有机化学（第三版）

《有机化学（第三版）/“十二五”职业教育国家规划教材》是“十二五”职业教育国家规划教材，是按照化学、化工、医药及相关专业有机化学教学的基本要求，在原第二版教材教学实践和广泛征集使用学校意见的基础上修订而成的。全书共有十七章，主要内容有脂烃、芳烃、立体异构、卤代烃、烃的含氧衍生物、烃的含氮衍生物、杂环化合物、糖、氨基酸、蛋白质、萜类和甾族化合物、有机化学实验基础知识、物理常数的测定、有机化合物的制备及分离纯化技术、有机化合物的分析方法等。
　　《有机化学（第三版）/“十二五”职业教育国家规划教材》集理论、实验、习题于一体，特色鲜明，可操作性强。每章开篇编写了学习目标包含“知识目标”和“能力目标”，表述定位准确，对教与学有较强的指导作用；每章设有“导学案例”，激发学习者的求知欲望和学习兴趣；各章节中的“习题”，内容丰富，题型多样，有难有易，能满足不同层次学习者的需要；为拓宽学习者的视野，在大部分章节后安排了反映有机化学前沿领域的新知识、新技术和新进展的“知识拓展”材料，体现了科学性和先进性。附录中的实验项目教学设计，为实践教学环节实施项目化教学提供了素材。

刘军，河北化工医药职业技术学院化学与环境工程系化学教研室，副教授，自1985年参加工作至今一直在教学一线工作，主要从事基础化学的理论教学和实践教学,教学效果突出，曾获学院教学标兵、省级师德先进个人称号。2006年主持的《有机化学》课程被评为省级精品课，2009年参加的《有机化学精品课建设与改革》课题荣获河北省优秀教学成果奖三等奖。作为课程建设的带头人，掌握了本学科的基础理论与系统的专门知识，具有扎实的专业教学和实践教学能力。
近些年坚持教学科研并重，发表教科研论文4篇；参加省科技厅立项课题1项；教育厅立项课题2项；学院课题多项。

第一章　走进有机化学
第一节　有机化合物和有机化学
一、有机化合物和有机化学的含义
及发展概况
二、有机化合物的来源
三、有机化学与医药的关系
第二节　有机化合物的特点
一、有机化合物在结构上的特点
二、有机化合物在性质上的特点
三、有机化合物中的共价键
四、有机反应中的酸碱理论
第三节　有机化合物的分类
一、按碳架分类
二、按官能团分类
第四节　有机化学的学习方法
【知识拓展】　绿色化学
习题

第二章　脂烃
第一节　脂烃的分类、通式和同分异构
现象
一、脂烃的分类
二、脂烃的通式和同分异构现象
思考与练习
第二节　脂烃的命名
一、烷烃的命名
二、烯烃、炔烃和二烯烃的命名
三、烯炔的命名
四、脂环烃的命名
思考与练习
第三节　脂烃的结构与杂化轨道
一、烷烃的结构及sp3杂化
二、烯烃的结构及sp2杂化
三、炔烃的结构及sp杂化
四、共轭二烯烃的结构及共轭效应
五、环烷烃的结构及环的稳定性
思考与练习
第四节　脂烃的物理性质
一、物态
二、沸点
三、熔点
四、相对密度
五、溶解性
思考与练习
第五节　脂烃的化学性质
一、取代反应
思考与练习
二、加成反应
思考与练习
三、氧化反应
思考与练习
四、炔氢原子的反应
思考与练习
第六节　重要的化合物
一、天然烷烃
二、重要的单烯烃
三、重要的二烯烃
四、乙炔的来源及用途
第七节　脂烃的特征比较
【知识拓展】　取之不尽、用之不竭的可再生
资源——生物质
习题

第三章　芳香烃
第一节　苯的结构
一、凯库勒构造式
二、闭合共轭体系
思考与练习
第二节　单环芳烃的分类、同分异构
和命名
一、单环芳烃的分类
二、单环芳烃的同分异构
三、单环芳烃的命名
四、芳烃衍生物的命名
思考与练习
第三节　单环芳烃的物理性质
第四节　单环芳烃的化学性质
一、苯环上的取代反应及亲电取代
反应机理
二、苯同系物侧链上的取代反应
三、氧化反应
思考与练习
第五节　苯环上亲电取代反应的定位规律
一、一元取代苯的定位规律
二、二元取代苯的定位规律
三、定位规律在药物合成中的应用
思考与练习
第六节　重要的单环芳烃
一、苯
二、甲苯
三、二甲苯
四、苯乙烯
第七节　稠环芳烃
一、萘
思考与练习
*二、蒽、菲和致癌烃
【知识拓展】　离子交换树脂
习题

