有机化学（第3版）

《有机化学（第3版）/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材·普通高等教育“十一五”国家级规划教材》是教育部普通高等教育“十二五”国家级规划教材，是在原第二版教材教学实践和广泛征集读者意见的基础上修订而成的。全书共17章，主要介绍常见各类有机化合物的结构和命名、有机结构理论和电子理论基础、经典有机反应及其机理，以及立体化学和有机波谱分析基础知识。
　　《有机化学（第3版）/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材·普通高等教育“十一五”国家级规划教材》编排体系独特，体现了有机化学的系统性和规律性以及认知规律。许多章节的“知识卡片”和“阅读资料”栏目增强了教材的实用性和前沿性。为便于读者及时检查所学知识，各章末尾配有大量习题和具有一定难度但有利于启发学生思考的讨论题，许多习题和讨论题来自于最近的文献报道以及作者的研究成果，并附有参考文献。

王彦广，男，1964年11月8日出生于陕西扶风，浙江大学化学系教授，博士生导师。毕业于兰州大学化学系，先后获化学学士（1981－1985）、硕士（1985－1988）和博士学位（1990－1993）。历任天津大学化学系助教（1988）、讲师（1989）和副教授（1993），浙江大学化学系博士后、副教授（1994－1997），香港中文大学化学系博士后研究员（1997－1998）。1998年至今任浙江大学化学系教授、博士生导师，现兼任浙江大学化学系系主任、中国化学会理事、浙江省化学会副理事长、中国化学会有机化学学科委员会委员、中国化学会化学生物学专业委员会委员。主要从事有机合成方法学、药物与生物活性有机化合物的合成、小分子荧光探针等研究。曾主持国家自然科学基金项目、国家重点攻关项目、973项目子课题等多项国家级科研项目。已发表SCI收录论文80余篇，编著教材3部，获教育部高校青年教师奖（2003）和中国化学会青年化学奖（1999）。

绪论
0.1 有机化学和有机化合物
0.2 有机化学的发展简史
0.3 有机化学的主要分支简介
0.4 如何学习有机化学？

第1章 有机化合物分子结构基础
1.1 共价键
1.2 有机化合物结构的表示方式
1.2.1 Lewis结构式
1.2.2 Kekulé结构式
1.3 共振理论
1.3.1 共振结构与共振杂化体
1.3.2 共振结构的书写
1.3.3 共振稳定作用
1.4 杂化理论
1.5 分子轨道理论
1.6 共价键的键长、键能和键角
1.6.1 键长
1.6.2 键能
1.6.3 键角
1.6.4 分子模型
1.7 共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应
1.7.1 元素的电负性与共价键的极性
1.7.2 分子的偶极矩
1.7.3 诱导效应
1.8 分子间的弱作用力
1.8.1 范德华力
1.8.2 氢键
1.9 有机化合物的分类
习题

第2章 脂肪烃和脂环烃
2.1 脂肪烃的分类和构造异构
2.1.1 脂肪烃的分类和同系列
2.1.2 脂肪烃的构造异构
2.2 脂肪烃的命名
2.2.1 普通命名法
2.2.2 系统命名法
2.3 脂肪烃的结构和顺反异构
2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构
2.3.2 1，3-丁二烯的结构和共轭效应
2.3.3 烯烃的顺反异构和超共轭效应
2.4 烷烃的构象
2.4.1 乙烷的构象
2.4.2 丁烷的构象
2.5 脂肪烃的物理性质
2.5.1 沸点
2.5.2 熔点
2.5.3 密度
2.5.4 溶解度
2.6 脂环烃的命名
2.6.1 单环化合物的命名
2.6.2 螺环化合物的命名
2.6.3 桥环化合物的命名
2.7 环烷烃的构象
2.7.1 环的张力与稳定性
2.7.2 环己烷的构象
2.7.3 取代环己烷的构象
2.7.4 环丙烷的结构与构象
2.7.5 环丁烷的构象
2.7.6 环戊烷的构象
2.7.7 十氢萘的构象
2.8 脂肪烃的酸性
习题

