有机化合物命名原则

目录
前言
第1章 有机化合物名称构词概要 1
1.1 构词基本形式 1
1.2 中文有机化合物名称中的连缀字和前、后缀字 1
1.3 化合物命名用数字和符号 13
1.4 有机化合物名称构词中的基本术语 21
第2章 有机化合物命名通则 28
2.1 成键数 28
2.2 命名操作方法 29
2.3 额外氢(指示氢)的标明 42
第3章 母体氢化物以及由此形成的取代基 44
3.1 有机化合物中的基元氢化物 44
3.2 无环多核氢化物 45
3.3 单环氢化物 47
3.4 俗名和半系统命名的多环母体氢化物 59
3.5 并(稠)环(多环)母体氢化物 65
3.6 桥环母体氢化物 90
3.7 螺环母体氢化物 98
3.8 联环母体氢化物 112
3.9 蕃母体氢化物 115
3.10 天然产物母体氢化物 125
3.11 由母体氢化物衍生的取代基命名 126
附表3-1 并环法命名用基本碳环 129
附表3-2 并环法命名用基本杂环 134
第4 章 特性基团[官能(基)团] 141
4.1 不饱和基团 141
4.1.1 命名含重键结构的后缀 141
4.1.2 命名中加氢的前缀 142
4.1.3 命名中脱氢的前缀 143
4.1.4 饱和/去饱和后母体氢化物衍生的取代基命名 144
4.2 特性基团的命名 144
4.2.1 命名时的前缀和后缀 144
4.2.1.1 特性基团 144
4.2.1.2 离子和自由基中心 146
4.2.2 官能团的修饰基团 146
4.3 官能性母体化合物和衍生的取代基 147
4.4 官能团置换 148
第5章 命名实施导引 151
5.1 命名实施基本规程 151
5.2 命名时用作后缀的特性基团(主体基团)的确定 153
5.3 命名时用作词根的母体氢化物的确定 154
5.4 命名化合物中原子和基团位次的编号 160
5.5 命名化合物中前缀排列顺序 165
第6章 各类化合物的命名 170
6.1 卤素、硝基、亚硝基、偶氮、重氮、叠氮化合物 170
6.2 胺和亚胺 178
6.3 羟基化合物及其衍生物和类似物 185
6.4 醛、酮及其衍生物和类似物 197
6.5 酸和相关的特性基团 211
6.6 14～16 族元素有机化合物和金属有机化合物 248
6.7 自由基和离子 258
6.7.1 自由基 258
6.7.1.1 一价自由基 258
6.7.1.2 二价和三价自由基 259
6.7.1.3 特性基团上的自由基中心 261
6.7.2 正离子 263
6.7.3 负离子 267
6.7.4 同一个结构中的正离子和负离子中心 270
6.7.5 自由基离子 270
第7章 立体化学 271
7.1 导言 271
7.1.1 分子“手性” 271
7.1.2 关于“旋光性” 272
7.1.3 关于前手性和前立体异构现象 273
7.1.4 立体异构源元素 273
7.2 立体化学中三维结构的构型图像表达方式 276
7.2.1 立体化学构型的结构图表达 276
7.2.2 立体化学构型的透视图和投影图表达 277
7.2.2.1 Fischer投影法 277
7.2.2.2 Haworth式 277
7.2.2.3 Newman投影法 278
7.2.2.4 锯木架式(sawhorse formula) 278
7.2.2.5 锯齿式 279
7.3 手性化合物的构型表示法 279
7.3.1 用D，L或其他俗名表示 279
7.3.2 按CIP优先系统的构型表示法 280
7.3.2.1 顺序规则 280
7.3.2.2 手性中心构型的标识 284
7.3.2.3 手性轴构型的标识 287
7.3.2.4 手性面构型的标识 288
7.3.2.5 相对构型的标识方法 291
7.3.3 CIP优先系统使用过程中的弱点 292
7.3.4 综合应用各种系统描述化合物构型 293
7.4 双键类异构体标识 294
7.4.1 双取代双键构型标识 294
7.4.2 三或四取代双键构型标识 295
7.5 环状化合物异构体标识 296
7.5.1 环状化合物的顺、反异构体标识 296
7.5.2 饱和并环化合物异构体标识 298
7.5.2.1 饱和并环化合物的cis、trans 异构体 298
7.5.2.2 饱和多环并环化合物 298
7.5.3 桥环化合物表达相对构型方式 299
第8章 天然产物 301
8.1 生物碱 303
8.1.1 吡咯烷类 303
8.1.2 托品烷类(莨菪碱类) 303
8.1.3 吡咯里西啶类 304
8.1.3.1 简单吡咯里西啶类(simple pyrrolizidines) 304
8.1.3.2 千里光碱类(senecionins) 304
8.1.4 吲哚里西啶类 305
8.1.5 喹诺里西啶类 305
8.1.5.1 简单喹诺里西啶类(simple quinolizidines) 305
