有机化学（第三版）

　　本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲的要求编写的；坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。本教材内容包括：有机化合物概述、脂肪烃和脂环烃、芳香烃、对映异构体、卤代烃、有机含氧及含氮化合物、含杂原子有机化合物、生命有机化学、有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术。在每章都编有“知识目标”、“能力目标”、“学习关键词”、“阅读材料”，并在章后附有相关鉴别有机化合物的实验。本教材适用于高职高专工业分析技术专业及相关专业教学，也可供相关专业的培训和有关人员自学参考。

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第一章有机化合物概述
第一节有机化合物与有机化学/ 1
阅读材料科学家维勒/ 2
第二节有机化合物/ 3
一、有机化合物的特性/ 3
二、有机化合物的结构/ 3
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型/ 6
四、有机化合物的表示方法/ 6
五、有机化合物的分类/ 7
第三节有机反应中的酸碱概念/ 8
一、布朗斯特酸碱理论/ 8
二、路易斯酸碱理论/ 9
第四节研究有机化合物的方法/ 9
一、提纯/ 9
二、元素分析/ 10
三、分子与结构式的确定/ 11
四、官能团的测定/ 11
第五节本课程的专业要求/ 12
阅读材料绿色化学/ 12
练习题/ 13
第二章脂肪烃和脂环烃
第一节烷烃/ 15
一、烷烃的通式、同系列和同分异构/ 15
二、碳原子和氢原子的类型/ 16
三、烷烃的结构/ 17
四、烷烃的构象/ 18
五、烷烃的命名/ 20
六、烷烃的物理性质/ 22
七、烷烃的化学性质/ 23
八、烷烃的来源与重要的烷烃/ 25
九、烷烃的鉴别/ 27
阅读材料从最简单的链烃到系列链烃/ 27
练习题/ 27
第二节烯烃/ 28
一、烯烃的通式、同分异构与分类/ 28
二、烯烃的结构/ 29
三、烯烃的命名/ 30
四、烯烃的物理性质/ 32
五、烯烃的化学性质/ 32
第三节二烯烃/ 37
一、二烯烃的通式/ 37
二、二烯烃的分类/ 37
三、二烯烃的命名/ 38
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应/ 38
五、共轭二烯烃的亲电加成/ 39
六、重要的烯烃/ 40
七、鉴别烯烃的方法/ 41
阅读材料人造黄油的成功/ 42
练习题/ 43
第四节炔烃/ 44
一、炔烃的通式与同分异构/ 44
二、炔烃的结构/ 45
三、炔烃的命名/ 45
四、炔烃的物理性质/ 45
五、炔烃的化学性质/ 46
六、重要的炔烃/ 48
七、炔烃的鉴别/ 48
练习题/ 49
第五节脂环烃/ 50
一、脂环烃的通式与同分异构/ 51
二、脂环烃的分类/ 51
三、脂环烃的命名/ 51
四、环烷烃的结构和稳定性/ 52
五、环烷烃的物理性质/ 52
六、环烷烃的化学性质/ 53
阅读材料科学家齐格勒和纳塔/ 54
练习题/ 55
第三章芳香烃
第一节单环芳烃/ 57
一、苯的结构/ 57
阅读材料凯库勒/ 59
二、单环芳烃的通式与同分异构/ 59
三、单环芳烃的命名/ 59
第二节单环芳烃的性质/ 60
一、单环芳烃的物理性质/ 60
二、单环芳烃的化学性质/ 61
第三节芳烃的亲电取代反应机理/ 62
第四节苯环上取代反应的定位规律/ 63
一、定位规律/ 63
二、定位规律的解释/ 64
三、二元取代苯的定位规律/ 64
四、定位规律的应用/ 65
阅读材料香的和臭的化合物/ 66
第五节稠环芳烃/ 66
一、萘/ 67
二、蒽、菲/ 68
第六节重要的单环芳烃/ 69
一、苯/ 69
二、甲苯/ 70
三、苯乙烯/ 70
第七节鉴别芳香烃/ 70
一、鉴别芳香烃的方法/ 70
二、鉴别芳香烃的试验/ 71
阅读材料液晶材料/ 72
练习题/ 73
第四章对映异构体
第一节物质的旋光性和比旋光度/ 75
一、物质的旋光性/ 75
二、比旋光度/ 76
第二节分子的手性和对称性/ 76
一、分子的手性和对称性/ 76
二、对称因素/ 77
三、手性分子和手性碳原子/ 77
第三节旋光异构体构型的表示方法/ 78
一、费歇尔投影式/ 78
二、透视式/ 79
三、旋光异构体构型的确定/ 79
第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构/ 81
