缩合反应原理

　　缩合反应是形成分子骨架的重要反应类型之一，本书主要介绍与碳-碳键形成有关的缩合反应。包括α-羟烷基化反应、α-卤烷基反应、α-氨烷基化反应、α-羰烷基化反应、β-羟烷基化反应、β-羰烷基化反应、亚甲基化反应、α，β-环氧烷基化反应以及环加成反应等，并从反应机理、影响因素、适用范围等进行了详细介绍。本书适合从事化学、应化、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的产学研工作者以及相关院校师生使用。

　　孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授， 1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》（山东科技出版社）、《有机化学》（山东大学出版社）、《精编有机化学教程》（山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材）、《药物合成反应：理论与实践》（2007，化学工业出版社） 等多部著作。目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

第一章α-羟烷基化反应1
第一节羰基α位碳原子上的羟烷基化反应(羟醛缩合反应)1
一、自身缩合1
二、交叉缩合5
三、分子内羟醛缩合反应11
四、Robinson环化反应16
五、定向羟醛缩合21
六、类羟醛缩合反应28
七、不对称羟醛缩合反应30
第二节芳醛的α-羟烷基化反应 (安息香缩合反应)33
第三节有机金属化合物的α-羟烷基反应38
一、有机锌试剂与羰基化合物的反应（Reformatsky反应)38
二、由Grignard试剂或烃基锂等制备醇类化合物49
第二章α-氨烷基化反应59
第一节Mannich反应59
第二节Pictet-Spengler异喹啉合成法71
第三节Strecker反应73
第四节Petasis反应82
第三章α-碳的羰基化反应89
第一节Claisen酯缩合反应89
一、酯-酯缩合90
二、酯-酮缩合104
三、酯-腈缩合107
第二节碳负离子酰化生成羰基化合物109
第四章β-羟烷基化反应119
第一节芳烃的β-羟烷基化反应(Friedel-Crafts反应)120
第二节活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化反应123
第三节有机金属化合物的β-羟烷基化反应126
第五章β-羰烷基化反应131
第一节Michael加成反应131
第二节有机金属化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应139
一、Grignard试剂与α，β-不饱和羰基化合物反应140
二、有机铜类化合物与α，β-不饱和羰基化合物反应143
三、烃基硼烷与α，β-不饱和羰基化合物反应147
四、有机锌试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成149
五、芳基金属试剂和α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成149
第六章亚甲基化反应151
第一节羰基的亚甲基化反应151
一、Wittig反应151
二、Tebbe试剂在烯烃化合物合成中的应用163
三、锌试剂、铬试剂与羰基化合物反应合成亚甲基化合物168
第二节羰基α位的亚甲基化170
一、Knoevenagel反应170
二、Stobbe反应177
三、Perkin反应181
四、Erlenmeyer-Pl chl反应186
第三节有机金属化合物的亚甲基化反应189
一、苯硫甲基锂与羰基化合物的反应189
二、Julia烯烃合成法 190
三、Peterson反应（硅烷基锂与羰基化合物的缩合反应)195
第七章α，β-环氧烷基化反应(Darzens缩合反应)200
第八章环加成反应207
第一节Diels-Alder反应207
一、Diels-Alder反应机理208
二、Diels-Alder反应的立体化学特点216
三、不对称Diels-Alder反应221
四、逆向Diels-Alder反应227
五、反电子需求的Diels-Alder反应232
第二节1，3-偶极离子的[3＋2]环加成反应233
一、含杂原子的1，3-偶极体的环加成反应234
二、全碳原子1，3-偶极体的环加成反应240
第三节[2＋2]环加成反应245
参考文献251
化合物名称索引252