第四章　立体异构
第一节　构象异构
一、乙烷的构象
二、正丁烷的构象
三、环己烷及其衍生物的构象
思考与练习
第二节　顺反异构
一、顺反异构现象
二、顺反异构体的命名
三、顺反异构体的理化性质
思考与练习
第三节　对映异构
一、物质的旋光性
二、物质的旋光性与分子结构的关系
三、含一个手性碳原子的化合物的对映
异构
四、含两个手性碳原子的化合物的对映
异构
*五、含n个不同的手性碳原子
的化合物的对映异构
思考与练习
【知识拓展】　手性药物
习题

第五章　卤代烃
第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名
一、卤代烃的分类
二、卤代烃的同分异构
三、卤代烃的命名
思考与练习
第二节　卤代烃的制法
一、烃的卤代
二、不饱和烃的加成
三、由醇制备
四、卤-卤置换反应和重氮盐的卤置换
反应
思考与练习
第三节　卤代烃的物理性质
第四节　卤代烷的化学性质
一、取代反应及亲核取代反应的机理
二、消除反应
三、与金属镁反应
第五节　卤代烃中卤原子的反应活性
一、卤代烃中各类卤原子活性的差异
*二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异
的理论解释
思考与练习
第六节　重要的卤代烃
一、氯乙烯和聚氯乙烯
二、四氟乙烯和聚四氟乙烯
三、氟里昂
四、全氟碳类血液代用品
【知识拓展】　卤代烃的生理活性
习题

第六章　醇、酚、醚
第一节　醇
一、醇的结构、分类和命名
二、醇的制法
三、醇的物理性质
四、醇的化学性质
五、重要的醇
思考与练习
第二节　酚
一、酚的结构、分类和命名
二、酚的物理性质
三、酚的化学性质
四、重要的酚
思考与练习
第三节　醚
一、醚的结构、分类和命名
二、醚的制法
三、醚的物理性质
四、醚的化学性质
五、重要的醚
思考与练习
*第四节　硫醇和硫醚及衍生物
一、硫醇
二、硫醚、亚砜和砜
【知识拓展】　一种定香剂——β-萘乙醚的
合成方法
习题

第七章　醛、酮、醌
第一节　醛和酮的结构、分类和命名
一、醛和酮的结构
二、醛和酮的分类
三、醛和酮的命名
思考与练习
第二节　醛和酮的制法
一、炔烃的水合
二、羰基合成
三、醇的氧化和脱氢
四、芳烃的酰基化（傅-克反应）
思考与练习
第三节　醛和酮的物理物质
思考与练习
第四节　醛和酮的化学性质
一、羰基的加成反应及亲核加成反应
机理
思考与练习
二、α-氢原子的反应
三、氧化-还原反应
思考与练习
第五节　重要的醛和酮
一、甲醛
二、丙酮
三、麝香酮
四、鱼腥草素
*第六节　醌
一、醌的构造、分类和命名
二、重要的醌——维生素K
思考与练习
【知识拓展】　第一种人工合成的高分子——
酚醛树脂
习题

第八章　羧酸及其衍生物
第一节　羧酸
一、羧酸的结构、分类和命名
二、羧酸的制法
三、羧酸的物理性质
四、羧酸的化学性质
五、重要的羧酸
思考与练习
第二节　羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的分类和命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
四、重要的羧酸衍生物
思考与练习
第三节　油脂和表面活性剂
一、油脂
二、表面活性剂
第四节　碳酸衍生物
一、尿素、胍、巴比妥酸
二、碳酸二甲酯
【知识拓展】　取代光气和氢氰酸的绿色
化学技术
习题

第九章　取代酸
第一节　羟基酸
一、醇酸
二、酚酸
第二节　羰基酸
一、α-酮酸与β-酮酸
二、乙酰乙酸乙酯
三、丙二酸二乙酯
【知识拓展】　有机化合物合成大师——
伍德沃德
习题

