有机化学

　　《有机化学》共14章，以官能团为主线，采用脂肪族和芳香族混合体系编写，系统介绍了基本有机化合物的结构、性质、制备方法及重要反应的反应机理，每章都有一定数量的习题和探究性思考题，各章之后还有相关的延伸阅读材料。 本书适用于化学、化工、生物、农业、环境科学及材料等专业的本科教学，特别适用于应用型本科相关专业有机化学课程的教学，还可作为从事与有机化学相关的工作人员的参考书。

　　张晓梅，安徽理工大学化学工程学院，教授 硕导，张晓梅，教授，博士，硕士生导师，从事有机合成及高分子材料制备与应用研究工作。在有机合成方面，主要进行功能主体分子杯芳烃及环糊精衍生物的设计、合成与性能研究；在高分子材料方面，主要进行药用高分子材料、环境污染物处理高分子材料制备与性能研究。近年来，主持完成多项安徽省教育厅及淮南市科技项目。目前，作为主要成员参与国家基金2项，主持安徽省教育厅重点项目一项。发表研究论文多篇，申请发明专利2项。

第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的结构2
1.2.1共价键的形成2
1.2.2共价键的性质7
1.2.3有机化合物的分子结构8
1.2.4分子间作用力9
1.3诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型10
1.3.1诱导效应10
1.3.2共价键的断裂方式与有机反应类型12
1.4有机化学中的酸碱概念13
1.4.1酸碱电离理论13
1.4.2酸碱质子理论13
1.4.3酸碱电子理论13
1.5有机化合物的特性和分类14
1.5.1有机化合物的特性14
1.5.2有机化合物的分类15
延伸阅读有机化学文献16
习题18

第2章有机化合物结构测定19
2.1概述19
2.2波谱分析基本原理21
2.2.1电磁波和电磁波谱21
2.2.2分子能级与分子吸收光谱21
2.3红外吸收光谱22
2.3.1红外光谱的产生和红外光谱图22
2.3.2分子振动和化学键的红外吸收频率23
2.3.3影响特征吸收频率的因素26
2.3.4典型有机物的红外光谱27
2.3.5红外光谱测定时试样的准备35
2.3.6红外吸收光谱的应用35
2.4核磁共振谱36
2.4.1核磁共振的产生36
2.4.2化学位移及其影响因素38
2.4.3自旋偶合和自旋裂分41
2.4.4各类质子的化学位移42
2.4.5核磁共振氢谱的应用42
2.5质谱简介44
2.6紫外吸收光谱46
2.6.1紫外吸收光谱的产生及其表示方法46
2.6.2电子跃迁及吸收带类型46
2.6.3有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素48
2.6.4紫外吸收光谱的应用51
延伸阅读2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法51
习题52

第3章烷烃和环烷烃56
3.1烷烃的通式和构造异构56
3.1.1烷烃的通式、同系列和同系物56
3.1.2烷烃的同分异构现象56
3.2烷烃的命名57
3.2.1烷烃中碳原子和氢原子的类型57
3.2.2烷基及其名称57
3.2.3烷烃的命名法58
3.3烷烃的结构60
3.4烷烃的构象61
3.4.1乙烷的构象62
3.4.2正丁烷的构象63
3.5烷烃的物理性质63
3.6烷烃的化学性质65
3.6.1烷烃的取代反应66
3.6.2烷烃的氧化反应70
3.6.3烷烃的异构化、裂化反应70
3.7环烷烃的构造、分类和命名71
3.7.1环烷烃的构造和分类71
3.7.2环烷烃的命名72
3.8单环烷烃的结构和稳定性73
3.8.1环丙烷73
3.8.2环丁烷和环戊烷73
3.8.3环己烷74
3.8.4环烷烃的稳定性76
3.9环烷烃的性质77
3.9.1物理性质77
3.9.2化学性质77
3.10烷烃和环烷烃的来源和制备78
3.10.1烷烃和环烷烃的来源78
3.10.2烷烃和环烷烃的制备79
延伸阅读可燃冰79
习题80

第4章单烯烃83
4.1烯烃的结构83
4.1.1碳碳双键的组成83
4.1.2π键的特性84
4.2烯烃的异构现象和命名84
4.2.1烯烃的构造异构84
4.2.2烯烃的命名85
4.2.3烯烃的顺反异构及其命名85
4.3烯烃的物理性质88
4.4烯烃的化学性质88
4.4.1催化加氢88
4.4.2亲电加成反应90
4.4.3硼氢化反应96
4.4.4自由基加成反应98
4.4.5氧化反应98
4.4.6αH卤化反应100
4.4.7聚合反应101
4.5烯烃的来源101
延伸阅读自然界中的烯烃——昆虫信息素102
习题103