第3章 立体异构体
3.1 分子的光学活性
3.1.1 物质的旋光性
3.1.2 比旋光度
3.2 分子的手性与对称性
3.2.1 分子的手性
3.2.2 分子的对称因素与手性的判断
3.3 含有一个手性碳原子的化合物
3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异
3.3.2 构型的表示方法
3.3.3 构型的标记
3.4 含两个手性碳原子的化合物
3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物
3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物
3.4.3 构象与光学活性
3.5 环状化合物的立体异构
3.5.1 二取代环己烷的立体异构
3.5.2 二取代环戊烷的立体异构
3.5.3 二取代环丙烷和环丁烷的立体异构
3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构
3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构
3.6.2 联苯型化合物的对映异构
3.6.3 环外双键型化合物的对映异构
3.6.4 螺环化合物的对映异构
3.7 外消旋体的拆分
习题

第4章 碳碳重键的加成反应
4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型
4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应
4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成
4.2.2 烯烃和炔烃的水合
4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成
4.2.4 共轭双烯的加成反应
4.2.5 羟汞化-还原反应
4.2.6 硼氢化-氧化反应
4.3 Diels-Alder反应
4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应
4.4.1 烯烃的催化加成
4.4.2 炔烃的催化氢化
4.4.3 炔烃的金属还原
4.5 烯烃和炔烃的亲核加成反应
4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应
4.6.1 双羟基化反应
4.6.2 环氧化反应
4.6.3 氧化断裂
4.7 炔烃和烯烃的聚合反应
4.7.1 烯烃的聚合
4.7.2 共轭二烯烃的聚合
4.7.3 炔烃的聚合
习题

第5章 自由基反应
5.1 自由基的产生
5.1.1 键的均裂
5.1.2 键的光化学激发
5.1.3 单电子转移
5.2 自由基的结构及稳定性
5.2.1 自由基的结构
5.2.2 自由基的稳定性
5.3 烷烃的自由基取代反应
5.3.1 甲烷的氯化反应
5.3.2 氯代反应的机理
5.3.3 其他卤素的卤代反应
5.3.4 其他烷烃的卤代
5.4 不饱和烃的-H卤代
5.4.1 烯烃和炔烃的-H卤代
5.4.2 烷基苯的-H卤代
5.5 自由基加成反应
5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应
5.5.2 自由基聚合反应
5.6 烷烃的热裂
习题

第6章 芳香烃
6.1 苯系芳烃的分类及同分异构和命名
6.1.1 苯系芳烃的分类
6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名
6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名
6.2 苯的结构与稳定性
6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大？键
6.2.2 苯的共振结构
6.2.3 苯的分子轨道
6.3 单环芳烃的物理性质
6.4 苯环上的亲电取代反应
6.4.1 卤化反应
6.4.2 硝化反应
6.4.3 磺化反应
6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应
6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应
6.4.6 氯甲基化反应
6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性
6.5.1 单取代苯的亲电取代反应的定位规律和反应活性
6.5.2 二取代苯的定位规律
6.5.3 多环芳烃定位规律
6.5.4 定位规则在有机合成上的应用
6.6 芳烃的氧化还原反应
6.6.1 氧化反应
6.6.2 还原反应
6.7 芳香性
6.7.1 苯系芳香烃
6.7.2 单环体系非苯芳香烃
6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论解释
6.7.4 多环体系非苯芳香烃
6.7.5 芳香杂环化合物
习题

第7章 有机波谱分析基础
7.1 电磁波谱的概念
7.2 红外光谱
7.2.1 简谐振动模型：Hooke’s定律
7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律
7.2.3 有机化合物基团的特征吸收
7.2.4 红外谱图解析实例
7.3 核磁共振谱
7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱
7.3.2 化学位移
7.3.3 自旋偶合和自旋裂分
7.3.4 化学等价和磁等价
7.3.5 氢谱解析举例
7.3.6 碳-13核磁共振谱简介
7.4 紫外吸收光谱
7.4.1 基本原理
7.4.2 紫外吸收光谱图
7.4.3 紫外吸收光谱的应用
7.5 质谱
7.5.1 基本原理
7.5.2 分子离子峰
7.5.3 同位素峰和分子式的测定
7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律
习题