第十章　含氮有机化合物
第一节　芳香硝基化合物
一、芳香硝基化合物的结构和命名
二、芳香硝基化合物的制法
三、芳香硝基化合物的物理性质
四、芳香硝基化合物的化学性质
五、重要的芳香硝基化合物
第二节　腈
一、腈的结构和命名
二、腈的制法
三、腈的物理性质
四、腈的化学性质
五、重要的腈——丙烯腈
思考与练习
第三节　胺
一、胺的分类、同分异构和命名
二、胺的制法
三、胺的物理性质
四、胺的化学性质
五、季铵盐和季铵碱
六、重要的胺及其衍生物
思考与练习
第四节　芳香族重氮化合物和偶氮化
合物
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和
命名
二、芳香重氮化合物
三、偶联反应与偶氮化合物
思考与练习
【知识拓展】　人类合成的第一种染料——
苯胺紫及染料的发展
习题

第十一章　杂环化合物
第一节　杂环化合物的分类和命名
一、杂环化合物的分类
二、杂环化合物的命名
思考与练习
第二节　五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
思考与练习
第三节　六元杂环化合物
一、吡啶的结构
二、吡啶的性质
思考与练习
第四节　重要的杂环化合物及其衍生物
一、呋喃衍生物
二、吡啶衍生物
三、嘧啶
四、嘌呤
思考与练习
【知识拓展】　生物碱
习题

第十二章　糖
第一节　单糖
一、单糖的结构
二、单糖的性质
三、重要的单糖
思考与练习
第二节　二糖
一、蔗糖
二、麦芽糖
三、乳糖
思考与练习
第三节　多糖
一、淀粉
二、纤维素
三、肝素
【知识拓展】　人类必需的第七营养素——
膳食纤维
习题

第十三章　氨基酸、多肽和蛋白质
第一节　氨基酸
一、氨基酸的分类、命名和构型
二、氨基酸的物理性质
三、氨基酸的化学性质
四、重要的氨基酸
思考与练习
第二节　多肽
一、多肽的组成和命名
二、自然界中的多肽化合物
第三节　蛋白质
一、蛋白质的组成及生理功能
二、蛋白质的性质
思考与练习
【知识拓展】　生物酶与克隆技术
习题

第十四章　萜类和甾族化合物
第一节　萜类化合物
一、萜类化合物的结构和分类
二、重要的萜类化合物
思考与练习
第二节　甾族化合物
一、甾族化合物的基本结构
二、甾族化合物的分类和命名
三、重要的甾族化合物
思考与练习
【知识拓展】　让食品更完美——食品添
加剂
习题

第十五章　有机化学实验的基本知识
和物理常数的测定技术
第一节　有机化学实验的基本知识
一、有机化学实验的基本要求
二、有机化学实验室常识
三、常用玻璃仪器及其洗涤与干燥
方法
四、有机化学实验文献资料简介
第二节　物理常数的测定技术
一、熔点及其测定
二、沸点及其测定
三、折射率及其测定
实验一　熔点的测定
实验二　沸点的测定
实验三　液体折射率的测定

第十六章　有机化合物的制备和分离
纯化技术
第一节　混合物的分离提纯技术
一、结晶和重结晶
二、蒸馏和分馏
三、萃取和洗涤
四、升华
实验四　液体混合物丙酮和水的分离
实验五　八角茴香的水蒸气蒸馏
实验六　从茶叶中提取咖啡因
第二节　有机化合物的制备技术
一、确定合理的制备路线
二、选择适宜的反应装置
三、选择产物的分离纯化方法
四、计算实验产率
实验七　阿司匹林的制备
实验八　乙酰苯胺的制备
实验九　乙酸异戊酯的制备
实验十　1-溴丁烷的制备

第十七章　有机化合物的分析方法
第一节　主要官能团的鉴别方法
一、脂烃和芳香烃的鉴别方法
二、卤代烃的鉴别方法
三、含氧衍生物的鉴别方法
四、含氮衍生物的鉴别方法
五、杂环化合物的鉴别方法
思考与练习
第二节　色谱分析方法
一、气相色谱法
二、液相色谱法
思考与练习

附录　有机化学实验项目教学设计
实验项目一　液体混合物丙酮和水
的分离
实验项目二　医用阿司匹林的制备
实验项目三　香料乙酸异戊酯的制备
实验项目四　从天然物中提取咖啡因
参考文献