有机化学实验

　　《有机化学实验》是按照高等学校化学类本科专业规范中《有机化学实验》课程教学大纲编写的，本书主要内容包括有机化学实验的基本知识、基本操作与技术、有机化合物的制备实验、天然产物提取、设计性实验等内容《有机化学实验》可作为本科化学化工类各专业和其他相关专业《有机化学实验》课程的教材和参考书。

　　门秀琴，宁夏大学，副教授，本科应用化学专业毕业，硕士有机化学专业毕业。2004年到宁夏大学从事有机化学及有机化学实验教学及相关科研工作。长期从事一线教学，05年开始作为有机化学实验课程负责人，负责有机化学实验的课程建设、实验改进、新技术、新方法的引入等。如，2005年改造家用微波炉对几个有机实验进行了微波辐射反应探索，并将微波加热技术应用到教学中。2013年将微波反应仪引入实验教学。并对几个重现性差的实验进行了条件优化。2017年，提出购买了永磁体核磁共振仪，并应用到有机实验教学中。

第1章有机化学实验基本知识1
1.1基本要求1
1.1.1实验室规则1
1.1.2安全知识与事故预防及急救2
1.1.3实验废物的处理4
1.1.4实验预习、记录与实验报告4
1.1.5有机化学常用数据库和期刊文献5
1.2有机化学实验常用的玻璃仪器及设备9
1.2.1常用玻璃仪器及使用规范9
1.2.2常用玻璃仪器的洗涤、干燥与保养10
1.2.3常用的设备及其使用与维护11
1.3有机化学实验常用反应装置13
1.3.1回流装置13
1.3.2蒸馏装置13
1.3.3搅拌装置13
1.3.4安装实验装置的注意事项14
1.4化学试剂的使用常识14
1.4.1化学试剂的规格14
1.4.2化学试剂的称量与量取15

第2章有机化学实验基本操作与技术16
2.1加热和冷却16
2.1.1常用的加热方式16
2.1.2冷却方法17
2.2干燥和干燥剂17
2.2.1液体有机物的干燥17
2.2.2固体有机物的干燥19
实验一无水乙醚的制备20
2.3有机化合物的物理常数测定21
2.3.1熔点的测定21
2.3.2沸点的测定24
2.3.3折射率的测定24
2.4重结晶27
2.4.1基本原理27
2.4.2选择适宜的溶剂27
2.4.3重结晶操作29
实验二乙酰苯胺重结晶及熔点的测定31
实验三水杨酸的重结晶33
实验四工业苯甲酸的重结晶34
2.5色谱法35
2.5.1色谱法基本原理35
2.5.2薄层色谱35
2.5.3纸色谱37
2.5.4柱色谱37
实验五偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离(薄层色谱)40
实验六天门冬氨基酸和蛋氨酸的分离(纸色谱)41
实验七APC药片成分分析(薄层色谱)42
实验八碱性湖蓝和荧光黄的分离(柱色谱)44
2.6回流45
2.6.1回流装置类型及操作45
2.6.2回流操作的注意事项45
2.7萃取45
2.7.1萃取原理46
2.7.2液液萃取操作46
2.7.3固液萃取操作47
2.7.4萃取操作中的注意事项48
2.7.5乳化现象及解决方法48
2.8常压蒸馏48
2.8.1蒸馏原理48
2.8.2蒸馏操作49
2.8.3蒸馏操作的注意事项49
实验九萃取和蒸馏51
2.9水蒸气蒸馏53
2.9.1基本原理53
2.9.2水蒸气蒸馏操作54
2.10减压蒸馏56
2.10.1基本原理56
2.10.2基本操作57
2.10.3减压蒸馏操作中的注意事项59
2.11简单分馏60
2.11.1基本原理60
2.11.2基本操作61
2.12升华62
2.13有机化合物结构表征63
2.13.1红外光谱63
2.13.2核磁共振谱67

第3章有机化合物的制备71
3.1基础合成实验71
实验十环己烯的制备72
实验十一正溴丁烷的制备74
实验十二叔丁基氯的制备76
实验十三正丁基醚的制备78
实验十四甲基叔丁基醚的制备80
实验十五乙酸异戊酯的制备82
实验十六苯甲酸乙酯的制备84
实验十七邻苯二甲酸二丁酯的制备86
实验十八乙酰苯胺的制备88
实验十九苯甲醇和苯甲酸的制备90
实验二十呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备92
实验二十一肉桂酸的制备94
实验二十二苯乙酮的制备96
实验二十三对叔丁基苯酚的制备98
实验二十四乙酰乙酸乙酯的制备100
实验二十五4苯基2丁酮的制备102
实验二十六邻氨基苯甲酸的制备104
实验二十七三乙基苄基氯化铵的制备106
实验二十八7,7二氯双环［4.1.0］庚烷的制备108
3.2综合实验110
实验二十九2甲基2己醇的制备及表征110
实验三十乙酰水杨酸的制备及表征112
实验三十一对硝基苯胺的制备及表征114
实验三十二8羟基喹啉的制备及表征116
实验三十三香豆素3羧酸的制备及表征118
实验三十四肉桂酸乙酯的制备及1H NMR鉴定顺反异构120
实验三十五7羟基4甲基香豆素的制备及结构测定122
实验三十六二苯甲醇的合成及表征123
实验三十七苯频哪醇和苯频哪酮的合成126
实验三十八对氨基苯磺酰胺的合成128
实验三十九苄基巴比妥酸的合成132
实验四十四苯甲烷的合成134

第4章天然产物的提取138
实验四十一花生米中油脂的提取139
实验四十二橙皮中橙皮油的提取141
实验四十三茶叶中咖啡碱的提取143
实验四十四菠菜色素的提取和分离145
实验四十五槐花米中芦丁和槲皮素的分离提取147

第5章设计性实验150
5.1设计性实验简介150
5.2设计性实验的设计方法150
5.2.1教师引导150
5.2.2学生探究151
5.2.3验证假设并得出结果152
5.3总结及撰写实验报告153
5.4基于有机合成方法学的实验设计154
5.4.1设计目的154
5.4.2背景知识154
5.4.3设计要求156
实验四十六苯甲酸乙酯的合成实验设计157
实验四十七己二酸的绿色合成实验设计158
实验四十八布洛芬的合成实验设计159
5.5天然产物的分离提取和结构检测实验设计160
5.5.1设计目的160
5.5.2背景知识160
5.5.3设计要求160
实验四十九从丁香花中提取丁香油的实验设计161
实验五十食用天然色素的提取实验设计162
实验五十一从甘草中提取甘草次酸的实验设计163

附录164
附录1常用有机溶剂沸点、密度表164
附录2一些溶剂与水形成的二元共沸物165
附录3常用有机溶剂的纯化166
附录4危险化学药品的使用与保存169
附录5有机化学实验中常用英文缩写和中英文对照172

参考文献173