8.1.5.2 金雀花碱类(cytisines) 305
8.1.5.3 鹰爪豆碱类(sparteines) 306
8.1.5.4 苦豆碱类(aloperines) 306
8.1.5.5 苦参碱类(matrines) 306
8.1.5.6 石松碱类(lycopodines) 307
8.1.6 苄基四氢异喹啉类 307
8.1.6.1 单苄基四氢异喹啉类(mono-benzyltetrahydroisoquinolines) 307
8.1.6.2 双苄基四氢异喹啉类(bisbenzyltetrahydrosisoquinolines) 308
8.1.6.3 吗啡碱类(morphines) 310
8.1.6.4 莲花碱类(hasubanonines) 310
8.1.6.5 阿朴菲碱类(aporphines) 311
8.1.6.6 原小檗碱类(protoberberines) 311
8.1.6.7 普罗托品类(protopines) 312
8.1.6.8 苯并菲啶类(benzophenanthridines) 312
8.1.6.9 丽春花碱类(rhoeadines) 313
8.1.7 苯乙基四氢异喹啉类 314
8.1.7.1 粗榧碱类(cephalotaxines) 314
8.1.7.2 刺桐碱类(erythrines) 315
8.1.7.3 高刺桐碱类(homoerythratines) 315
8.1.8 苄基苯乙胺类 316
8.1.8.1 石蒜碱类(lycorines) 316
8.1.8.2 石蒜伦碱类(lycorenines) 316
8.1.8.3 文殊兰碱类(crinines) 317
8.1.8.4 加兰他敏类(galanthamines) 317
8.1.9 吐根碱类 317
8.1.10 麦角生物碱 318
8.1.11 单萜吲哚生物碱 319
8.1.11.1 柯南因碱类(corynantheines) 319
8.1.11.2 奥巴生碱类(vobasines) 319
8.1.11.3 1, 16-环柯南烷类(1, 16-cyclocorynans) 320
8.1.11.4 氧杂育亨宾碱类(oxayohimbines) 320
8.1.11.5 育亨宾碱类(yohimbines) 321
8.1.11.6 沙巴精碱类(sarpagines) 321
8.1.11.7 阿枯米林碱类(akuammilines) 322
8.1.11.8 阿马林碱类(ajmalines) 322
8.1.11.9 阿枯米辛碱类(akuammicines) 323
8.1.11.10 钩藤碱类(rhynchophyllines) 323
8.1.11.11 台湾钩藤碱类(formosanines) 324
8.1.11.12 士的宁碱类(strychnines) 324
8.1.11.13 白坚木碱类(aspidospermines) 325
8.1.11.14 白坚木替宁碱类(aspidofractinines) 325
8.1.11.15 伊波南宁碱类(eburnamenines) 325
8.1.11.16 长春胺类(vincamines) 326
8.1.11.17 白雀胺类(quebrachamines) 326
8.1.11.18 伊波加明碱类(ibogamines) 327
8.1.11.19 塔卡明碱类(tacamines) 327
8.1.11.20 土布洛生碱类(tubulosines) 328
8.1.11.21 喜树碱类(camptothecines) 328
8.1.11.22 奎宁碱类(cinchonines) 329
8.1.12 倍半萜生物碱 329
8.1.13 二萜生物碱 330
8.1.13.1 高乌宁碱类(lappaconines) 330
8.1.13.2 乌头碱类(aconitines) 330
8.1.13.3 阿替生碱类(atisines) 331
8.1.13.4 光翠雀碱类(denudatines) 332
8.1.13.5 海替定碱类(hetidines) 332
8.1.13.6 海替生碱类(hetisines) 333
8.1.14 虎皮楠生物碱或三萜/降三萜生物碱 333
8.1.15 甾体生物碱 334
8.1.15.1 孕甾烷-胺类(pregnan-amines) 334
8.1.15.2 锥丝胺类(conamines) 334
8.1.15.3 藜芦碱类(veratramines) 335
8.1.15.4 茄定碱类(solanidines) 335
8.1.15.5 螺茄碱类(spirosolanidines) 335
8.1.15.6 西藜芦碱类(cevanines) 336
8.2 萜类 337
8.2.1 单萜 337
8.2.1.1 无环单萜 337
