有机化学

　　《有机化学》是在注重基础、强化应用和反映学科*新成果的基础上，结合多年教学实践编写而成。全书共分16章，采用脂肪族和芳香族混编体系，以反应机理为主线组织教学内容。为便于教和学，本书配有电子课件，且章节后设有本章小结、习题和参考答案；另外，每章还附有相关的阅读材料，以拓宽学生的知识面，提高学习效率。

　　吴爱斌，长江大学，副教授 主任，1995年6月毕业于华中师范大学化学专业获理学学士学位，分配至长江大学从事有机化学教学与科研工作，2002年6月毕业于华中师范大学有机化学专业获理学硕士学位，2010年6月毕业于华东理工大学应用化学专业获工学博士学位。2014.2~2015.2美国肯塔基大学药学院访问学者。现任长江大学化学与环境工程学院化学系主任兼支部书记，有机化学课程组负责人。近年来，主讲本科生、研究生《有机化学》、《高等有机化学》、《有机化学实验》等课程3门。参与完成国家自然科学基金1项、主持省级科/教研项目2项。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等国内外学术刊物上发表论文20余篇，其中SCI收录10余篇。主要研究方向：有机合成，药物化学，功能染料。在校工作期间，积累了丰富的教学经验，参编有机化学本科教材1部（ISBN 978-7-122-11781-6），化学工业出版社2011.8出版，担任副主编一职。现主持我校校级精品课程《有机化学》的建设工作。在组织本教材的编写过程中，本人结合在实际教学和科研工作中所积累的思路与经验，而且进行了大量的调研和资源整合工作，使得本教材的编写工作能顺利的按计划进行。

1绪论1
1．1有机化学和有机化合物1
1．1．1有机化学的产生和发展1
1．1．2有机化学的研究对象2
1．1．3有机化合物的特性3
1．1．4有机化合物的分子结构和结构式4
1．2有机化合物中的共价键5
1．2．1共价键的形成5
1．2．2共价键的属性8
1．2．3共价键的断裂方式和有机反应的类型11
1．3酸碱的概念11
1．3．1Br¨onsted酸碱理论12
1．3．2Lewis酸碱理论13
1．3．3硬软酸碱原理13
1．4分子间相互作用力14
1．4．1范德华力14
1．4．2氢键15
1．5有机化合物的分类15
1．5．1按碳架分类15
1．5．2按官能团分类16
1．6有机化学与其他学科的关系17
阅读材料天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的18
习题19
2有机化合物的波谱分析20
2．1电磁波和吸收光谱20
2．2红外光谱21
2．2．1基本原理21
2．2．2表示方法22
2．2．3有机化合物基团的特征频率23
2．2．4红外光谱在有机化合物结构分析中的应用23
2．3紫外-可见光谱26
2．3．1基本原理26
2．3．2表示方法27
2．3．3电子跃迁类型及其特征吸收27
2．3．4紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用28
2．4核磁共振谱30
2．4．1基本原理30
2．4．2化学位移31
2．4．3表示方法31
2．4．4自旋偶合与自旋裂分32
2．4．5核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用34
2．4．6核磁共振碳谱简介35
阅读材料生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法36
本章小结37
习题38
3烷烃和环烷烃40
3．1烷烃40
3．1．1烷烃的结构40
3．1．2烷烃的同分异构43
3．1．3烷烃的命名46
3．1．4烷烃的物理性质48
3．1．5烷烃的化学性质50
3．1．6烷烃的来源和用途55
3．1．7烷烃的重要化合物55
3．2环烷烃56
3．2．1环烷烃的分类和异构现象56
3．2．2环烷烃的命名57
3．2．3环烷烃的结构与环的稳定性58
3．2．4环烷烃的物理性质60
3．2．5环烷烃的化学性质60
3．2．6环己烷及其衍生物的构象62
阅读材料石油及其加工产品64
本章小结66
习题67
4烯烃、炔烃和二烯烃68
4．1烯烃68
4．1．1烯烃的结构68
4．1．2烯烃的同分异构69
4．1．3烯烃的命名69
4．1．4烯烃的物理性质72
4．1．5烯烃的化学性质72
4．1．6烯烃的重要化合物80
4．2炔烃81
4．2．1炔烃的结构81
4．2．2炔烃的构造异构82
4．2．3炔烃的命名82
4．2．4炔烃的物理性质83
4．2．5炔烃的化学性质83
4．2．6炔烃的重要化合物86
4．3二烯烃87
4．3．1二烯烃的分类和命名87
4．3．2共轭二烯烃的结构和共轭效应88
