有机化学

　　《有机化学》按传统的官能团顺序编写，便于学生系统地掌握有机化学的理论知识。本书分为绪论、烃类、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氮类的化合物、杂环化合物、有机化学实验基础和有机化学实验共11章，根据化学专业情况，特别注意介绍各类官能团有机化合物的结构和性质的关系，以及重要有机化合物在工业上的应用。《有机化学》可作为高职高专院校制药、化工、分析检验等专业的教学用书，也可供相关专业的培训和从事制药、化工技术专业的工作人员参考。

　　刘郁，徐州工业职业技术学院，化学工程学院副院长，教授，江苏省教育厅“青蓝工程”骨干教师，江苏省教育厅“青蓝工程”中青年学术带头人。徐州工业职业学院教学名师。全国化工教育行业教学名师。

1绪论1
1.1有机化学与研究任务1
1.2有机化合物的特点2
1.3有机化合物的结构理论3
1.3.1凯库勒结构式3
1.3.2化学键和构造式3
1.3.3共价键的本质3
1.3.4共价键的属性7
1.4有机化合物通用的研究方法9
1.5有机反应的类型9
1.5.1化学键断裂方式9
1.5.2有机反应的类型10
1.6有机化合物的分类10
1.6.1按基本骨架分类10
1.6.2按官能团分类11
1.7有机化学中的酸碱概念12
1.7.1酸碱的质子概念12
1.7.2酸碱电子论概念13
习题14

2烃类15
2.1烷烃15
2.1.1定义、通式15
2.1.2同分异构体15
2.1.3烷烃的命名16
2.1.4烷烃的结构18
2.1.5烷烃的物理性质19
2.1.6烷烃的化学性质20
2.1.7烷烃的应用25
2.2烯烃26
2.2.1定义、通式26
2.2.2烯烃的结构26
2.2.3烯烃的同分异构和命名27
2.2.4烯烃的物理性质29
2.2.5烯烃的化学性质30
2.2.6烯烃制备38
2.2.7重要的烯烃39
2.3二烯烃39
2.3.1二烯烃的分类和命名39
2.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应40
2.3.3共轭二烯烃的性质41
2.3.4二烯烃的制备43
2.3.5萜类化合物44
2.4炔烃47
2.4.1炔烃的结构、异构和命名47
2.4.2炔烃的同分异构和命名47
2.4.3炔烃的物理性质48
2.4.4炔烃的化学性质48
2.4.5炔烃的制备53
2.5脂环烃54
2.5.1环烃的结构、分类、异构和命名54
2.5.2环烷烃的物理性质58
2.5.3环烷烃的化学性质58
2.5.4环烷烃的来源和重要的脂
环族化合物61
习题62

3芳香烃65
3.1单环芳烃的结构、异构和命名65
3.1.1凯库勒式65
3.1.2闭合共轭体系66
3.1.3单环芳烃的构造异构67
3.1.4单环芳烃的命名方法67
3.1.5芳烃衍生物的命名68
3.2单环芳烃的物理性质69
3.3化学性质69
3.3.1取代反应69
3.3.2加成反应73
3.3.3氧化反应74
3.4苯环上取代反应的定位规律75
3.4.1一元取代苯的定位规律75
3.4.2二元取代苯的定位规律76
3.4.3定位规律的应用76
3.5稠环芳烃80
3.5.1萘的结构80
3.5.2萘的性质81
3.6芳烃的来源和重要的芳烃82
3.6.1芳烃的工业来源82
3.6.2重要的芳烃83
习题85

4卤代烃89
4.1卤代烃的分类、异构和命名89
4.1.1卤代烃的分类与异构89
4.1.2卤代烃的命名90
4.2卤代烷的物理性质91
4.3卤代烷的化学性质92
4.3.1取代反应92
4.3.2与金属反应94
4.4卤代烷的制法和重要的卤代烃95
4.4.1卤代烷的制法95
4.4.2重要的卤代烃96
习题97

