有机化学实验

　　《有机化学实验》是化学工业出版社普通高等教育“十三五”规划教材。本书与《有机化学》（吴爱斌、李水清、龚银香主编，化学工业出版社）配套使用。 本书注重基本原理、反应机理和实验操作相结合，强调实验技能的全面训练。全书由有机化学实验基本知识、有机化学基本操作技术、有机化合物的表征、有机化合物的制备（含设计性实验）和附录共五个部分组成。实验选编注重绿色化学概念，强化分离和纯化操作，突出设计和研究性实验，实验步骤层次分明。制备实验一般为小量或半微量实验，大部分用时较短。

　　吴爱斌，长江大学，副教授 主任，1995年6月毕业于华中师范大学化学专业获理学学士学位，分配至长江大学从事有机化学教学与科研工作，2002年6月毕业于华中师范大学有机化学专业获理学硕士学位，2010年6月毕业于华东理工大学应用化学专业获工学博士学位。2014.2~2015.2美国肯塔基大学药学院访问学者。现任长江大学化学与环境工程学院化学系主任兼支部书记，有机化学课程组负责人。 近年来，主讲本科生、研究生《有机化学》、《高等有机化学》、《有机化学实验》等课程3门。参与完成国家自然科学基金1项、主持省级科/教研项目2项。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等国内外学术刊物上发表论文20余篇，其中SCI收录10余篇。主要研究方向：有机合成，药物化学，功能染料。 在校工作期间，积累了丰富的教学经验，参编有机化学本科教材1部（ISBN 978-7-122-11781-6），化学工业出版社2011.8出版，担任副主编一职。现主持我校校级精品课程《有机化学》的建设工作。在组织本教材的编写过程中，本人结合在实际教学和科研工作中所积累的思路与经验，而且进行了大量的调研和资源整合工作，使得本教材的编写工作能顺利的按计划进行。

第1章　有机化学实验基本知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.1.1　实验室安全规则和注意事项 1
1.1.2　实验室事故的预防、处理与急救 2
1.2 有机化学实验基本程序 6
1.2.1　实验预习 6
1.2.2　实验记录 6
1.2.3　实验报告 6
1.3 常用玻璃仪器、装置和设备 7
1.3.1　常用玻璃仪器 7
1.3.2　常用实验装置 9
1.3.3　机电设备 13
1.4 试剂的种类和存储 17
1.4.1　试剂的种类 17
1.4.2　试剂存放的一般原则 17
1.4.3　试剂的纯化与干燥 18
1.4.4　废弃化学品的处理 18
1.5 有机化学文献资源 19
1.5.1　一级资源 19
1.5.2　二级资源 20

第2章　有机化学实验基本操作技术 22
2.1 玻璃仪器的洗涤与干燥 22
2.1.1　玻璃仪器的洗涤 22
2.1.2　玻璃仪器的干燥 23
2.2 试剂的取用 23
2.2.1　液体试剂 23
2.2.2　固体试剂 24
2.2.3　气体试剂 24
2.3 加热及冷却 26
2.3.1　加热 26
2.3.2　冷却 26
2.4 搅拌与振荡 27
2.4.1　玻璃棒搅拌 28
2.4.2　磁力搅拌 28
2.4.3　机械搅拌 28
2.4.4　振荡 28
2.5 过滤 29
2.5.1　常压过滤 29
2.5.2　减压过滤 30
2.5.3　热过滤 31
2.6 重结晶 31
2.6.1　溶剂的选择 32
2.6.2　重结晶的步骤 33
2.7 萃取 34
2.7.1　液-固萃取 34
2.7.2　液-液萃取 34
2.8 干燥 36
2.8.1　干燥剂 36
2.8.2　液体的干燥 37
2.8.3　固体的干燥 37
2.9 蒸馏 38
2.9.1　普通蒸馏 38
2.9.2　减压蒸馏 38
2.9.3　分馏 39
2.9.4　水蒸气蒸馏 40
2.9.5　共沸蒸馏 41
2.10 色谱 42
2.10.1　吸附与洗脱 42
2.10.2　薄层色谱 42
2.10.3　柱色谱 45
2.11 无水无氧操作 47

