有机化学实验（第2版）

　　本书是根据教育部全国师专化学专业教学新方案的要求和十多年来师专有机化学实验实践在第一版基础上修订而成的。原有教材体系未变，只是删去一些陈旧和重复的内容，加强了基本操作训练，新增加了一些实验如柱色谱、红外光谱、核磁共振氢谱、Wittig反应、常压催化氢化等。本书能充分体现师专的教学特点，每个实验后有实验作业、习题和思考题，同时对实验的规范操作和做好实验的关键作了详细的注释；制备实验后附有同类型的替代实验，各校可根据不同条件，自行选择；为了联系实际，便于开展化学课外活动，选做实验中编选了各类实用化学品的配方和制法。本书可作为师专化学专业学生教材，也可供师专生化专业、化生专业和高职院校、教育学院、函授学院有关专业以及初中化学教师进修、培训使用。

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实验须知

第一部分有机化学实验的一般知识

　　1.1实验室的安全事故的预防与处理

　　1.2有机化学实验常用仪器.设备和应用范围

　　1.3有机实验常用装置

　　1.4仪器的清洗.干燥和塞子的配置

　　1.5简单玻璃工操作

　　1.6加热和冷却

　　1.7实验预习.记录和实验报告

　　1.8实验产率的计算

　　1.9手册的查阅及有机化学文献简介

第二部分有机化合物的物理性质及有机化合物结构鉴定

　　2.1熔点的测定及温度计校正

　　2.2沸点及其测定

　　2.3液体化合物折光率的测定

　　2.4旋光度

　　2.5红外光谱

　　2.6核磁共振谱

　　2.7紫外与可见光谱

第三部分有机化合物的分离和提纯(含基本操作训练内容)

　　3.1重结晶及过滤

　　3.2蒸馏

　　3.3水蒸气蒸馏

　　3.4减压蒸馏

　　3.5简单分馏

　　3.6升华

　　3.7干燥和干燥剂的使用

　　3.8萃取

　　3.9色谱法

　　3.9.1薄层色谱

　　3.9.2柱色谱

　　3.9.3纸色谱

　　3.9.4气相色谱

第四部分有机化合物的制备与反应

　　4.1烯烃的制备

　　实验一环己烯

　　4.2卤代烃的制备

　　实验二溴乙烷

　　实验三正溴丁烷

　　实验四叔丁基氯

　　实验五1,2-二溴乙烷

　　实验六溴苯

　　4.3醇的制备Grignard反应

　　实验七2-甲基-2-己醇

　　实验八三苯甲醇

　　实验九1-苄基环戊醇的制备及脱水

　　实验十二苯甲醇

　　实验十一乙醇的生物合成

　　4.4醚的制备

　　实验十二乙醚

　　实验十三正丁醚

　　4.5脂肪族醛和酮的制备

　　实验十四环己酮

　　实验十五环戊酮

　　4.6羧酸的制备

　　实验十六己二酸

　　实验十七对硝基苯甲酸

　　4.7羧酸酯的制备酯化反应

　　实验十八乙酸乙酯

　　实验十九乙酸异戊酯

　　实验二十乙酰水杨酸

　　实验二十一苯甲酸乙酯

　　4.8Fridel-Crafts反应

　　实验二十二对二叔丁基苯

　　实验二十三苯乙酮

　　实验二十四二苯酮

　　实验二十五乙酰二茂铁

　　4.9芳香族硝基化合物

　　实验二十六硝基苯

　　实验二十七间二硝基苯

　　实验二十八邻硝基苯酚和对硝基苯酚

　　实验二十九2-硝基-1,3-苯二酚

　　4.10芳香族硝基化合物的还原

　　实验三十苯胺

　　实验三十一间硝基苯胺

　　实验三十二偶氮苯

　　4.11羟醛缩合反应

　　实验三十三2-乙基-2-己烯醛

　　实验三十四苯亚甲基苯乙酮

　　4.12乙酰乙酸乙酯的制备.性质及在合成中的应用

　　实验三十五乙酰乙酸乙酯

　　附：乙酰乙酸乙酯的性质试验

　　实验三十六4-苯基-2-丁酮

　　4.13重氮盐及其反应

　　实验三十七对氯甲苯(或邻氯甲苯)

