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氧化反应原理
作者:孙昌俊,孙凤云 编
出版社:化学工业出版社
出版时间:2017-04-01
ISBN:9787122284570
定价:¥88.00
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内容简介
按有机化合物的类型编排,对每类化合物的各种氧化反应进行介绍,并对各种氧化剂的特点、适用范围进行了适当总结,尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例并从反应机理上加以解释。本书针对从事有机合成专业的技术人员编写,其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。
作者简介
孙昌俊,山东大学化学与化工学院,济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任,教授, 1970年毕业于山东大学化学系,并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。一直从事有机化学的教学与科研工作,积累了大量科技资料,尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇,出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社,国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应:理论与实践》(2007,化学工业出版社) 等多部著作。 目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任,领导数十人专职从事有机合成工作。
目录
第一章烷烃的氧化与脱氢1
第一节烷烃的氧化1
第二节烷烃的脱氢反应4
第二章烯烃的氧化7
第一节双键的氧化断裂反应7
一、烯烃的高锰酸钾氧化7
二、烯烃的重铬酸盐氧化10
三、烯烃的臭氧氧化11
四、双键的其他氧化剂氧化断裂15
第二节烯烃的二羟基化15
一、烯烃的高锰酸钾氧化16
二、烯烃的四氧化锇(OsO4)氧化18
三、烯烃的过酸氧化水解22
四、Woodward反应和Prevost反应23
第三节烯烃的环氧化反应24
一、氧气氧化25
二、过氧化氢氧化27
三、烷基过氧化物氧化28
四、有机过酸氧化30
五、二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 氧化33
六、Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应37
七、Jacobsen-Katsuki 不对称环氧化反应39
八、Shi 不对称环氧化反应41
第四节烯烃的催化氧化44
第五节烯烃的其他氧化反应46
第六节烯烃α-H的氧化反应49
第三章炔烃的氧化55
第一节炔键的氧化断裂反应55
第二节端基炔的氧化偶联反应57
第三节炔烃氧化生成酮58
第四节炔键α-H的氧化61
第四章芳烃的氧化62
第一节芳烃的侧链氧化62
一、芳环侧链氧化为芳基羧酸62
二、侧链氧化为羰基化合物67
三、氧化为醇71
第二节芳环的氧化72
一、芳烃氧化生成酚72
二、芳环的氧化偶联反应74
三、芳环被破坏的氧化75
第五章卤代烃的氧化80
第一节卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物80
一、Sommelet反应80
二、Krhnke氧化反应82
第二节卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物85
第三节卤代烷的其他氧化法86
一、硝酸酯的水解86
二、2-硝基丙烷法87
三、其他氧化剂氧化法88
第六章醇的氧化和脱氢90
第一节化学法氧化为羰基化合物90
一、机氧化剂90
二、有机氧化剂100
第二节醇的催化氧化和脱氢110
第三节叔醇的氧化113
第四节二元醇的氧化113
第五节醇氧化为羧酸119
第七章酚的氧化122
第一节Elbs氧化反应122
第二节氧化生成醌类化合物124
第三节酚的氧化偶联反应128
第四节酚的开环氧化129
第八章醚的氧化反应131
第一节醚类化合物氧化成酯131
第二节醚类化合物氧化为羰基化合物133
第三节醚类化合物氧化为羧酸134
第九章醛、酮的氧化反应135
第一节醛的氧化135
一、氧化成羧酸135
二、Dakin氧化反应138
三、Cannizzaro反应140
第二节酮的氧化141
一、Baeyer-Villiger反应(拜耶尔-魏立格反应)142
二、羰基化合物α-氢的氧化和脱氢145
三、酮氧化生成过氧化物147
四、卤仿反应148
五、α-羟基酮和α-二酮的氧化149
六、氧化为羧酸151
第十章羧酸的氧化153
第一节有机过氧酸153
第二节氧化脱羧反应154
一、羧酸金属盐的脱羧154
二、四醋酸铅催化下的脱羧反应157
三、卤化脱羧反应161
第三节取代羧酸的脱羧163
第十一章羧酸衍生物的氧化165
第一节酰氯的氧化165
第二节酸酐的氧化167
第三节酯的氧化168
一、酯的热裂解反应168
二、脱酯基反应170
第四节酰胺的氧化172
第十二章含氮化合物的氧化176
第一节硝基化合物的氧化176
一、硝基烷烃的氧化176
二、α-硝基羧酸的制备和脱羧179
第二节胺的氧化180
一、胺氧化为硝基化合物180
二、叔胺氧化物183
三、氧化为酰胺187
四、芳香胺氧化为醌188
五、氧化为腈189
六、氧化为羰基化合物或羧酸191
七、芳香胺氧化为偶氮化合物193
八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺194
九、芳香胺芳环上的氧化反应195
十、亚胺的氧化196
第三节肟的氧化197
一、肟氧化为硝基化合物198
二、肟氧化为羰基化合物199
第四节亚硝基化合物的氧化200
第五节偶氮和偶氮氧化物的氧化202
第六节腈的氧化203
第七节肼的氧化205
第八节腙的氧化206