第5章炔烃和二烯烃106
5.1炔烃的结构和命名106
5.1.1炔烃的结构106
5.1.2炔烃的异构现象和命名107
5.2炔烃的物理性质107
5.3炔烃的化学性质108
5.3.1炔氢的反应108
5.3.2亲电加成反应109
5.3.3亲核加成反应112
5.3.4还原反应112
5.3.5氧化反应113
5.3.6聚合反应113
5.4炔烃的来源114
5.5二烯烃115
5.5.1二烯烃的分类和命名115
5.5.2共轭二烯烃的结构116
5.5.3共轭体系与共轭效应117
5.6共轭二烯烃的化学性质119
5.6.1共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成119
5.6.2共轭二烯烃的1,4加成反应机理119
5.6.3双烯合成——DielsAlder反应121
5.6.4聚合反应与合成橡胶122
延伸阅读共轭二烯烃类聚合物的氢化改性123
习题124

第6章芳香烃126
6.1苯分子的结构126
6.1.1苯的凯库勒式126
6.1.2苯分子结构的近代概念127
6.2芳烃的命名128
6.2.1苯的异构现象和命名128
6.2.2多环芳烃的命名130
6.3单环芳烃的物理性质131
6.4单环芳烃的化学性质131
6.4.1亲电取代反应131
6.4.2苯环上的加成反应和氧化138
6.4.3苯环侧链上的反应139
6.5苯环上亲电取代反应定位规律140
6.5.1两类定位基140
6.5.2亲电取代反应定位规律的理论解释141
6.5.3二取代苯的定位规律144
6.5.4定位规律在有机合成上的应用145
6.6芳烃的来源146
6.7稠环芳烃147
6.7.1稠环芳烃的结构和命名147
6.7.2萘、蒽和菲的物理和化学性质148
6.7.3一些致癌稠环芳烃151
6.8芳香性和非苯芳烃151
6.8.1芳香性和休克尔规则152
6.8.2非苯芳烃152
6.9重要的化合物153
延伸阅读最简单的芳香烃之苯的发现155
习题155

第7章对映异构159
7.1对映异构现象与分子结构159
7.1.1对映异构现象的发现159
7.1.2手性和对称因素160
7.2物质的旋光性161
7.2.1平面偏振光和旋光度161
7.2.2旋光仪和比旋光度162
7.3对映体和含一个手性碳的对映异构163
7.3.1对映体和外消旋体163
7.3.2构型的表示方法——费歇尔投影式164
7.3.3构型的标记165
7.4含多个手性碳原子化合物的对映异构166
7.4.1含两个不同手性碳原子的化合物166
7.4.2含两个相同手性碳原子的化合物167
7.4.3含三个及以上手性碳原子的化合物167
7.5含有其他手性中心的化合物168
7.6外消旋体的拆分168
延伸阅读手性药物沙利度胺170
习题171

第8章卤代烃173
8.1卤代烃的结构、分类和命名173
8.1.1卤代烃的结构173
8.1.2卤代烃的分类174
8.1.3卤代烃的命名174
8.2卤代烃的物理性质175
8.3卤代烃的化学性质175
8.3.1亲核取代反应176
8.3.2消除反应177
8.3.3与金属反应178
8.4卤代烃的亲核取代反应机理180
8.4.1双分子亲核取代（SN2）反应180
8.4.2单分子亲核取代（SN1）反应182
8.4.3亲核取代反应影响因素183
8.5消除反应187
8.5.1单分子消除(E1)反应187
8.5.2双分子消除(E2)反应187
8.5.3消除反应影响因素188
8.6卤代烯烃和卤代芳烃190
8.6.1分类和命名190
8.6.2化学性质190
8.7卤代烃的制备191
8.7.1由烃制备191
8.7.2由醇制备191
8.7.3卤素置换192
延伸阅读DDT192
习题193