第3章　有机化合物的表征 49
3.1 熔点 49
3.1.1　熔点仪 49
3.1.2　装样 50
3.1.3　测定 51
实验1　熔点的测定 51
3.2 沸点 53
3.2.1　蒸馏法 54
3.2.2　气液平衡法 54
3.2.3　半微量/微量法 54
实验2　蒸馏及沸点的测定 55
3.3 折射率 56
3.3.1　折射仪 56
3.3.2　测定 57
实验3　折射率的测定 58
3.4 旋光度 59
3.4.1　旋光仪 60
3.4.2　测定 60
实验4　旋光度的测定 61
3.5 红外光谱 62
3.5.1　基本原理 62
3.5.2　基团的特征频率 63
3.5.3　仪器及测试 64
3.5.4　有机结构分析中的应用 65
3.6 核磁共振氢谱 67
3.6.1　基本原理 67
3.6.2　化学位移 68
3.6.3　自旋偶合与自旋裂分 69
3.6.4　仪器及测试 71
3.6.5　有机结构分析中的应用 72

第4章　有机化合物的制备 74
4.1 烃和卤代烃 74
实验5　乙苯的制备 74
实验6　环己烯的制备 75
实验7　1-溴丁烷的制备 76
实验8　2-甲基-2-氯丙烷的制备 77
4.2 醇、酚和醚 78
实验9　反-1,2-环己二醇的制备 78
实验10　2-甲基-2-丁醇的制备 79
实验11　三苯甲醇的制备 80
实验12　间硝基苯酚的制备 82
实验13　对叔丁基苯酚的制备 83
实验14　正丁醚的制备 84
实验15　苯氧乙酸的制备 85
4.3 醛和酮 86
实验16　环己酮的制备 86
实验17　对甲基苯乙酮的制备 87
实验18　4-苯基-2-丁酮的制备 88
实验19　查尔酮的制备 89
4.4 羧酸及其衍生物 90
实验20　苯甲酸的制备 90
实验21　己二酸的制备 90
实验22　肉桂酸的制备 91
实验23　乙酸乙酯的制备 92
实验24　苯甲酸乙酯的制备 93
实验25　乙酰水杨酸的制备 95
实验26　乙酰苯胺的制备 96
实验27　己内酰胺的制备 97
实验28　对氨基苯磺酰胺的制备 98
4.5 含氮有机化合物 100
实验29　硝基苯的制备 100
实验30　间二硝基苯的制备 101
实验31　苯胺的制备 102
实验32　间硝基苯胺的制备 104
实验33　甲基橙的制备 105
实验34　1-苯基偶氮基-2-萘酚的制备 107
实验35　氯化三乙基苄基铵的制备 108
4.6 杂环化合物 109
实验36　呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 109
实验37　8-羟基喹啉的制备 110
实验38　巴比妥酸的制备 112
实验39　香豆素-3-甲酸的制备 113
4.7 糖衍生物 115
实验40　五乙酰葡萄糖的制备 115
实验41　羧甲基纤维素的制备 116
4.8 高分子化合物 117
实验42　脲醛树脂的制备 117
实验43　乙酸乙烯酯乳液的制备 118
4.9 金属有机化合物 120
实验44　正丁基锂的制备 120
实验45　二茂铁的制备 121
实验46　二环戊基二甲氧基硅烷的制备 122
4.10 催化合成 124
实验47　相转移法合成乙酸苄酯 124
实验48　微波辐射法合成β-萘甲醚 125
实验49　电化学法合成碘仿 126
实验50　辅酶维生素B1催化合成安息香 127
实验51　固体超强酸催化合成乙酸丁酯 128
4.11 天然产物提取 130
实验52　茶叶中提取咖啡因 130
实验53　烟叶中烟碱的提取和性质 131
实验54　黄连中黄连素的提取 133
实验55　青蒿叶中青蒿素的提取 134
实验56　柑橘皮中果胶的提取 136
实验57　西红柿中番茄红素和β-胡萝卜素的提取 137
4.12 设计性实验 139
实验58　苯丁醚的制备 139
实验59　二苯甲醇的制备 139
实验60　对氯苯乙酮的制备 139
实验61　3-苯基-1-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮的制备 140
实验62　乙酰二茂铁的制备 140
实验63　对溴乙酰苯胺的制备 140

附录 141
附录1 常见试剂的纯化和处理 141
附录2 有机溶剂的互溶性 143
附录3 常见有机溶剂的回收和有机废液的处理 143
附录4 文献检索 145
附录5 常用干燥剂在20℃时水蒸气压 146
附录6 1H NMR中常见的溶剂残留 147
附录7 常见英文缩写与名称 148
附录8 常见有机官能团的定性检验 149

参考文献 152