8.2.1.2 单环单萜 338
8.2.1.3 二环单萜 338
8.2.2 倍半萜 340
8.2.2.1 无环倍半萜 340
8.2.2.2 单环倍半萜 341
8.2.2.3 二环倍半萜 343
8.2.2.4 三环倍半萜 351
8.2.3 二萜 358
8.2.3.1 无环和单环二萜 358
8.2.3.2 双环二萜 359
8.2.3.3 三环二萜 361
8.2.3.4 四环二萜 365
8.2.3.5 银杏内酯类(ginkgolide) 370
8.2.4 二倍半萜 370
8.2.5 三萜 371
8.2.5.1 无环三萜 371
8.2.5.2 单环、二环和三环三萜 371
8.2.5.3 甾烷类(gonanes)四环三萜(tetracyclic triterpenes) 372
8.2.5.4 五环三萜 376
8.2.6 四萜(胡萝卜素类) 380
8.3 甾体 381
8.3.1 雌甾烷类 381
8.3.2 雄甾烷类 382
8.3.3 孕甾烷类 382
8.3.4 胆酸烷类 383
8.3.5 其他C-17位不同碳链甾体类型 383
8.3.5.1 胆甾烷类和粪甾烷类 383
8.3.5.2 麦角甾烷类 384
8.3.5.3 豆甾烷类 386
8.3.5.4 珊瑚甾烷类 386
8.3.6 C-17位连杂环边链的甾体类型 387
8.3.6.1 螺甾烷类 387
8.3.6.2 呋甾烷类 387
8.3.6.3 心甾内酯类 388
8.3.6.4 蟾甾内酯类 388
8.4 糖 389
8.4.1 糖命名的基本规则 389
8.4.2 链状单糖的命名 390
8.4.2.1 单糖的命名 390
8.4.2.2 高碳糖的命名 393
8.4.3 环状单糖的命名 395
8.4.3.1 环状结构的Fischer 投影式表示法 395
8.4.3.2 环状结构的Haworth 表示法 396
8.4.3.3 环状结构的Mills 表示法 396
8.4.4 单糖衍生物的命名 397
8.4.4.1 脱氧糖的命名 397
8.4.4.2 氨基糖的命名 397
8.4.4.3 硫代糖的命名 398
8.4.4.4 其他取代单糖的命名 398
8.4.4.5 不饱和糖的命名 399
8.4.4.6 糖醇命名 400
8.4.4.7 糖酸或糖醛酸命名 400
8.4.4.8 O-取代衍生物的命名 401
8.4.4.9 糖苷的命名 404
8.4.4.10 卤代糖 405
8.4.5 寡糖及多糖 406
8.4.5.1 寡糖及多糖书写方式 406
8.4.5.2 寡糖的命名 407
8.4.5.3 多糖的命名 410
8.5 氨基酸和肽 411
8.5.1 基于俗名的命名法 412
8.5.1.1 α-氨基羧酸的构型 413
8.5.1.2 α-氨基酸的官能团修饰衍生物的命名 413
8.5.1.3 其他保留使用的氨基酸俗名 414
8.5.2 氨基酸及其衍生物的取代操作法命名 416
8.5.2.1 碳原子上取代衍生物的命名 416
8.5.2.2 氨基酸作为取代基时的命名 417
8.5.2.3 氨基酸的酰胺、酰苯胺、酰肼以及类似衍生物的命名 419
8.5.2.4 氨基酸的醇、醛、酮衍生物命名 420
8.5.3 肽的命名 420
8.5.3.1 肽的名称 420
8.5.3.2 肽的符号表示 421
8.5.3.3 肽链中构型的表示 421
8.5.3.4 环肽 421
8.5.3.5 前缀“endo”和“des” 422
8.6 核苷和核苷酸 422
8.6.1 核苷 422
8.6.1.1 保留使用的核苷俗名 423
8.6.1.2 核苷上的取代 424
8.6.2 核苷酸 427
8.6.2.1 保留使用的核苷磷酸酯的俗名 427
8.6.2.2 核苷二磷酸酯与三磷酸酯 428
8.6.2.3 核苷酸的衍生物 429
8.7 类脂 431
8.7.1 定义 431
8.7.2 甘油酯 432
8.7.3 磷脂 432
8.7.3.1 磷脂酸 433
8.7.3.2 甘油磷脂 434
8.7.4 糖脂 436
8.7.4.1 定义 436
8.7.4.2 甘油糖脂 436
8.7.4.3 鞘糖脂 437
第9章 同位素丰度改变化合物 440
9.1 符号和定义 440
9.1.1 核素符号 440
9.1.2 原子符号 440
9.1.3 天然同位素丰度化合物 441
9.1.4 同位素丰度改变化合物 441
9.2 同位素取代的化合物 441
9.2.1 分子式 441
9.2.2 命名 441
9.3 同位素标记的化合物 442
9.3.1 特定标记化合物 442
9.3.2 选择性标记化合物 443
9.3.3 非选择性标记化合物 444
9.3.4 贫同位素化合物 445
参考文献 447
附录 并环法命名用基本碳环和杂环 450