4．3．3共轭二烯烃的化学性质89
阅读材料烯烃复分解反应91
本章小结92
习题93
5芳香烃95
5．1芳香烃的分类和构造异构95
5．2苯的结构96
5．2．1凯库勒结构式96
5．2．2苯分子结构的价键观点97
5．3单环芳香烃的命名97
5．3．1单环芳烃的命名97
5．3．2单环芳烃衍生物的命名98
5．4单环芳香烃的物理性质99
5．5单环芳香烃的化学性质99
5．5．1芳环上的亲电取代反应100
5．5．2芳环的加成反应103
5．5．3芳环的氧化反应103
5．5．4芳环侧链上的反应104
5．6芳环上亲电取代反应的定位规律105
5．6．1两类定位基105
5．6．2芳环上亲电取代定位规律的理论解释105
5．6．3二元取代苯的亲电取代定位规则106
5．6．4亲电取代定位规律在有机合成上的应用107
5．7单环芳香烃的重要化合物108
5．8稠环芳烃108
5．8．1萘108
5．8．2蒽和菲110
5．8．3其他稠环芳烃111
5．9芳香性和非苯芳烃112
5．9．1Hückel规则112
5．9．2非苯芳烃和芳香性的判断112
阅读材料富勒烯113
本章小结113
习题114
6旋光异构117
6．1物质的旋光性117
6．1．1偏振光与旋光性117
6．1．2旋光度118
6．1．3比旋光度118
6．2旋光性与分子结构的关系118
6．2．1手性、手性碳原子和手性分子118
6．2．2手性与对称因素的关系119
6．3含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119
6．3．1对映异构体119
6．3．2外消旋体120
6．4旋光异构体的构型表示式及构型标记120
6．4．1Fischer投影式120
6．4．2D/L标记法121
6．4．3R/S标记法121
6．5含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122
6．5．1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122
6．5．2含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123
6．6不含手性碳原子的化合物的旋光异构124
6．6．1丙二烯型化合物124
6．6．2联苯型化合物124
6．7亲电加成反应的立体化学125
阅读材料手性药物126
本章小结126
习题127
7卤代烃128
7．1卤代烷烃的结构128
7．2卤代烃的分类和命名128
7．3卤代烷烃的物理性质130
7．4卤代烷烃的化学性质130
7．4．1亲核取代反应130
7．4．2消除反应131
7．4．3与金属的反应132
7．5亲核取代反应和消除反应机理133
7．5．1亲核取代反应机理133
7．5．2消除反应机理136
7．5．3亲核取代反应和消除反应的竞争138
7．6卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质139
7．6．1乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质140
7．6．2烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质140
7．6．3孤立型卤代烃的化学性质140
7．7卤代烃的重要化合物141
7．7．1三氯甲烷141
7．7．2有机氟化物141
7．7．3血防846141
阅读材料卤代烷灭火剂142
本章小结143
习题143
8醇、酚和醚145
8．1醇145
8．1．1醇的结构145
8．1．2醇的分类和命名146
8．1．3醇的物理性质147
8．1．4醇的化学性质148
8．1．5醇的重要化合物151
8．2酚152
8．2．1酚的结构152
8．2．2酚的分类和命名153
8．2．3酚的物理性质153
8．2．4酚的化学性质154
8．2．5酚的重要化合物157
8．3醚157
8．3．1醚的结构157
8．3．2醚的分类和命名158
8．3．3醚的物理性质159
8．3．4醚的化学性质160
8．3．5醚的重要化合物161
阅读材料植物多酚简介162
本章小结163
习题164
9醛、酮和醌166
9．1醛和酮的结构166
9．2醛和酮的分类和命名166
9．2．1醛和酮的分类166
9．2．2醛和酮的命名167
9．3醛和酮的物理性质168
9．4醛和酮的化学性质169
9．4．1加成反应169
9．4．2α-氢原子的反应172
9．4．3氧化和还原反应174
9．5醛和酮的重要化合物176
9．6醌的结构和命名176
9．7醌的化学性质177
9．7．1加成反应177
