有机化学微型实验（第三版）

　　《有机化学微型实验》（第三版）根据有机化学发展趋势和有机化学教学改革动态，结合有机化学实验微型化的特点，针对性地充实微型化、绿色化的课程内容。全书共分3章，分别介绍了有机化学微型实验的基本要求、基本操作和注意事项，以及24大类85个实验。第三版除增加英文有机化学实验内容外，还更新了SciFinder Scholar、Reaxys和Web of Science等网络检索资源和软件的介绍说明，更好地适应了有机化学实验的教学要求和有利于科研人员参考。 《有机化学微型实验》（第三版）可作为高等院校化学类专业或相关专业本科生的教材，也可作为广大从事医药、农药、应用化学、日化、轻化工、生物化工、材料化学等领域科学研究的工程技术人员的参考书。

　　朱红军，南京工业大学理学院，教授，江苏省化学化工学会水化学水处理专业委员会主任委员、有机化学专业委员会委员，美国化学会会员。主持与参加了“863”“八五”“九五”“十五”国家重点攻关项目4项、国家“863”项目1项和省科研项目2项。获得国家科技进步2等奖1次，省部级科技进步和技术发明2等奖3项，省科技进步3等奖1项。为江苏省“青蓝工程”第二期首批学术带头人培养对象。发表学术论文140余篇，申请中国专利32项，有8项获得授权。主编出版教材和教辅书6本。承担了本科生有机化学、有机合成、有机化学进展、精细化工概论等课程的教学工作，还承担了研究生的高等有机化学、金属有机化学、不对称合成、表面活性剂科学与技术等课程的教学工作。

1绪论1
1.1有机化学实验基本要求1
1.2有机化学实验注意事项1
1.2.1安全注意事项1
1.2.2有机化学实验预习要求2
1.2.3有机化学实验要求2
1.2.4有机化学实验报告格式2
1.3有机化学微型实验常用仪器简介4
1.3.1玻璃仪器4
1.3.2常用仪器设备7
1.3.3微型实验药品的称量12
1.4手册的查阅及有机化学文献简介12
1.4.1工具书和参考书12
1.4.2期刊13
1.4.3化学文摘13
1.4.4网上资源13

2基本操作与注意事项20
2.1蒸馏和分馏20
2.1.1蒸馏和分馏装置20
2.1.2蒸馏和分馏操作20
2.2减压蒸馏21
2.2.1减压蒸馏装置23
2.2.2减压蒸馏操作23
2.3水蒸气蒸馏27
2.4熔点测定28
2.4.1毛细管法测定熔点29
2.4.2显微熔点测定仪测定熔点30
2.4.3Melting Point Determination of Benzoic Acid32
2.5重结晶33
2.5.1重结晶过程33
2.5.2溶剂的选择及用量33
2.5.3溶解及热过滤35
2.5.4结晶、抽滤和干燥36
2.5.5Recrystallization of Benzoic Acid38
2.6折射率的测定40
2.7萃取42
2.7.1分次萃取法43
2.7.2连续萃取法43
2.8干燥44
2.8.1液体的干燥44
2.8.2固体的干燥45
2.9升华47
2.9.1萘的常压升华48
2.9.2萘的减压升华48
2.10色谱48
2.10.1柱色谱48
2.10.2薄层色谱50
2.10.3气相色谱51
2.10.4高效液相色谱52
2.11波谱技术53
2.11.1红外光谱（IR）53
2.11.2紫外光谱（UV）54
2.11.3核磁共振谱（NMR）55
2.11.4质谱（MS）57
2.12Schlenk Technique and Glove Box Operation58
2.12.1Schlenk Technique58
2.12.2Glove Box Operation60
2.13Reaction Monitoring62
2.13.1Thin Layer Chromatography(TLC)62
2.13.2High Performance Liquid Chromatography(HPLC)67
2.13.3Gas-liquid Chromatography(GC,GLC,VPC)70
2.14Some Methods of Separation73
2.14.1Azeotropic and Extractive Distillation73
2.14.2Supercritical Fluid Extraction74
2.14.3Liquid-Liquid Systems75
2.14.4Leaching75

