有机化学实验（第二版）

　　《有机化学实验（第二版）》为普通高等教育“十三五”规划教材。全书由八部分组成：有机化学实验的一般知识，有机化学实验基本操作，有机化合物的制备，天然有机化合物的提取，有机化合物的性质实验，微型有机化学实验，文献设计性实验及附录，共包括74个典型实验。书中对实验的难点和关键点有较详细的注解，每个实验后均有思考题。本教材编写过程中注重教材的立体化建设，制作了网络版课件并在纸质教材中给出了相关链接网址；同时，注重双语教学，一级标题和实验题目均给出了英文标注。书后附录列出了有机化学实验常用英汉词汇。 本书内容丰富、全面，可作为应用化学、化工、药学及相关专业不同层次学生的教材，也可供相关科技人员参考。

　　徐雅琴，东北农业大学理学院，系主任，教授，徐雅琴1990年毕业于吉林大学化学系有机专业，获得理学硕士学位，在东北农业大学理学院工作至今。主讲大学化学、有机化学等本科生和研究生课程共7门，年均400多学时。在主讲的5门本科生课程中，3门为省精品课（1门主持）， 1门为校精品课（主持）。先后获得东北农业大学首届十大青年教学能手称号、东北农业大学教学名师及教书育人等多种荣誉。 主编、主审或副主编十五和十一五规划教材6部。其中主编的《大学化学》被评为国家“十一五”规划教材，发表教学研究论文近30篇。主持国家、省、校等各类教学研究课题8项；获得各级教学成果奖20多项，其中获黑龙江省教学成果一等奖两项，二等奖两项。 科研方面，主要从事天然产物活性物质的开发和利用，共主持、参加省科技攻关课题、省自然基金课题等10余项。近五年在农业机械学报、食品科学、中国粮油学报等期刊发表论文30多篇；申请专利一项，获得黑龙江省科技进步二等奖一项（排名第四）。

第1章有机化学实验的一般知识1
1.1有机化学实验室规则1
1.2有机化学实验室的安全知识2
1.2.1实验室安全守则2
1.2.2有机化学实验室的安全知识2
1.2.3有机化学实验废物的处置4
1.3有机化学实验常用仪器和装置5
1.3.1有机化学实验常用普通玻璃仪器5
1.3.2有机化学实验常用标准磨口玻璃仪器5
1.3.3有机化学实验常用装置7
1.3.4仪器的装配9
1.3.5电器设备10
1.4常用玻璃器皿的洗涤和干燥13
1.4.1玻璃器皿的洗涤13
1.4.2玻璃器皿的干燥14
1.5实验预习、实验记录和实验报告的基本要求15
1.5.1预习15
1.5.2实验记录15
1.5.3实验报告的基本要求16
1.5.4实验报告的样例16
1.6有机化学实验多媒体网络课件及化学文献网络资源18
1.6.1有机化学实验多媒体网络课件介绍18
1.6.2化学文献网络资源20

第2章有机化学实验基本操作22
2.1加热和冷却22
2.1.1加热22
2.1.2冷却23
2.2干燥23
2.2.1干燥的方法23
2.2.2液体有机化合物的干燥24
2.2.3固体有机化合物的干燥25
2.2.4气体的干燥26
2.3简单玻璃工操作26
2.3.1玻璃管的切割26
2.3.2玻璃管的弯曲26
2.3.3滴管的拉制27
2.3.4毛细管的拉制27
2.3.5玻璃钉的制作28
2.3.6弯制电动搅拌棒28
实验1简单玻璃工操作28
2.4有机化合物物理常数的测定29
2.4.1有机化合物熔点的测定及温度计的校正29
实验2熔点的测定33
2.4.2有机化合物沸点的测定33
2.4.3折射率的测定35
2.4.4旋光度的测定37
实验3葡萄糖旋光度的测定38
2.5液体有机化合物的分离和提纯39
2.5.1蒸馏39
实验4工业乙醇的简单蒸馏41
实验5无水乙醇的制备42
2.5.2简单分馏43
实验6乙醇和水的分馏45
2.5.3减压蒸馏46
实验7呋喃甲醛的减压蒸馏48
2.5.4水蒸气蒸馏49
实验8从橙皮中提取柠檬烯51
2.6萃取52
2.6.1基本原理52
2.6.2液-液萃取53
2.6.3液-固萃取54
2.7固体有机化合物的提纯方法55
2.7.1重结晶55
实验9工业苯甲酸粗品的重结晶59
实验10用乙醇-水混合溶剂重结晶萘60
2.7.2升华60
2.8色谱法分离提纯有机化合物62
2.8.1薄层色谱62
实验11薄层色谱分离偶氮苯和邻硝基苯胺67
2.8.2柱色谱68
实验12柱色谱法分离偶氮苯和邻硝基苯胺71
2.8.3纸色谱72
实验13纸色谱分离氨基酸74
2.8.4气相色谱75
2.8.5高效液相色谱80
2.9有机化合物红外光谱的测定82
2.9.1基本原理82
2.9.2红外光谱仪简介83
2.9.3红外光谱的测定方法84
2.9.4红外光谱的解析方法84