第8章 卤代烃
8.1 卤代烃的分类和命名
8.1.1 卤代烃的分类
8.1.2 卤代烃的命名
8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征
8.3 卤代烃的制备
8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代
8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应
8.3.3 芳环上的取代反应
8.3.4 卤代烃的卤素交换反应
8.3.5 由醇制备卤代烷
8.4 卤代烷烃的亲核取代反应
8.4.1 亲核取代反应
8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学
8.4.3 影响亲核取代反应速度的因素
8.5 卤代烷烃的消除反应
8.5.1 卤代烷消除反应的主要类型
8.5.2 双分子消除反应
8.5.3 单分子消除反应
8.5.4 消除反应与取代反应的竞争
8.6 卤代芳烃的亲核取代反应
8.6.1 芳环上亲核取代反应的特点
8.6.2 芳环上亲核取代反应的机理
8.7 卤代烃与金属的反应
8.7.1 有机镁化合物的制备
8.7.2 有机锂化合物的制备
8.7.3 有机铜锂化合物的制备
8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应
8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应
习题

第9章 醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的结构、分类和命名
9.1.2 醇的物理性质及光谱性质
9.1.3 醇的制备
9.1.4 醇的酸性和碱性
9.1.5 醇与氢卤酸的亲核取代反应
9.1.6 醇与三卤化磷和五卤化磷的反应
9.1.7 醇与氯化亚砜的反应
9.1.8 醇的脱水反应
9.1.9 邻二醇的重排反应
9.1.10 醇的氧化与脱氢
9.1.11 邻二醇的氧化断裂反应
9.1.12 醇对烯醚的亲电加成——羟基的保护
9.2 酚
9.2.1 酚的分类和命名
9.2.2 酚的物理性质和波谱特征
9.2.3 酚的制备
9.2.4 酚的酸性
9.2.5 酚的碱性与亲核性
9.2.6 酚的芳香亲电取代反应
9.2.7 酚的氧化
9.3 醚
9.3.1 醚的结构和命名
9.3.2 醚的物理性质和光谱特征
9.3.3 醚的制备
9.3.4 醚的碱性
9.3.5 醚键断裂反应
9.3.6 碳氢键氧化反应
9.3.7 环氧化合物的开环反应
9.4 硫醇、硫酚和硫醚
9.4.1 硫醇和硫酚
9.4.2 硫醚、亚砜和砜
习题

第10章 醛和酮
10.1 醛和酮的结构及命名
10.1.1 羰基的结构
10.1.2 醛和酮的命名
10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征
10.3 醛和酮的制备
10.3.1 由醇制备醛和酮
10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮
10.3.3 由芳烃制备醛和酮
10.4 醛和酮的亲核加成反应
10.4.1 与含碳亲核试剂的加成
10.4.2 与含氧亲核试剂的加成
10.4.3 与含硫亲核试剂的加成
10.4.4 与含氮亲核试剂的加成
10.5 羰基的还原反应
10.5.1 金属氢化物还原
10.5.2 催化氢化
10.5.3 Meerwein-Ponndorf还原
10.5.4 Clemmensen还原
10.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
10.5.6 Cannizzaro反应
10.6 醛和酮的氧化反应
10.6.1 醛的氧化反应
10.6.2 酮的氧化
10.7 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应
10.7.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应
10.7.2 硫叶立德与醛、酮的缩合
习题

第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名
11.1.1 羧酸及其衍生物的结构
11.1.2 羧酸及其衍生物的命名
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征
11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质
11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征
11.3 羧酸的酸性
11.4 羧酸及其衍生物的制备
11.4.1 羧酸的制备
11.4.2 酯的制备
11.4.3 酰卤的制备
11.4.4 酸酐的制备
11.4.5 酰胺的制备
11.5 羧酸衍生物的亲核取代反应
11.5.1 加成-消除机理
11.5.2 水解反应
11.5.3 醇解反应
11.5.4 氨解反应
11.5.5 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应
11.6 羧酸及其衍生物的还原反应
11.6.1 催化氢化
11.6.2 金属氢化物还原
11.7 羧酸及其衍生物的其他反应
11.7.1 脱羧反应
11.7.2 脱水反应
11.8 碳酸和原酸的衍生物
11.8.1 碳酸衍生物
11.8.2 原酸衍生物
习题

第12章 羰基化合物-碳上的反应
12.1 羰基化合物-氢的酸性
12.1.1 酮-烯醇互变异构
12.1.2 影响-氢酸性的因素
12.2 一卤化反应
12.2.1 酮的-卤化反应
12.2.2 醛的-卤化反应
12.2.3 羧酸及其衍生物的-卤化反应
12.3 一烷基化反应
12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应
12.3.2 经由烯胺的烷基化反应
12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应
12.4 羟醛缩合及相关反应
12.4.1 羟醛缩合反应
12.4.2 Perkin反应
12.4.3 Darzen反应
12.5 酯缩合反应
12.5.1 Claisen缩合反应
12.5.2 Dieckmann缩合反应
12.5.3 交叉的酯缩合反应
12.5.4 酮与酯或酸酐的交叉缩合
12.6 Michael加成反应
12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应
12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应
12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应
习题