　　实验三十八间硝基苯酚

　　4.14偶氮化合物与染料

　　实验三十九甲基橙

　　实验四十甲基红

　　4.15Perkin反应

　　实验四十一肉桂酸

　　实验四十二香豆素-3-羧酸

　　4.16Cannizzaro反应

　　实验四十三苯甲醇和苯甲酸

　　实验四十四呋喃甲醇与呋喃甲酸

　　4.17Skraup反应

　　实验四十五喹啉

　　实验四十六8-羟基喹啉

　　4.18Diels-Alder反应

　　实验四十七内型-降冰片烯-5,6-二羧酸酐

　　实验四十八3,6-氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐

　　4.19重排反应

　　实验四十九邻氨基苯甲酸

　　实验五十ε-己内酰胺

　　4.20多步骤有机合成

　　［系列一］磺胺药物

　　实验五十一乙酰苯胺

　　实验五十二对氨基苯磺酰胺

　　［系列二］局部麻醉剂

　　实验五十三对氨基苯甲酸

　　实验五十四对氨基苯甲酸乙酯

　　［系列三］安息香缩合及安息香的转化

　　实验五十五安息香的辅酶合成

　　实验五十六二苯乙二酮

　　实验十五七二苯乙醇酸

　　4.21光化学反应

　　实验五十八偶氮苯的光化学异构体

　　实验五十九苯呐醇和苯呐酮

　　4.22Wittig反应

　　实验六十1,2-二苯乙烯

　　4.23烯胺在合成中的应用

　　实验六十一2-乙酰基环乙酮

　　4.24卡宾的反应和相转移催化剂

　　实验六十二7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷

　　实验六十三扁桃酸

　　4.25苯炔的反应

　　实验六十四三蝶烯

　　4.26催化氢化

　　实验六十五氢化肉桂酸

　　4.27外消旋化合物的拆分

　　实验六十六外消旋苦杏仁酸的拆分

　　实验六十七α-苯乙胺的制备

　　实验六十八外消旋α-苯乙胺的拆分

　　4.28饱和碳原子上的亲核取代反应和动力学测定

　　实验六十九亲核取代反应——亲核试剂的竞争

　　实验七十叔丁基氯的水解

　　4.29天然产物的提取

　　实验七十一从茶叶中提取咖啡因

　　附：咖啡因水杨酸盐衍生物的制备

　　实验七十二菠菜色素的提取和色素分离

　　实验七十三从烟叶中提取烟碱

　　4.30植物生长调节剂

　　实验七十四2,4-二氯苯氧乙酸

　　4.31聚合反应

　　实验七十五聚己内酰胺

　　4.32文献实验

第五部分有机化合物的鉴定

　　5.1未知物鉴定的一般步骤和初步观察

　　5.1.1未知物鉴定的一般步骤

　　5.1.2未知物的初步观察

　　5.2元素定性分析

　　5.2.1钠熔法

　　5.2.2元素的鉴定

　　5.3溶解度试验

　　5.4有机化合物的鉴定

　　5.4.1烷.烯.炔的鉴定

　　5.4.2卤代烃的鉴定

　　5.4.3醇的鉴定

　　5.4.4酚的鉴定

　　5.4.5醛和酮的鉴定

　　5.4.6胺的鉴定

　　5.4.7羧酸的鉴定

　　5.4.8酯的鉴定

　　5.4.9糖的鉴定

　　5.4.10未知物的鉴定举例

附录

Ⅰ.常用元素相对原子质量表
　　(附表1)

Ⅱ.常用酸碱溶液密度及百分组成表
　　盐酸(附表2)
　　硫酸(附表3)
　　硝酸(附表4)
　　醋酸(附表5)
　　氢溴酸(附表6)
　氢碘酸(附表7)
　　发烟硫酸(附表8)
　　氢氧化铵(附表9)
　　氢氧化钠(附表10)
　　氢氧化钾(附表11)
　　碳酸钠(附表12)
　　常用的酸和碱(附表13)

Ⅲ.常用有机溶剂沸点.密度表
　　(附表14)

Ⅳ.水的蒸气压力表(0—100℃)
　　(附表15)

Ⅴ.常用有机溶剂的纯化
　　1.无水乙醚
　　2.绝对乙醇
　　3.无水甲醇
　　4.无水无噻吩苯
　　5.丙酮
　　6.乙酸乙酯
　　7.二硫化碳
　　8.氯仿
　　9.石油醚
　　10.吡啶
　　11.N,N-二甲基甲酰胺
　　12.四氢呋喃
　　13.二甲亚砜
　　14.二氧六环
　　15.1,2-二氯乙烷

Ⅵ.多步骤合成及配套实验目录

Ⅶ.实验中基本操作一览表

Ⅷ.有机化学文献和手册中常见的英文缩写

Ⅸ.危险化学药品的使用和保存

　　一.易燃化学药品

　　二.易爆炸化学药品

　　三.有毒化学药品

Ⅹ.主要参考书目