3实验77
3.1烯烃的制备77
实验1环己烯77
Experiment 2Synthesis of 2-Methyl-2-butene78
3.2卤代烃的制备79
实验3溴乙烷79
实验4溴丁烷80
实验5α,β-二溴苯乙烷81
Experiment 6Synthesis of t-Butyl Chloride82
3.3醇的制备84
实验7苯甲醇84
实验8二苯甲醇85
Experiment 9Synthesis of Triphenylmethanol86
3.4醚的制备88
实验10乙醚88
实验11正丁醚90
Experiment 12Synthesis of 4-Nitroanisol91
3.5醛酮的制备92
实验13环己酮92
实验14苯乙酮93
实验15茴香基丙酮94
Experiment 16Synthesis of Benzophenone95
Experiment 17Synthesis of Diphenylethanedione(Benzil)97
3.6羧酸的制备98
实验18苯甲酸98
实验19对硝基苯甲酸99
实验20己二酸100
实验21香豆素-3-羧酸101
Experiment 22Synthesis of Cinnamic Acid102
3.7羧酸衍生物103
实验23邻苯二甲酸二丁酯103
实验24丁二酸酐104
实验25苯甲酸乙酯105
实验26巯基乙酸铵106
Experiment 27Synthesis of Ethyl Acetate107
Experiment 28Synthesis of Acetanilide109
3.8芳香族硝基化合物110
实验29硝基苯110
实验30间二硝基苯111
Experiment 31Synthesis of 2-Nitroresorcinol112
3.9胺及季铵盐114
实验32间硝基苯胺114
实验33邻氨基苯甲酸115
实验34溴化四丁基铵115
实验35溴化四乙基铵116
Experiment 36Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride116
3.10重氮盐及其反应117
实验37氯苯117
实验38甲基红119
实验39Ⅱ号橙119
Experiment 40Synthesis of Methyl Orange120
3.11芳香族磺酸121
实验41双酚-S121
Experiment 42Synthesis of p-Toluene Sulfonic Acid123
3.12缩合反应124
实验43双酚A124
实验44安息香124
Experiment 45Synthesis of Ethyl Acetoacetate126
3.13Diels-Alder反应128
实验469,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐128
3.14坎尼扎罗反应128
实验47呋喃甲醇和呋喃甲酸128
Experiment 48Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid130
3.15格利雅反应131
实验49苯甲酸131
实验502-甲基-2-己醇133
Experiment 51Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet134
3.16催化氢化反应135
实验52３-苯基丙酸(氢化肉桂酸)135
Experiment 53Synthesis of cis-4-t-Butylcyclohexanol137
Experiment 54Reduction of Camphor137
3.17天然产物的提取和分离139
实验55绿色植物色素的提取139
实验56从西红柿中提取番茄红素和β-胡萝卜素140
实验57果胶的提取142
Experiment 58Extraction of Caffeine from Tea143
3.18光学异构体的拆分145
实验59苯乙胺的制备及外消旋体的拆分145
3.19相转移催化和卡宾反应147
实验60扁桃酸147
实验611-苯基-2，2-二氯环丙烷148
Experiment 62Synthesis of 7,7-Dichlorobicyclo［4.1.0］heptane149
3.20碳水化合物及其衍生物150
实验63五乙酸葡萄糖酯150
实验64从牛奶中制取酪蛋白和乳糖151
实验65食品增稠剂、保型剂乙酯淀粉的制备152
3.21氨基酸与肽153
实验66L-酪氨酸甲酯（L-Tyrosine methyl ester）153
3.22非常规有机合成方法153
实验67化学发光指示剂3-氨基邻苯二甲酰肼153
实验68二苯甲酮的光化学还原155
实验69微波辐射下的Perkin反应——肉桂酸的制备156
实验70微波辐射下苯并吡喃-2-酮-3-甲酸乙酯的制备156
实验71超声条件下3-烯丙基-2，4-戊二酮的制备157
Experiment 72Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation158
Experiment 73Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole159
3.23金属有机化合物160
实验74二茂铁的合成160
实验75丁基锂的合成162
Experiment 76Synthesis of Acetyl Ferrocene163
3.24药物的合成165
实验77局部麻醉剂苯佐卡因165
实验78磺胺药物——磺胺166
实验79解热镇痛药——非那西汀167
实验80止咳酮168
实验81抗癫痫药5,5-二苯基乙内酰脲169
Experiment 82Synthesis of Aspirin(acetylsalicylic acid)170
3.25农药的合成172
实验83杀灭菊酯(氰戊菊酯)172
实验84O，O-二甲基-O-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯——敌敌畏173
Experiment 85Synthesis of Anophelifuge N,N-Diethyl-m-toluamide173

附录175
附录1常用有机试剂的物理性质175
附录2常用的酸和碱176
附录3常用酸碱溶液密度组成表177
附录4常用有机溶剂处理181
附录5危险化学品使用知识184
附录6典型的红外光谱吸收谱带187
附录7一些常见基团质子的化学位移值189
附录8实验单元操作一览表189

参考文献192