有机化学（第二版）

　　本书针对高等学校工科和农科类学生学习有机化学课程的需要，研究和吸纳国内外经典教材的优点，并结合编者多年来积累的教学经验和取得的教改成果编写而成。全书共分18章。第1～15章是本书的重点。第1章介绍了学习有机化学所必需的基础理论知识。第2～6章以及第8～17章按官能团分类化合物并由浅向深推进，包括各类有机化合物的命名、结构、性质和制备等知识模块，并附有丰富的习题。第7章介绍了立体化学的相关知识。第18章对有机化合物的结构分析（波谱分析）做了简介，供使用者参阅。本书具有实用、简明和新颖的特点。本书可作为高等学校化工与制药、材料、环境、轻工、生物、农学、林学、动物科学和临床医学等学科专业的基础课教材，也可供相关专业师生和相关技术人员阅读、参考。

　　段文贵，广西大学化学化工学院，副院长，教授，男，1964年生，广西资源县人，中共党员，博士，教授，博士生导师，留学归国，广西大学化学化工学院应用化学教研室主任，应用化学专业责任教授，中国林产化学化工学会理事，《生物质化学工程》杂志编委。2002～2003以国家公派访问学者身份在日本国森林综合研究所森林化学部做访问研究；2001.7 南京林业大学化工学院林产化学加工专业获工学博士学位；1990.7 云南大学化学系有机化学专业获理学硕士学位；1984.7广西师范大学化学系化学专业获理学学士学位。1990.7至今在广西大学化学化工学院从事有机化学和应用化学的教学和科研工作。1990年以来给本科生开出《有机化学（理、工科）》和《有机化学实验（理、工科）》等8门课程，给硕士生主讲《高等有机化学》等3门课程，发表教学论文10篇，参编教材一本（排名第二），获得教学有关奖励和荣誉23项。现主持广西高校省级精品课程《有机化学》的建设工作。主要从事天然资源化学与利用、有机合成等方面的研究工作，1990年以来主持或参与国家、省部、厅局等各级科研项目16项，已在国内外发表学术论文75篇，被SCI和EI收录13篇，获得科研奖励2项、中国发明专利2项。

第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的特点2
1.2.1有机化合物结构上的特点2
1.2.2有机化合物性质上的特点2
1.3有机化合物中的共价键3
1.3.1价键理论3
1.3.2分子轨道理论5
1.3.3共价键的性质5
1.3.4共价键的断裂6
1.4有机化学中的酸碱概念7
1.4.1布朗斯特酸碱概念7
1.4.2路易斯酸碱概念7
1.5有机化合物的分类8
1.5.1按碳架分类8
1.5.2按官能团分类8
1.6有机化学中的电子效应9
1.6.1诱导效应9
1.6.2共轭效应10
习题11
第2章烷烃12
2.1烷烃的通式、同系列和同分异构12
2.1.1烷烃的通式和同系列12
2.1.2烷烃的同分异构现象12
2.2烷烃的命名13
2.2.1烷基的名称13
2.2.2普通命名法13
2.2.3衍生物命名法14
2.2.4系统命名法14
2.3烷烃的结构15
2.3.1烷烃的结构15
2.3.2烷烃的构象16
2.4烷烃的物理性质17
2.5烷烃的化学性质19
2.5.1氧化反应19
2.5.2异构化反应19
2.5.3裂化反应和裂解反应19
2.5.4取代反应20
2.6烷烃氯代反应机理21
2.6.1甲烷氯代反应机理及能量变化21
2.6.2一般烷烃的卤代反应机理23
2.7烷烃的天然来源24
习题24
第3章烯烃26
3.1烯烃的定义、分类26
3.2烯烃的结构26
3.3烯烃的异构及命名27
3.3.1烯烃的异构27
3.3.2烯烃的命名27
3.3.3烯烃的顺反异构及标记28
3.3.4顺反异构的标记28
3.4烯烃的来源和制法30
3.4.1烯烃的工业来源和制法30
3.4.2烯烃的实验室制法30
3.5烯烃的物理性质30
3.6烯烃的化学性质30
3.6.1加成反应31
3.6.2氧化反应36
3.6.3α氢原子的反应38
3.6.4聚合反应38
3.7重要的烯烃39
习题39
第4章炔烃、二烯烃41
4.1炔烃41
4.1.1炔烃41
4.1.2炔烃的结构41
4.1.3炔烃的异构和命名41
4.1.4炔烃的物理性质43
4.1.5炔烃的化学性质43
4.1.6重要的炔烃——乙炔46
4.2二烯烃47
4.2.1二烯烃的定义、分类、异构及
命名47
4.2.2共轭二烯烃的结构48
4.2.3共轭二烯烃的化学性质49
4.2.4天然橡胶和合成橡胶50
习题51
第5章脂环烃54
5.1脂环烃的定义和命名54
5.2脂环烃的制备方法56
5.2.1由脂环烃的转化进行制备56
5.2.2由开链烃的成环反应进行制备56
5.3环烷烃的结构57
5.3.1环丙烷的结构58
5.3.2环丁烷的结构59
5.3.3环戊烷的结构59
5.3.4环己烷的结构59
5.3.5桥环化合物的构象分析61
5.3.6取代环烷烃的对映异构62
5.4脂环烃的性质62
5.4.1环烷烃的反应63