第3章有机化合物的制备86
实验14环己烯的制备86
实验15正溴丁烷的制备87
实验16碘乙烷的制备89
实验172-甲基-2-己醇的制备90
实验18三苯甲醇的制备91
实验19乙醚的制备94
实验20正丁醚的制备95
实验21苯乙醚的制备97
实验22苯乙酮的制备98
实验23二苯酮的制备99
实验24环己酮的制备100
实验25苯亚甲基丙酮的制备102
实验26苯亚甲基苯乙酮的制备103
实验274-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮的制备104
实验282-乙基-2-己烯醛的制备105
实验29己二酸的制备106
实验30肉桂酸的制备108
实验31香豆素-3-羧酸的合成109
实验32乙酰水杨酸的制备111
实验332，4-二氯苯氧乙酸的制备112
实验34呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备114
实验35苯甲酸与苯甲醇的制备115
实验36乙酸丁酯的制备117
实验37乙酸乙酯的制备118
实验38乙酸异戊酯的制备119
实验39乙酰乙酸乙酯的制备120
实验40乙酰苯胺的制备122
实验41对溴乙酰苯胺的制备123
实验42丁二酸酐的制备124
实验43苯胺的制备125
实验44对硝基苯胺的制备127
实验45三乙基苄基氯化铵的制备129
实验46（±）-苯基乙醇酸的合成130
实验47硝基苯的制备131
实验48甲基橙的制备132

第4章天然有机化合物的提取134
实验49从茶叶中提取咖啡因134
实验50红辣椒中色素的分离136
实验51菠菜叶色素的分离137
实验52从黄连中提取黄连素139
实验53从烟草中提取烟碱141
实验54从花椒籽中提取花椒油142
实验55花生油的提取143

第5章有机化合物的性质实验145
实验56烃的性质145
实验57卤代烃的性质146
实验58醇和酚的性质147
实验59醛和酮的性质149
实验60羧酸及衍生物的性质151
实验61胺的性质153
实验62糖类物质的性质155
实验63氨基酸和蛋白质的性质157

第6章微型有机化学实验160
6.1微型化学实验技术简介160
6.2微型有机化学实验的玻璃仪器160
6.3微型有机化学实验的常用装置和基本操作162
6.3.1微型简单蒸馏162
6.3.2微型回流162
6.3.3微型分馏163
6.3.4微型减压蒸馏和减压分馏163
6.3.5微型水蒸气蒸馏164
6.3.6微型过滤164
6.3.7微型萃取165
6.3.8微型升华165
6.4有机化合物的微型制备实验165
实验64环己烯的制备165
实验65二苯亚甲基丙酮的制备166
实验66苯甲醇和苯甲酸的制备167
实验67甲基橙的制备168

第7章文献设计性实验170
实验68稠杂环化合物苯并呋咱的制备170
实验69o-甲基异脲醋酸盐的制备171
实验70汽油抗震剂甲基叔丁基醚的制备171
实验71葡萄糖酸钙的制备172
实验72从奶粉中分离酪蛋白和乳糖172
实验73从番茄中提取番茄红素及β-胡萝卜素173
实验74固体酸SnCl4·5H2O/C合成香料乙酸异戊酯173

附录175
附录1常用酸碱溶液的浓度175
附录2有机化学实验常用名词术语英汉对照表175
附录3常见共沸物的组成176
附录4常用试剂的配制方法177
附录5常见有机化合物的物理常数179
附录6常用溶剂和特殊试剂的纯化181
附录7危险化学试剂的使用和保存187

参考文献190