5醇、酚、醚100
5.1醇100
5.1.1醇的分类及同分异构100
5.1.2醇的命名101
5.1.3醇的物理性质102
5.1.4醇的化学性质103
5.1.5醇的制备107
5.2酚108
5.2.1酚的分类与命名109
5.2.2酚的物理性质109
5.2.3酚的化学性质110
5.2.4酚的制备115
5.3醚115
5.3.1醚的结构、分类和命名115
5.3.2醚的物理性质117
5.3.3醚的化学性质117
5.3.4重要的醚类化合物118
5.3.5醚的制法120
5.4含硫化合物120
5.4.1含硫化合物的分类与命名120
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性质121
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化学性质121
习题124

6醛和酮126
6.1醛和酮的结构、分类与命名126
6.2醛和酮的物理性质128
6.3醛和酮的化学性质129
6.3.1羰基的加成反应129
6.3.2氧化反应133
6.3.3还原反应134
6.3.4α-氢原子的反应135
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮137
6.4.1醛、酮的制法137
6.4.2重要的醛、酮138
习题140

7羧酸及其衍生物143
7.1羧酸的结构143
7.2羧酸的分类143
7.3羧酸的命名144
7.4羧酸的物理性质144
7.5羧酸的化学性质146
7.5.1弱酸性146
7.5.2羟基被取代147
7.5.3脱羧反应148
7.5.4α-氢的卤代反应148
7.6羧酸的制法和重要的羧酸150
习题152

8含氮化合物155
8.1硝基化合物155
8.1.1硝基化合物的结构和命名155
8.1.2硝基化合物的性质156
8.1.3硝基对苯环上其他基团的影响157
8.1.4硝基化合物的制法和常用的硝基化合物158
8.2胺159
8.2.1胺的分类和命名159
8.2.2胺的物理性质161
8.2.3胺的化学性质162
8.2.4胺的制法和常用的胺168
8.3重氮和偶氮化合物170
8.3.1重氮和偶氮化合物的结构170
8.3.2重氮反应170
8.3.3重氮盐的性质及用途170
8.3.4重氮盐制备与常用的重氮化合物174
8.4酰胺174
8.4.1酰胺的结构、分类和命名174
8.4.2酰胺的物理性质175
8.4.3酰胺的化学性质176
8.5腈178
8.5.1腈的命名178
8.5.2腈的物理性质178
8.5.3腈的化学性质179
8.5.4腈的制法和常用的腈180
习题181

9杂环化合物183
9.1杂环化合物的分类和命名183
9.1.1分类183
9.1.2命名184
9.2五元杂环化合物185
9.2.1呋喃186
9.2.2噻吩188
9.2.3吡咯189
9.3六元杂环化合物191
9.3.1吡啶191
9.3.2吡啶的衍生物194
9.4二杂五元杂环化合物194
9.4.1碱性194
9.4.2环稳定性195
9.4.3取代反应195
9.4.4互变异构现象195
9.4.5重要衍生物195
9.5二杂六元杂环化合物196
9.6稠环杂环化合物196
9.6.1吲哚197
9.6.2吲哚衍生物197
9.6.3喹啉及其衍生物198
9.7苯并吡喃的衍生物199
9.8嘌呤及其衍生物199
习题201

第10章有机化学实验的一般知识203
10.1有机化学实验室规则203
10.2有机化学实验室安全知识203
10.2.1实验室安全守则203
10.2.2实验室事故的处理204
10.2.3用具204
10.3玻璃仪器和其他用品204
10.3.1普通玻璃仪器204
10.3.2标准磨口仪器206
10.3.3其他用品208
10.3.4电子仪器208
10.4仪器的洗涤209
10.5常用装置210
10.5.1蒸馏装置210
10.5.2回流装置211
10.5.3分馏装置212
10.5.4搅拌装置213
10.6常用的纯化方法214
10.6.1重结晶214
10.6.2萃取215
10.6.3过滤216

11有机化学实验219
11.1乙酸正丁酯的制备219
11.21-溴丁烷的制备221
11.3对硝基苯甲酸的制备224
11.4正丁醛的制备226
11.5对甲苯胺的制备227
11.6乙酰苯胺的制备229

参考答案232

参考文献247