大学基础有机化学（第二版）

　　本书根据教育部高等学校化学类专业教学指导分委员会制定的“化学专业和应用化学专业化学教学基本内容”中有机化学部分的要求选材编写。包括：绪论，分子的结构与性能，烷烃和环烷烃，烯烃，分子的手性，炔烃，芳香族化合物，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸，羧酸衍生物，含氮化合物，糖，氨基酸、肽和蛋白质，核酸，有机合成设计，绿色有机化学。第1～第16章均有习题，书末附有有机化合物中文名称中的构词成分和系统命名通则、主题词索引、西文（中文）人名索引、英文缩写词及其含义、希腊字母及其含义五个附录。 本书可作为化学类相关专业的学生学习基础有机化学的教材或教学参考用书，也可供有关科研工作者参考。

　　荣国斌 1964年进入复旦大学化学系化学专业学习，1982年获复旦大学理学硕士学位，1986年获中国科学院上海有机化学研究所理学博士学位并进入华东理工大学工作；2008年退休（三级教授）。 1994年独立编著出版《高等有机化学基础》（该书第四版于2015年由化学工业出版社出版，国家“十一五”重点图书）；2000年主编出版《大学有机化学基础》（该书系“面向21世纪课程教材，2001年12月华东地区高校出版社第五届教材学术专著一等奖；2003年度上海市教材二等奖；第二版获2011年上海普通高校教材一等奖）；2007年主编出版《高等有机化学》；2011年与秦川合作出版《大学基础有机化学》（该书系“十二五”普通高等教育本科规划教材） 。另出版专著一种；有机化学专业的译作图书四种。秦川，华东理工大学化学与分子工程学院，副教授，1991年至今在有机化学教研组从事： 有机化学教学，面向大二学生，96学时/年； 有机化学实验教学，面向大二学生，240学时/年； 短学期讲座。 主要教学经历 1984 年毕业留校，1991年从事有机化学教学工作至今。 主要教学、科学研究、实践经历 已在国内外期刊上发表科研、教学论文10篇， 1、Water-Soluble Noncovalently Engineered Graphene-Neutral Red Nanocomposite with Photocurrent Generating Capacity Journal of Nanoscience and Nanotechnology Vol. 11， 1–7， 2011 Xiaojun Shi1，2， Zhi Li1 ？， Xueping Ge1， Cunzhong Yang1， Bin Fang1， Jianjun Wei1，Haifen Xie1， Kunlong Zhang1， Xingcai An3， and Chuan Qin2？ 2、Synthesis and mesomorphic properties of resorcyl di[4-（4-alkoxy-2，3-diflorophenyl）ethynyl] benzoate liquid crystals Liquid Crystals Vol. 37， No. 4， April 2010， 427–433 ISSN 0267-8292 Ziming Li， Peter Salamon， Antal Jakli， KanWang， Chuan Qin*， Qing Yang， Cheng Liu and Jianxun Wen SCI收录 3、Synthesis and mesomorphic properties of some benzoate-tolanes containing perfluorophenylene unit CHINESE JOURNALOF CHEMISTRY 24（7）， 910-916， 2006 ISSN 1001-604X QIN， Chuan RONG， Guo-Bin* YU， Hong-Bin WEN， Jian-Xun SCI收录 4、Synthesis and Mesomorphic Properties of Chiral Mesogens Bearing Fluorinated Alkyl Terminal Tails CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY 24（1）， 99-102， 2006 ISSN 1001-604X QIN， Chuan RONG， Guo-Bin* CHEN， Bao-Quan WEN， Jian-Xun SCI收录 5、Synthesis and mesomorphic properties of cholesterylp-2，2，3，3，4，4，5，5-octafluoro-pentoxybenzoate LIQUID CRYSTALS 31（12）， 1677-1679， 2004 ISSN 0267-8292 CHUAN QIN*， GUO-BIN RONG， JIAN-XUN WEN， and ANIKO VAJDA and NANDOR EBER SCI收录 1、加强基础有机化学课程中的立体化学教学 秦 川 荣国斌 宁夏大学学报　自然科学版28，173，177， 2007 ISSN 0253-2328 2、在有机化学教学中加强案例教学 秦川 荣国斌 化工高等教育23（2）， 84-85， 2006 ISSN 1000-6168 3、有机化学课程进行开卷考试的体会 新世纪应用化学教学理论与实践 秦川 荣国斌103-105， 2006.1.

