessely氧化反应226
2.3有机还原反应227
Aluminohydrides还原反应227
Birch还原229
Borch还原胺化反应230
Bouveault-Blanc酯还原232
Cannizzaro歧化反应233
Chan还原反应234
Clark-Eschweiler胺的还原烷基化235
Clemmensen还原236
Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原237
Fukuyama还原反应239
Gribble吲哚还原239
Gribble二芳基酮还原240
Lindlar还原反应241
Luche还原反应242
McFadyen-Stevens还原反应243
Meerwein-Ponndorf-Verley还原244
Midland还原反应245
Noyori不对称氢化反应246
Rosenmund还原248
Wharton氧迁移反应248
Wolff-Kishner还原（黄鸣龙还原）249
第3章碳杂键的形成反应机理
3.1碳氧键的形成252
Bougault碘内酯化反应252
Chan-Lam偶联反应253
Corey-Nicolaou大环内酯化反应254
Kahne苷化反应255
Keck大环内酯化反应255
Kharasch反应257
Koenig-Knorr苷化反应258
Mosher’s酯合成259
Mukaiyama酯化反应261
Pinner合成262
Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应263
Schotten-Baumann反应264
Steglich酯化反应265
Williamson醚合成法267
Yamaguchi酯化反应268
3.2碳氮键的形成269
Angeli-Rimini反应269
Betti反应269
Buchawld-Hartwig交叉偶联反应270
Chichibabin氨基化反应271
Electrophilic（亲电）胺化272
Fukuyama胺合成274
Gabriel合成275
Griess偶联反应277
Japp-Klingemann反应278
Leuckar-Wallach反应279
Mannich反应280
Martinet二氧吲哚合成282
Menschutkin反应283
Merrifield固相肽合成284
Passerini反应285
Petasis反应286
Polonovski反应287
Regitz重氮盐合成288
Ritter反应290
Robinson-Schpf反应291
Sharpless不对称羟胺化反应292
Strecker氨基酸合成293
Ter Meer反应294
Ugi反应295
Vorbruggen糖基化反应296
Willgerodt反应297
Yamada偶联试剂297
3.3其他碳杂键的形成298
Arbuzov反应298
Kabachnik-Fields反应300
Halogen加成反应300
Hell-Volhard-Zelinsky反应301
Hydrazone（腙）碘化反应302
Maillard（美拉德）反应303
Newman-Kwart反应307
Sandmeyer反应307
Schiemann反应309
Willgerodt-Kindler反应309
第4章碳环和杂环形成反应机理
4.1碳环形成的反应311
Adler-Lindsey卟啉合成311
Baldwin环化规则312
Bergman环化反应314
Bingel反应315
Bradsher反应316
Conia-Ene反应316
Danheiser苯环化反应317
Danheiser成环反应318
Danishefsky双烯环加成反应319
Dieckmann缩合320
Diels-Alder反应322
Domino（多米诺）反应325
Dtz苯环化反应327
Ene反应328
Ficini反应330
Fujimoto-Belleau反应330
Grubbs和Schrock催化环金属化反应331
Hajos-Wiechert反应333
Hauser环化反应334
Haworth反应335
Lu [3+2]环加成反应336
Nazarov环化反应338
Pauson-Khand环戊烯酮合成339
Percyclic reaction(周环)反应340
Pschorr闭环反应343
Robinson闭环反应344
Simmons-Smith反应346
Staudinger酮烯环加成347
Thorpe-Ziegler环化反应348
Weiss反应349
Wender[5+2]环加成反应350
Zinke-Ziegler杯芳烃合成351
4.2杂环形成的反应352
Algar-Flynn-Oyamada反应352
Allan-Robinson反应353
Asinger反应354
Baker-Ollis异黄酮合成355
Banert反应356
Bargellini反应357
Bartoli吲哚合成357
Barton-Zard反应358
Beirut反应359
Biginelli嘧啶酮合成361
Bischler-Mhlau吲哚合成362
Bischler-Napieralski异喹啉合成363
Boger吡啶合成364
Bohlmann-Rahtz吡啶合成365
Borsche-Drechsel环化反应366
Boyer反应367
Bradsher咔唑合成368
Camps喹啉合成369
Chichibabin吡啶合成370
Claisen异唑合成371
Combes喹啉合成372
Conrad-Limpach反应373
Cook-Heilbron噻唑合成373
De Kimpe氮丙啶合成374
Doebner反应375
Dornow-Wiehler唑合成376
Einhorn-Brunner反应377
Feist-Beniary呋喃合成378
Fiesselmann噻吩合成379
Fischer唑合成反应380
Fischer吲哚合成380
Friedlnder合成382
Gassman吲哚合成383
Gewald氨基噻吩合成384
Gould-Jacobs反应385
Guareschi-Thorpe缩合386
Hantzsch吡啶合成387
Hantzsch吡咯合成388
Hegedus吲哚合成389
Heine反应390
Hinsberg噻吩合成法390
Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成391