第13章 胺、重氮和偶氮化合物
13.1 胺的分类、命名和结构
13.1.1 胺的分类
13.1.2 普通命名法
13.1.3 系统命名法
13.1.4 胺的结构
13.2 胺的物理性质和波谱特征
13.2.1 熔点、沸点和溶解度
13.2.2 红外光谱
13.2.3 核磁共振谱
13.3 胺的碱性和酸性
13.3.1 胺的碱性
13.3.2 胺的酸性
13.4 胺的制备
13.4.1 氨和胺的烃化
13.4.2 Gabriel法
13.4.3 硝基化合物的还原
13.4.4 其他含氮化合物的还原
13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反应
13.4.6 Mannich反应
13.5 胺的化学性质
13.5.1 胺的烷基化反应
13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应
13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应
13.5.4 胺与亚硝酸的反应
13.5.5 芳胺的亲电取代反应
13.6 季铵盐和季铵碱
13.6.1 季铵盐与相转移催化
13.6.2 季铵碱
13.7 重氮化合物
13.7.1 重氮化合物的制备
13.7.2 重氮化合物的性质和反应
13.8 芳基重氮盐
13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代
13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代
13.8.3 重氮盐的还原
13.8.4 重氮盐的水解
13.8.5 重氮盐的亲电取代反应
习题

第14章 杂环化合物
14.1 杂环化合物的分类与命名
14.2 呋喃、噻吩和吡咯
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质
14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备
14.3 咪唑、噻唑和唑
14.3.1 咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质
14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化学性质
14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制备
14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物
14.4 吡啶和嘧啶
14.4.1 吡啶的结构与性质
14.4.2 吡啶的化学性质
14.4.3 吡啶的制备
14.4.4 吡啶衍生物
14.4.5 嘧啶
14.5 稠杂环化合物
14.5.1 吲哚
14.5.2 喹啉和异喹啉
14.5.3 嘌呤
14.6 生物碱
14.6.1 喹啉类生物碱
14.6.2 吲哚类生物碱
习题

第15章 碳水化合物
15.1 单糖的分类、结构和命名
15.1.1 单糖的开链式结构
15.1.2 单糖的环状结构
15.2 单糖的化学性质
15.2.1 氧化反应
15.2.2 还原反应
15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应
15.2.4 差向异构化
15.2.5 醛糖的递升和递降
15.2.6 形成糖脎
15.3 寡糖
15.3.1 蔗糖
15.3.2 麦芽糖
15.3.3 乳糖
15.3.4 棉籽糖
15.3.5 环糊精
15.4 多糖
15.4.1 纤维素
15.4.2 淀粉
15.5 氨基糖
15.6 糖缀合物
15.6.1 皂苷
15.6.2 糖脂
15.6.3 糖蛋白
习题

第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸
16.1 氨基酸
16.1.1 氨基酸的结构与命名
16.1.2 氨基酸的性质
16.1.3 氨基酸的合成
16.1.4 氨基酸的拆分
16.2 肽和蛋白质的结构
16.2.1 一级结构
16.2.2 二级、三级和四级结构
16.3 氨基酸序列测定
16.3.1 氨基酸分析
16.3.2 N-端氨基酸的测定
16.3.3 C-端氨基酸的测定
16.3.4 肽链的部分水解
16.4 多肽的合成
16.4.1 氨基的保护
16.4.2 羧基的保护
16.4.3 肽键的生成
16.4.4 多肽的固相合成
16.5 核酸
16.5.1 碱基与戊糖
16.5.2 核苷和核苷酸
16.5.3 核酸的一级结构
16.5.4 DNA双螺旋结构
习题

第17章 周环反应
17.1 电环化反应
17.1.1 电环化反应的基本特征
17.1.2 Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论
17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力
17.2 环加成反应
17.2.1 [2+2]环加成反应
17.2.2 [4+2]环加成反应
17.3 迁移反应
17.3.1 H[1，j]迁移
17.3.2 C[1，j]迁移
17.3.3 C[3，3]迁移
习题

参考文献