5.4.2环烯烃和环二烯烃的反应64
5.5萜类和甾族化合物65
5.5.1萜类65
5.5.2甾族化合物67
习题69
第6章芳香烃73
6.1芳香烃的定义及分类73
6.2苯的结构74
6.2.1凯库勒结构式74
6.2.2苯分子结构的近代观点74
6.2.3苯的共振结构式76
6.3单环芳烃的构造异构和命名77
6.4单环芳烃的来源和制法79
6.4.1煤的干馏79
6.4.2石油的芳构化79
6.5单环芳烃的物理性质80
6.6单环芳烃的化学性质80
6.6.1取代反应80
6.6.2加成反应84
6.6.3芳烃侧链的氧化及取代反应85
6.7苯环上亲电取代反应的定位规律86
6.7.1定位规律86
6.7.2定位规律的解释87
6.7.3苯的二元取代产物的定位规律90
6.7.4定位规律的应用90
6.8多环芳烃和稠环芳烃91
6.8.1联苯及其衍生物91
6.8.2稠环芳烃91
6.9非苯芳烃95
习题97
第7章立体化学99
7.1物质的旋光性和比旋光度99
7.1.1偏振光99
7.1.2旋光性99
7.1.3旋光度和比旋光度100
7.2物质的旋光性与其分子结构的关系100
7.2.1手性、手性原子和手性分子101
7.2.2分子对称性与旋光性的关系101
7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构102
7.3.1对映体102
7.3.2构型的表示法102
7.3.3构型的确定及标记103
7.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构106
7.4.1含有两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构106
7.4.2含有两个相同手性碳原子化合物的旋光异构106
7.5外消旋体的拆分107
7.6手性合成108
7.7其他立体异构现象109
7.7.1环状化合物的立体异构109
7.7.2不含手性碳原子化合物的对映异构110
7.7.3含有其他手性原子化合物的对映异构110
习题111
第8章卤代烃112
8.1卤代烃的定义、分类112
8.2卤代烷112
8.2.1卤代烷的命名112
8.2.2卤代烷的制法113
8.2.3卤代烷的物理性质114
8.2.4卤代烷的结构和化学性质114
8.2.5卤代烷的亲核取代及消除反应机理及影响因素118
8.3卤代烯烃和卤代芳烃127
8.3.1卤代烯烃127
8.3.2卤代芳烃129
8.4多卤代烃130
8.4.1三氯甲烷130
8.4.2四氯化碳131
8.4.3氟代烃131
习题131
第9章醇、酚、醚135
9.1醇135
9.1.1醇的定义、分类、异构和命名135
9.1.2醇的结构137
9.1.3醇的制法137
9.1.4醇的物理性质140
9.1.5醇的化学性质141
9.1.6重要的醇145
9.1.7硫醇147
9.2酚148
9.2.1酚的定义、构造、分类和命名148
9.2.2酚的制法149
9.2.3酚的物理性质150
9.2.4酚的化学性质152
9.2.5重要的酚156
9.3醚157
9.3.1醚的定义、分类、异构和命名157
9.3.2醚的制法158
9.3.3醚的物理性质159
9.3.4醚的化学性质160
9.3.5重要的醚160
习题163
第10章醛、酮、醌166
10.1醛、酮166
10.1.1醛、酮的分类和命名166
10.1.2醛、酮的制法167
10.1.3醛、酮的物理性质170
10.1.4醛、酮的结构171
10.1.5醛、酮的化学性质171
10.1.6重要的醛和酮180
10.2醌181
10.2.1醌的结构和命名182
10.2.2醌的化学性质182
习题183
第11章羧酸186
11.1羧酸的分类、命名和结构186
11.1.1羧酸的分类186
11.1.2羧酸的命名186
11.1.3羧酸的结构186
11.2羧酸的来源和制备187
11.2.1用氧化法制备187
11.2.2用卤仿反应制备187
11.2.3用格氏试剂制备187
11.2.4用水解法制备188
11.3羧酸的物理性质188
11.4羧酸的化学性质189
11.4.1酸性190
11.4.2羧基上羟基的反应191
11.4.3脱羧反应193
11.4.4αH的卤代反应194
11.4.5还原反应194
11.5一些重要的羧酸194
11.6羟基酸195
11.6.1羟基酸的定义、分类和命名195
11.6.2羟基酸制法195
11.6.3羟基酸的性质196
11.6.4一些重要的羟基酸197
11.7羰基酸198
11.7.1羰基酸的分类和命名198
11.7.2羰基酸的化学性质199
11.7.3一些重要的羰基酸199
习题199
第12章羧酸衍生物203
12.1羧酸衍生物的结构和命名203
12.1.1羧酸衍生物的结构203