第9章醇、酚和醚196
9.1醇的结构、分类和命名196
9.1.1一元醇的结构196
9.1.2醇的分类196
9.1.3醇的命名197
9.2醇的物理性质198
9.3醇的化学性质199
9.3.1醇的酸、碱性199
9.3.2醇与活泼金属的反应200
9.3.3醇的亲核取代反应201
9.3.4醇的脱水反应203
9.3.5醇成酯的反应204
9.3.6醇的氧化和脱氢204
9.3.7多元醇的特殊性质206
9.4醇的制备207
9.4.1由烯烃制备207
9.4.2卤代烃的水解207
9.4.3羰基化合物的还原208
9.4.4羰基化合物与有机金属试剂反应209
9.5几种重要的醇209
9.6酚的结构、分类和命名211
9.7酚的物理性质211
9.8酚的化学性质213
9.8.1酚的酸性213
9.8.2酚羟基的反应214
9.8.3芳环上亲电取代214
9.8.4酚与甲醛和丙酮的反应216
9.9酚的制备216
9.10醚的结构、分类和命名218
9.11醚的物理性质219
9.12醚的化学性质219
9.12.1醚键的断裂219
9.12.2醚的自动氧化220
9.12.31,2环氧化合物的开环反应220
9.13醚的制备221
9.14几种重要的醚223
9.15硫醇、硫酚和硫醚225
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性质226
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介226
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法227
延伸阅读固体酒精及其制备方法228
习题228

第10章醛和酮232
10.1醛、酮的结构232
10.2醛、酮的分类和命名233
10.3醛、酮的物理性质234
10.4醛、酮的化学性质235
10.4.1羰基的亲核加成反应235
10.4.2αH的反应241
10.4.3氧化反应243
10.4.4还原反应244
10.5醛、酮的制备246
10.5.1醇的氧化或脱氢246
10.5.2由烃及卤代烃制备246
10.5.3由羧酸衍生物还原到醛247
10.6α,β-不饱和醛、酮247
10.6.1亲核加成反应247
10.6.2亲电加成反应248
10.7醌248
10.8重要的醛、酮249
延伸阅读大气中醛酮类羰基化合物250
习题250

第11章羧酸及其衍生物254
11.1羧酸的结构、分类及命名254
11.1.1羧酸的结构254
11.1.2羧酸的分类255
11.1.3羧酸的命名255
11.2羧酸的物理性质256
11.3羧酸的化学性质257
11.3.1羧酸的酸性及影响因素258
11.3.2羧酸中羰基的反应260
11.3.3羧基的还原反应262
11.3.4羧酸的脱羧反应262
11.3.5αH氢的卤代反应263
11.4羧酸的制备264
11.5几种重要的羧酸266
11.6羟基酸267
11.6.1羟基酸的命名267
11.6.2羟基酸的性质268
11.6.3羟基酸的制备269
11.7羧酸衍生物270
11.7.1羧酸衍生物的结构和命名270
11.7.2羧酸衍生物的物理性质271
11.7.3羧酸衍生物的化学性质272
11.7.4羧酸衍生物的制备280
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用280
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用281
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的应用282
11.9油脂和蜡284
11.9.1油脂的组成和结构284
11.9.2油脂的性质284
11.9.3蜡285
11.10碳酸衍生物285
延伸阅读生物可降解高分子材料聚酸酐288
习题289

第12章有机含氮化合物292
12.1硝基化合物292
12.1.1硝基化合物的结构292
12.1.2硝基化合物的分类和命名292
12.1.3硝基化合物的物理性质293
12.1.4硝基化合物的化学性质293
12.1.5硝基化合物的制法296
12.2胺296
12.2.1胺的结构296
12.2.2胺的分类和命名297
12.2.3胺的物理性质298
12.2.4胺的化学性质299
12.2.5季铵盐和季铵碱305
12.2.6几个重要的胺307
12.2.7胺的制法308
12.3重氮化合物和偶氮化合物310
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反应310
12.3.2重氮盐的化学性质310
12.3.3偶氮化合物314
12.3.4重氮甲烷315
延伸阅读表面活性剂和相转移催化剂316
习题317

第13章杂环化合物320
13.1杂环化合物的分类和命名320
13.2五元杂环化合物321
13.2.1五元单杂环化合物321
13.2.2糠醛325
13.2.3吲哚327
13.2.4含二个杂原子的五元环327
13.3六元杂环化合物328
13.3.1六元单杂环329
13.3.2喹啉331
13.3.3异喹啉333
13.3.4嘧啶和嘌呤334
13.4生物碱335
13.4.1生物碱的概念335
13.4.2生物碱的性质335
13.4.3重要的生物碱336
习题337

第14章糖、氨基酸和蛋白质339
14.1糖类339
14.1.1糖类化合物的来源和分类339
14.1.2单糖340
14.1.3低聚糖344
14.1.4多聚糖346
14.2氨基酸348
14.2.1氨基酸的结构、分类和命名348
14.2.2氨基酸的性质350
14.2.3肽351
14.3蛋白质353
14.3.1蛋白质的元素组成和分类354
14.3.2蛋白质的结构354
14.3.3蛋白质的性质355
延伸阅读蛋白质组学357
习题358

参考文献360