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构/ 81
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构/ 82
三、外消旋体的拆分/ 83
阅读材料手性药物与手性合成技术/ 84
练习题/ 84
第五章卤代烃
第一节卤代烃的分类、同分异构与结构/ 86
一、卤代烃的分类/ 86
二、卤代烃的同分异构/ 87
三、卤代烃的结构/ 87
第二节卤代烃的命名/ 87
第三节卤代烃的性质/ 88
一、卤代烃的物理性质/ 88
二、卤代烃的化学性质/ 89
第四节亲核取代反应和消除反应的机理/ 92
一、亲核取代反应的机理/ 92
二、消除反应的机理/ 94
第五节卤代烯烃与卤代芳烃/ 95
一、卤代烯烃/ 95
二、卤代芳烃/ 97
第六节重要的卤代烃/ 98
一、三氯甲烷/ 98
二、四氯化碳/ 98
三、二氟二氯甲烷/ 99
四、四氟乙烯/ 99
第七节鉴别卤代烃/ 99
一、鉴别卤代烃的方法/ 99
二、鉴别卤代烃的试验/ 100
阅读材料格林尼亚试剂/ 101
练习题/ 101
第六章醇、酚和醚
第一节醇/ 104
一、醇的分类与同分异构/ 104
二、醇的命名/ 105
三、醇的结构/ 106
四、醇的性质/ 106
五、重要的醇/ 110
第二节酚/ 111
一、酚的结构与分类/ 111
二、酚的命名/ 111
三、酚的性质/ 111
四、重要的酚/ 114
第三节醚/ 115
一、醚的结构与分类/ 115
二、醚的命名/ 115
三、醚的性质/ 115
四、重要的醚/ 117
第四节醇的鉴别/ 118
一、鉴别醇的方法/ 118
二、鉴别醇的试验/ 118
第五节酚的鉴别/ 120
一、鉴别酚的方法/ 120
二、鉴别酚的试验/ 120
练习题/ 122
第七章醛和酮
第一节醛、酮的结构/ 126
第二节醛、酮的分类及同分异构与命名/ 126
一、醛、酮的分类/ 126
二、醛、酮的同分异构/ 126
三、醛、酮的命名/ 127
第三节醛、酮的性质/ 128
一、醛、酮的物理性质/ 128
二、醛、酮的化学性质/ 128
第四节重要的醛、酮/ 133
第五节鉴别醛、酮/ 135
一、鉴别醛、酮的方法/ 135
二、鉴别醛、酮的实验/ 136
阅读材料最早得到的醛、酮/ 139
练习题/ 139
第八章羧酸及其衍生物
第一节羧酸/ 141
一、羧酸的分类与结构/ 141
二、羧酸的命名/ 142
三、羧酸的物理性质/ 143
四、羧酸的化学性质/ 144
五、重要的羧酸/ 148
阅读材料己二酸生产新技术/ 150
第二节羧酸衍生物/ 150
一、羧酸衍生物的命名/ 151
二、羧酸衍生物的物理性质/ 151
三、羧酸衍生物的化学性质/ 152
四、肥皂和表面活性剂/ 155
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别/ 156
阅读材料反式脂肪酸/ 158
练习题/ 158
第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第一节乙酰乙酸乙酯/ 160
一、克莱森酯缩合反应/ 160
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象/ 161
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用/ 163
第二节丙二酸二乙酯/ 164
一、丙二酸二乙酯的合成/ 164
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用/ 164
阅读材料科学家伍德沃德/ 165
练习题/ 165
第十章含氮有机化合物
第一节胺/ 167
一、胺的结构与分类/ 167
二、胺的命名/ 168
三、胺的性质/ 169
四、重要的胺/ 175
五、季铵盐和季铵碱/ 176
六、胺的鉴别/ 177
第二节硝基化合物/ 179
一、硝基化合物的结构与分类/ 179
二、硝基化合物的命名/ 180
三、硝基化合物的性质/ 181
四、重要的硝基化合物/ 183
五、硝基化合物的鉴别/ 184
阅读材料诺贝尔与炸药/ 187
第三节腈/ 187
一、腈的结构与分类/ 187
二、腈的命名/ 188
三、腈的性质/ 188
四、重要的腈/ 189
阅读材料合成纤维/ 189
第四节重氮化合物、偶氮化合物/ 190
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名/ 190
二、芳香族重氮化合物/ 190
三、偶合反应与偶氮染料/ 193