12.1.2羧酸衍生物的命名203
12.2羧酸衍生物的物理性质204
12.3羧酸衍生物的化学性质204
12.3.1羧酸衍生物的水解、醇解和氨解205
12.3.2羧酸衍生物的还原反应206
12.3.3羧酸衍生物与格氏试剂的反应207
12.3.4酰胺脱水、脱氨、脱羧反应和邻苯二甲酰亚胺的酸性208
12.3.5酯缩合反应208
12.3.6酮与酯的缩合反应209
12.4β二羰基化合物209
12.4.1酮烯醇互变异构和烯醇负离子的稳定性210
12.4.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用211
12.4.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用213
12.4.4迈克尔（Michael）反应213
12.4.5油脂和蜡215
习题215
第13章硝基化合物和胺219
13.1硝基化合物219
13.1.1硝基化合物的定义、分类和命名219
13.1.2硝基化合物的结构219
13.1.3硝基化合物的制法220
13.1.4硝基化合物的物理性质220
13.1.5硝基化合物的化学性质221
13.2胺223
13.2.1胺的定义、分类和命名223
13.2.2胺的制法224
13.2.3胺的结构226
13.2.4胺的物理性质226
13.2.5胺的化学性质227
13.2.6季铵盐和季铵碱232
习题233
第14章重氮、偶氮及腈类化合物236
14.1重氮化合物及偶氮化合物236
14.1.1重氮盐的结构及其制备236
14.1.2芳基重氮盐的性质及其在有机合成上的应用237
14.1.3偶氮化合物和偶氮染料241
14.1.4重氮甲烷和碳烯242
14.2腈类化合物244
14.2.1腈的制法244
14.2.2腈的性质244
14.2.3异腈的制法245
14.2.4异腈的性质245
习题245
第15章杂环化合物248
15.1杂环化合物的分类和命名248
15.2杂环化合物的结构和芳香性249
15.3五元杂环化合物251
15.3.1呋喃251
15.3.2糠醛252
15.3.3噻吩252
15.3.4吡咯253
15.3.5吲哚254
15.3.6噻唑、吡唑及其衍生物255
15.4六元杂环化合物255
15.4.1吡啶255
15.4.2三聚氰胺257
15.4.3喹啉和异喹啉258
15.5嘧啶、嘌呤及其衍生物259
习题260
第16章碳水化合物262
16.1碳水化合物的定义与分类262
16.2单糖262
16.2.1单糖的开链结构及分类263
16.2.2单糖的构型263
16.2.3单糖的环状结构和变旋现象264
16.2.4吡喃糖的构象267
16.3单糖的化学性质267
16.3.1氧化反应267
16.3.2还原反应268
16.3.3成脎反应269
16.3.4成醚和成酯反应269
16.3.5碳链的增长和缩短270
16.4二糖271
16.4.1还原性二糖271
16.4.2非还原性二糖272
16.5多糖272
16.5.1均多糖272
16.5.2杂多糖275
习题276
第17章氨基酸、蛋白质、核酸278
17.1氨基酸278
17.1.1氨基酸的结构、分类和命名278
17.1.2氨基酸的性质280
17.1.3氨基酸的制备281
17.2多肽282
17.2.1多肽的测定282
17.2.2多肽的合成283
17.3蛋白质284
17.3.1蛋白质的分类和功能284
17.3.2蛋白质的性质284
17.3.3蛋白质的结构285
17.4核酸289
17.4.1核苷酸和核苷289
17.4.2核酸的结构及理化性质291
17.4.3核酸的功能292
习题292
第18章有机化合物结构分析简介293
18.1波谱法概述293
18.2紫外光谱法 294
18.2.1电子跃迁和紫外吸收光谱的产生294
18.2.2紫外吸收与分子结构295
18.2.3影响UV吸收光谱的主要因素297
18.2.4紫外光谱的应用297
18.3红外光谱297
18.3.1红外光区的划分297
18.3.2红外光谱法的特点298
18.3.3IR 的形成及产生红外吸收的条件298
18.3.4红外光谱图的峰数、峰位置与峰强度301
18.3.5基团频率和特征吸收峰302
18.3.6影响峰位变化的因素304
18.3.7红外光谱的应用305
18.4核磁共振谱306
18.4.1核自旋运动与NMR现象306
18.4.2化学位移307
18.4.3偶合与裂分310
18.4.413C核磁共振谱312
18.4.5二维核磁共振313
18.5质谱315
18.5.1质谱原理315
18.5.2质谱中的离子类型316
18.5.3分子离子开裂及其原理317
18.5.4质谱的应用319
18.6波谱学应用——化合物结构解析步骤319
习题322
参考文献330