绪论／1
0.1环境友好的有机化学1
0.2有机化合物的特点1
0.3怎样学好有机化学3

1分子的结构与性能／4
1.1原子结构4
1.1.1原子核4
1.1.2电子4
1.1.3s轨道、p轨道和杂化轨道5
1.2分子结构6
1.2.1八隅律6
1.2.2离子键和共价键7
1.2.3孤对电子8
1.2.4形式电荷8
1.2.5共价键理论和分子轨道理论9
1.3共价键的性质10
1.3.1σ键、π键和单键、重键10
1.3.2键长、键角和分子形状11
1.3.3键能12
1.3.4电负性、极性、极化和偶极矩12
1.3.5诱导效应和场效应14
1.3.6共轭效应14
1.3.7超共轭效应15
1.4立体效应16
1.5内能和张力16
1.6分子间作用力和物理性质17
1.6.1范氏力和偶极作用17
1.6.2氢键17
1.6.3对熔点和沸点的影响18
1.6.4对相对密度和溶解性的影响18
1.7有机化合物的分类19
1.7.1碳骨架19
1.7.2官能团19
1.8分子结构的命名20
1.8.1基的命名21
1.8.2碳原子数目的命名21
1.8.3几个通用词头21
1.8.4烷烃的系统命名法22
1.9分子构造及表示方式24
1.9.1元素分析、经验式和分子式24
1.9.2构造式24
1.9.3同分异构25
1.9.4共振杂化体26
1.10有机反应27
1.10.1底物、试剂和亲电、亲核27
1.10.2反应机理28
1.10.3反应的分类28
1.10.4热力学和动力学要求30
1.10.5分子的稳定性和活性32
1.10.6有机反应方程式32
1.11有机化学中的酸和碱33
1.11.1Bronsted质子理论和酸度33
1.11.2Lewis电子理论和亲电、亲核性35
1.12溶剂36
1.13有机术语和符号38
习题39

2烷烃与环烷烃／45
2.1烷烃的结构和异构体45
2.1.1C（sp3）的构型45
2.1.2同系物46
2.1.3同分异构体的表示46
2.2烷烃的构象48
2.3烷烃的物理性质50
2.4烷烃的化学性质51
2.4.1C—H键活化反应51
2.4.2氧化反应51
2.4.3热解反应52
2.4.4磺化和硝化反应52
2.4.5卤代反应53
2.5自由基链过程54
2.6各类环烷烃的命名57
2.7环烷烃的构造异构和顺/反异构58
2.8环烷烃的张力59
2.9环烷烃的构象59
2.9.1小环和环戊烷的构象59
2.9.2环己烷的构象及a键和e键60
2.9.3单取代环己烷的椅式构象61
2.9.4双取代和多取代环己烷的椅式构象62
2.9.5中环和大环烷烃的构象63
2.9.6稠环烷烃的构象63
2.9.7构象分析65
2.10环烷烃的物理性质65
2.11环烷烃的开环和取代反应65
2.12石油、天然气、页岩气和可燃冰66
2.13类脂化合物（1）：甾体化合物67
2.14来源与制备68
2.14.1工业生产和有机合成68
2.14.2开链烷烃的制备68
2.14.3环烷烃的制备69
2.15有机化合物的结构解析（1）：质谱69
2.15.1质谱分析的基本原理70
2.15.2质谱离子的主要类型70
2.15.3分子式的确定71
2.15.4烷烃质谱碎裂的类型和解析72
习题74

3烯烃／77
3.1结构和异构77
3.1.1C（sp2）的构型和碳碳双键77
3.1.2不饱和数77
3.1.3顺/反异构78
3.1.4异构体的稳定性79
3.2命名79
3.2.1简单烯烃80
3.2.2Z/E和CIP规则80
3.3物理性质81
3.4化学反应点和亲电加成反应82
3.4.1与卤化氢的反应及马氏规则82
3.4.2碳正离子的稳定性及其重排83
3.4.3酸参与的水合反应84
3.4.4羟汞化-还原反应84
3.4.5硼氢化-氧化反应85
3.4.6与溴或氯的反应86
3.4.7与次卤酸的反应87
3.4.8与卡宾的反应87
3.5与HBr的自由基加成反应88
3.6加氢反应89
3.7氧化反应90
3.7.1四氧化锇或高锰酸盐氧化90
3.7.2过氧酸氧化91
3.7.3臭氧氧化91
3.8烯烃换位反应92
3.9烯烃烷烃烷基化反应92
3.10双键α-H的自由基卤代反应93
3.11制备94
3.11.1醇脱水94
3.11.2卤代烷脱卤化氢95
3.12环烯烃96
3.13二烯烃96
3.13.1累积二烯97
3.13.2共轭二烯和1，2-、1，4-加成反应97
3.13.3Diels-Alder环加成反应99
3.13.4二茂铁100