9．7．2氧化还原平衡178
阅读材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用178
本章小结180
习题181
10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185
10．1羧酸185
10．1．1羧酸的结构185
10．1．2羧酸的分类和命名186
10．1．3羧酸的物理性质187
10．1．4羧酸的化学性质188
10．1．5羧酸的重要化合物192
10．2羧酸衍生物193
10．2．1羧酸衍生物的命名193
10．2．2羧酸衍生物的物理性质194
10．2．3羧酸衍生物的化学性质195
10．2．4羧酸衍生物的代表化合物196
10．3取代酸199
10．3．1取代酸的命名199
10．3．2取代酸的化学性质199
10．3．3取代酸的重要化合物201
阅读材料有机酸的来源及用途203
本章小结203
习题204
11含氮有机化合物207
11．1硝基化合物208
11．1．1硝基化合物的结构208
11．1．2硝基化合物的分类和命名208
11．1．3硝基化合物的物理性质209
11．1．4硝基化合物的化学性质209
11．2胺209
11．2．1胺的结构209
11．2．2胺的分类和命名210
11．2．3胺的物理性质212
11．2．4胺的化学性质213
11．2．5芳胺的特性216
11．3季铵盐和季铵碱218
11．4有机含氮的重要化合物219
11．4．1甲胺、二甲胺、三甲胺219
11．4．2苯胺219
11．4．3己二胺219
11．4．4胆碱220
11．4．5多巴胺220
阅读材料生物固氮220
本章小结221
习题222
12含硫和含磷有机物224
12．1含硫有机物224
12．1．1含硫有机物的分类和命名224
12．1．2硫醇和硫酚225
12．1．3硫醚227
12．1．4磺酸227
12．1．5磺胺类药物228
12．1．6有机硫杀菌剂229
12．2含磷有机化合物230
12．2．1含磷有机化合物的分类和命名230
12．2．2有机磷农药简介230
阅读材料有机磷农药的利与弊232
本章小结233
习题233
13杂环化合物和生物碱235
13．1杂环化合物235
13．1．1杂环化合物的分类和命名235
13．1．2杂环化合物的结构与芳香性237
13．1．3杂环化合物的物理性质238
13．1．4杂环化合物的化学性质238
13．1．5与生物有关的杂环化合物及其衍生物241
13．2生物碱246
13．2．1生物碱的一般性质246
13．2．2生物碱的一般提取方法247
13．2．3重要生物碱247
阅读材料鸦片、吗啡、海洛因249
本章小结250
习题250
14糖类化合物252
14．1单糖252
14．1．1单糖的结构253
14．1．2单糖的物理性质258
14．1．3单糖的化学性质258
14．1．4重要的单糖及其衍生物264
14．2二糖266
14．2．1还原性二糖267
14．2．2非还原性二糖268
14．3多糖269
14．3．1淀粉269
14．3．2糖原272
14．3．3纤维素272
14．3．4甲壳素273
14．3．5半纤维素273
14．3．6果胶质274
14．3．7琼脂275
阅读材料氨基糖与血型276
本章小结276
习题277
15氨基酸、蛋白质和核酸279
15．1氨基酸279
15．1．1氨基酸的分类、命名和构型279
15．1．2氨基酸的物理性质281
15．1．3氨基酸的化学性质281
15．2多肽283
15．2．1多肽的组成和命名283
15．2．2多肽的结构测定284
15．3蛋白质285
15．3．1蛋白质的组成和分类285
15．3．2蛋白质的结构286
15．3．3蛋白质的性质287
15．4核酸289
15．4．1核酸的组成289
15．4．2核酸的结构和生物功能291
阅读材料神奇的DNA修复术293
本章小结293
习题294
16油脂和类脂化合物296
16．1油脂296
16．1．1油脂的组成与结构296
16．1．2油脂的性质298
16．2磷脂和蜡300
16．2．1磷脂300
16．2．2蜡301
16．3肥皂及合成表面活性剂302
16．3．1肥皂的组成及乳化作用302
16．3．2合成表面活性剂302
16．4萜类化合物303
16．4．1单萜303
16．4．2倍半萜304
16．4．3二萜304
16．4．4三萜305
16．4．5四萜305
16．4．6多萜305
16．5甾族化合物306
16．5．1甾体化合物的结构306
16．5．2重要的甾体化合物307
阅读材料人工合成脂类物质——脂肪替代物308
本章小结309
习题309
习题参考答案311
参考文献332