第十三章糖类化合物的氧化209
第一节糖羰基的氧化210
第二节糖羟基的氧化212
第十四章α-氨基酸的氧化216
第一节α-氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物216
第二节α-氨基酸氧化为腈类化合物220
第十五章含硫化合物的氧化221
第一节硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化221
一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物221
二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物223
第二节二硫化物的氧化224
第三节硫醚氧化为亚砜和砜225
第四节其他含硫化合物的氧化228
参考文献230
化合物名称索引231
第一节烷烃的氧化1
第二节烷烃的脱氢反应4
第二章烯烃的氧化7
第一节双键的氧化断裂反应7
一、烯烃的高锰酸钾氧化7
二、烯烃的重铬酸盐氧化10
三、烯烃的臭氧氧化11
四、双键的其他氧化剂氧化断裂15
第二节烯烃的二羟基化15
一、烯烃的高锰酸钾氧化16
二、烯烃的四氧化锇(OsO4)氧化18
三、烯烃的过酸氧化水解22
四、Woodward反应和Prevost反应23
第三节烯烃的环氧化反应24
一、氧气氧化25
二、过氧化氢氧化27
三、烷基过氧化物氧化28
四、有机过酸氧化30
五、二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 氧化33
六、Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应37
七、Jacobsen-Katsuki 不对称环氧化反应39
八、Shi 不对称环氧化反应41
第四节烯烃的催化氧化44
第五节烯烃的其他氧化反应46
第六节烯烃α-H的氧化反应49
第三章炔烃的氧化55
第一节炔键的氧化断裂反应55
第二节端基炔的氧化偶联反应57
第三节炔烃氧化生成酮58
第四节炔键α-H的氧化61
第四章芳烃的氧化62
第一节芳烃的侧链氧化62
一、芳环侧链氧化为芳基羧酸62
二、侧链氧化为羰基化合物67
三、氧化为醇71
第二节芳环的氧化72
一、芳烃氧化生成酚72
二、芳环的氧化偶联反应74
三、芳环被破坏的氧化75
第五章卤代烃的氧化80
第一节卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物80
一、Sommelet反应80
二、Krhnke氧化反应82
第二节卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物85
第三节卤代烷的其他氧化法86
一、硝酸酯的水解86
二、2-硝基丙烷法87
三、其他氧化剂氧化法88
第六章醇的氧化和脱氢90
第一节化学法氧化为羰基化合物90
一、机氧化剂90
二、有机氧化剂100
第二节醇的催化氧化和脱氢110
第三节叔醇的氧化113
第四节二元醇的氧化113
第五节醇氧化为羧酸119
第七章酚的氧化122
第一节Elbs氧化反应122
第二节氧化生成醌类化合物124
第三节酚的氧化偶联反应128
第四节酚的开环氧化129
第八章醚的氧化反应131
第一节醚类化合物氧化成酯131
第二节醚类化合物氧化为羰基化合物133
第三节醚类化合物氧化为羧酸134
第九章醛、酮的氧化反应135
第一节醛的氧化135
一、氧化成羧酸135
二、Dakin氧化反应138
三、Cannizzaro反应140
第二节酮的氧化141
一、Baeyer-Villiger反应(拜耶尔-魏立格反应)142
二、羰基化合物α-氢的氧化和脱氢145
三、酮氧化生成过氧化物147
四、卤仿反应148
五、α-羟基酮和α-二酮的氧化149
六、氧化为羧酸151
第十章羧酸的氧化153
第一节有机过氧酸153
第二节氧化脱羧反应154
一、羧酸金属盐的脱羧154
二、四醋酸铅催化下的脱羧反应157
三、卤化脱羧反应161
第三节取代羧酸的脱羧163
第十一章羧酸衍生物的氧化165
第一节酰氯的氧化165
第二节酸酐的氧化167
第三节酯的氧化168
一、酯的热裂解反应168
二、脱酯基反应170
第四节酰胺的氧化172
第十二章含氮化合物的氧化176
第一节硝基化合物的氧化176
一、硝基烷烃的氧化176
二、α-硝基羧酸的制备和脱羧179
第二节胺的氧化180
一、胺氧化为硝基化合物180
二、叔胺氧化物183
三、氧化为酰胺187
四、芳香胺氧化为醌188
五、氧化为腈189
六、氧化为羰基化合物或羧酸191
七、芳香胺氧化为偶氮化合物193
八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺194
九、芳香胺芳环上的氧化反应195
十、亚胺的氧化196
第三节肟的氧化197
一、肟氧化为硝基化合物198
二、肟氧化为羰基化合物199
第四节亚硝基化合物的氧化200
第五节偶氮和偶氮氧化物的氧化202
第六节腈的氧化203
第七节肼的氧化205
第八节腙的氧化206
第十三章糖类化合物的氧化209
第一节糖羰基的氧化210
第二节糖羟基的氧化212
第十四章α-氨基酸的氧化216
第一节α-氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物216
第二节α-氨基酸氧化为腈类化合物220
第十五章含硫化合物的氧化221
第一节硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化221
一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物221
二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物223
第二节二硫化物的氧化224
第三节硫醚氧化为亚砜和砜225
第四节其他含硫化合物的氧化228
参考文献230
化合物名称索引231
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