Huisgen 1,3-偶极环加成反应392
Kinugasa反应394
Knorr吡咯合成395
Knorr喹啉合成396
Kostanecki反应397
Larock香豆素、喹啉酮合成397
Larock吲哚合成399
Leimgruber-Batcho吲哚合成400
Madelung吲哚合成401
Mogan-Walls反应（Pictet-Hubert反应）402
Mori-Ban吲哚合成403
Nenitzescu吲哚合成404
Paal-Knorr合成法405
Parham环化反应406
Pechmann吡唑合成407
Pechmann香豆素合成反应408
Petasis-Ferrier重排409
Pfitzinger喹啉合成410
Pictet-Spengler异喹啉合成411
Polonovski-Potier反应412
Pomeranz-Fritsch反应413
Povarov反应414
Schpf反应415
Simonis色酮环化反应416
Skraup喹啉合成417
Stolle合成418
van Leusen 唑合成419
van Leusen吡咯合成420
van Leusen咪唑合成421
Wenker氮杂环丙烷合成422
Zincke取代吡啶盐的合成422
4.3环系间相互转化424
Achmatowicz重排424
Anrorc反应机理425
Auwers反应426
Buchner扩环法427
Ciamician-Dennsted重排428
Clauson-Kass反应429
Cornforth重排429
Dimroth重排430
Gabriel-Colman重排431
Kondrat’eva反应432
Krhnke吡啶合成433
Morin重排434
Wessely-Moser重排435
第5章分子重排和碳碳键断裂反应机理
5.1经过正离子的重排437
Acid-Catalyzed醛酮重排反应437
Allylic（烯丙基）重排438
Amadori重排反应440
Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441
Bamberger重排442
Beckmann重排443
Benzidine（联苯胺）重排444
Demjanov-Tiffeneau重排445
Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446
Ferrier重排447
Fischer-Hepp重排450
Fries重排450
Hayashi重排453
Hofmann-Martius重排454
Jacobsen重排455
Meyer-Schuster重排456
Orton重排457
Piancatelli重排反应458
Pinacol重排459
Rupe重排461
Stieglitz重排462
Wagner-Meerwein重排462
Wallach重排464
5.2经过负离子的重排465
Baker-Venkataraman重排465
Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排466
Brook重排467
Chan重排468
Chapman重排反应469
Favorskii重排469
Gabriel-Colman重排472
Kornblum-DeLaMare重排反应472
Oktoberfest重排474
Payne重排475
Pummerer重排475
Ramberg-Bcklund烯烃合成反应477
von Richter反应478
Smiles重排479
Sommelet-Hauser铵叶立德重排480
Stevens重排482
Truce-Smiles重排反应483
Wittig重排484
Zimmerman-Grovenstein重排487
5.3经过卡宾和氮宾的重排487
Arndt-Eistert反应487
Curtius重排489
Fritsch-Wiechell重排490
Hofmann酰胺降解反应491
Lossen重排492
Neber重排493
Schmidt重排494
Wolff重排495
5.4周环重排反应497
Carroll重排497
Claisen重排498
Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501
Cope重排502
Meisenheimer重排504
Mislow-Evans重排504
Overman重排505
5.5碳碳键断裂反应507
Beckmann裂解反应507
Eschenmoser-Tanabe碎片化反应507
Gorb碎裂化反应508
Haller-Bauer反应510
Haloform反应511
Julia开裂反应512
Marshall硼化物碎片化反应513
Ruff递降反应513
Wohl递降反应514
第6章自由基和光化学反应机理
6.1自由基反应516
Barton去羰基反应516
Barton-McCombie去氧反应517
Dowd自由基扩环反应518
Gomberg-Bachmann反应519
Hoffmann-Loffler-Freytag反应520
Hunsdiecker反应521
Keck自由基烯丙基化反应523
Kolbe电解偶联反应524
Mclafferty重排525
Meerwein芳基化反应525
Minisci反应527
Pinacol偶联反应527
Radical-nucleophilic aromatic substitution（自由基芳香亲核取代）反应528
Radical串联反应529
Reed反应531
Rychnovsky多元醇合成532
Simonisni反应533
Story自由基扩环合成534
Suarez裂解反应534
Surzur-Tanner重排 535
Ueno-Stork环化反应536
Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应536
Wohl-Ziegler反应537
6.2光化学反应539
Barton反应539
Breslow远程氧化脱氢法540
De Mayo反应541
Di-π-甲烷重排542
NorrishⅠ和Ⅱ型光化学反应543
Paterno-Büchi反应544
Robinson光重排反应545
Witkop光环合反应546
附录缩写词和首字母缩写词
索引