阅读材料含氮化合物与人体健康/ 195
练习题/ 196
第十一章含杂原子有机化合物
第一节杂环化合物/ 198
一、杂环化合物的结构与分类/ 199
二、杂环化合物的命名/ 200
三、杂环化合物的性质/ 201
四、重要的杂环化合物/ 203
阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品/ 205
第二节含硫有机化合物/ 205
一、含硫有机化合物的结构与分类/ 205
二、含硫有机化合物命名/ 206
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质/ 207
四、含硫有机化合物的用途/ 209
阅读材料生物技术/ 210
第三节含磷有机化合物/ 211
一、含磷有机化合物的结构/ 211
二、含磷有机化合物的分类与命名/ 211
三、含磷有机化合物的性质/ 212
四、含磷有机化合物的用途/ 212
阅读材料化学杀虫剂的一个新家族/ 214
练习题/ 214
第十二章生命有机化学
第一节糖/ 216
一、糖的结构与分类/ 216
二、单糖/ 217
三、二糖和多糖/ 219
第二节氨基酸/ 220
一、氨基酸的分类和命名/ 220
二、氨基酸的性质/ 221
第三节蛋白质/ 222
一、蛋白质的结构/ 223
二、蛋白质的性质/ 223
阅读材料科学家沃尔特·诺曼·哈沃/ 224
第四节糖、蛋白质的用途/ 225
一、糊精/ 225
二、果胶和琼脂/ 225
三、维生素C/ 225
四、酶/ 226
第五节糖、蛋白质的鉴别/ 226
一、鉴别糖、蛋白质的方法/ 226
二、糖、蛋白质的鉴别试验/ 227
阅读材料转基因植物与服装/ 228
练习题/ 229
第十三章有机化合物的波谱知识简介
第一节波谱概述/ 230
一、电磁波/ 230
二、吸收光谱的产生/ 231
第二节紫外光谱/ 231
一、紫外光谱的基本原理和表示方法/ 231
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系/ 233
三、紫外光谱图的解析/ 234
四、紫外光谱的应用/ 235
第三节红外光谱/ 235
一、分子振动与红外光谱的基本原理/ 235
二、红外光谱的一般特征/ 236
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱/ 238
四、红外光谱图的剖析举例/ 240
五、红外吸收光谱的应用/ 241
第四节核磁共振谱/ 241
一、核磁共振的基本原理/ 241
二、核磁共振的表示方法/ 242
三、NMR图谱的解析举例/ 245
四、核磁共振波谱的应用/ 246
第五节质谱/ 246
一、质谱基本原理/ 246
二、质谱的表示方法/ 247
三、质谱的应用/ 247
阅读材料质谱技术的一些进展/ 250
练习题/ 250
第十四章有机化合物的分离与纯化技术
第一节萃取/ 253
一、萃取的基本原理及种类/ 253
二、不同类型萃取的用途/ 254
三、萃取操作步骤/ 255
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去/ 257
练习题/ 257
第二节回流/ 257
一、回流的基本原理及种类/ 257
二、不同类型的回流的用途/ 257
三、回流装置的安装及回流操作步骤/ 258
四、安装回流装置时的注意事项/ 260
五、回流操作——乙醚中水分的除去/ 261
六、回流操作——乙醇中水分的除去/ 261
练习题/ 261
第三节蒸馏/ 262
一、蒸馏的基本原理与种类/ 262
二、不同类型蒸馏的用途/ 262
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项/ 264
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备/ 269
五、蒸馏操作——无水乙醇的制备/ 269
练习题/ 270
第四节重结晶/ 270
一、重结晶的基本原理与用途/ 270
二、重结晶中使用的装置及其操作技术/ 270
三、重结晶操作步骤/ 274
四、重结晶操作的试验/ 275
练习题/ 276
第五节熔点的测定/ 276
一、熔点测定的基本原理与用途/ 276
二、熔点测定的操作步骤/ 277
三、熔点测定操作——萘的熔点测定/ 279
练习题/ 280
第六节综合实验/ 280
一、综合技能训练的意义和目的/ 280
二、综合技能训练的要求/ 280
三、综合技能训练的内容/ 281
阅读材料超临界流体萃取技术/ 288
练习题/ 289
参考文献