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药物合成反应
作者：何敬文主编
出版社：中国医药科技出版社
出版时间：1995-12-01
ISBN：9787506714761
定价：¥45.00
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内容简介
内容提要 本书是国家医药管理局组织编写的医药中等专业学校教材。 除绪论外，其余12章介绍了卤化、硝化、磺化、重氮化、氧化、 还原、消除、烃化、酰化、缩合、环合和重排反应。为突出实用 性，各章以试剂或原料为主线，阐明药物合成反应的机理、条 件、影响因素、应用与限制等。章末有习题。书后的12个实验 覆盖面广，实用可靠。书末附常用符号、缩语和略语表、人名反 应对照、主要参考书目等。 本书内容翔实，富有中专特色，适用于中等医药学校化学制 药专业及相关专业。还可作职工中专、技工学校或药厂岗位培训 教材。
作者简介
暂缺《药物合成反应》作者简介
目录
目录
第一章 绪论
一、药物合成反应学科的研究对象、内容、任务和作用
二、药物合成反应的分类方法及所用原料
（一）药物合成反应的分类方法
（二）药物合成中的原料
（三）试剂的分类
三、化学制药工业的特点
四、理论联系实际，学好药物合成反应
习题
第二章 卤化反应
第一节 概述
一、卤化反应的概念
二、卤化反应在药物合成中的应用
第二节 卤素卤化剂
一、卤素与烯烃的反应
二、卤素与炔烃的反应
三、卤素与芳烃的反应
（一）芳环上的卤化
（二）芳烃侧链的卤化
四、卤素与羰基化合物的反应
（一）卤素与酮的反应
（二）卤素与醛的反应
（三）卤素与羧酸或其衍生物的反应
第三节 卤化氢卤化剂
一、卤化氢与烯烃的反应
二、卤化氢与炔烃的反应
三、卤化氢或氢卤酸与醇的反应
四、氢卤酸与醚的反应
五、氯化氧化反应
第四节 含硫卤化剂和含磷卤化剂
一、硫酰氯
二、亚硫酰氯
（一）亚硫酰氯与醇的反应
（二）亚硫酰氯与羧酸的反应
（三）亚硫酰氯与二甲基甲酰胺组成的试剂
三、亚硫酰溴
四、三卤化磷
五、三氯氧化磷
六、五氯化磷
第五节 其它卤化剂
一、卤化物
（一）卤素交换反应
（二）磺酸酯的卤置换反应
二、次卤酸盐
三、一氯化碘
四、N－溴代琥珀酰亚胺
五、N－氯代琥珀酰亚胺
习题
第三章 硝化反应
第一节 概述
一、硝化反应的概念
二、硝化反应在药物合成中的应用
第二节 常用硝化剂及应用
一、硝酸硝化剂
二、硝酸—硫酸（混酸）硝化剂
三、硝酸盐—硫酸硝化剂
四、硝酸—醋酐硝化剂
第三节 硝化反应的主要影响因素
一、被硝化物的结构
二、硝化剂
三、温度
四、催化剂
五、搅拌
六、硝化反应的副反应
七、乙苯的硝化过程
第四节 亚硝化反应
一、概述
二、碳原子上的亚硝化反应
三、氮原子上的亚硝化反应
习题
第四章 磺化反应
第一节 概述
一、磺化反应的概念
二、磺化反应在药物合成中的应用
第二节 磺化剂及磺化理论
一、硫酸和发烟硫酸
（一）反应机理
（二）反应条件与反应方向
二、三氧化硫
（一）反应机理与特点
（二）三氧化硫磺化方法
三、氯磺酸
（一）氯磺化反应机理
（二）反应条件与反应方向
第三节 影响磺化反应的因素
一、磺化反应的主要影响因素
（一）磺化剂的浓度及磺化π值
（二）被磺化物的结构
（三）反应温度
（四）催化剂和辅助剂
二、氯磺化反应的主要影响因素
（一）原料配比
（二）反应温度
第四节 磺酸和磺酰氯化合物的性质及应用
一、酸性与成盐
二、磺酸基的水解
三、磺酸基的置换反应
四、磺酰氯的水解、醇解 氨解及应用
习题
第五章 重氮化反应
第一节 概述
一、重氮化反应的概念
二、常用重氮化剂
三、重氮化反应在药物合成中的应用
第二节 重氮化反应机理和主要影响因素
一、重氮化反应机理
二、主要影响因素
第三节 重氮盐的性质
一、水溶性
二、不稳定性
三、重氮盐的置换反应
（一）被卤素置换
（二）被氰基置换
（三）被羟基置换（重氮盐的水解反应）
（四）被氢原子置换（去氨基反应）
四、重氮盐的偶合反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
五、重氮盐的还原反应
第四节 重氮化操作方法
一、直接法
二、连续操作法
三、倒加料法
四、浓酸法
五、亚硝酸酯法
习题
第六章 氧化反应
第一节 概述
一、氧化反应的概念
二、氧化反应的类型
三、氧化反应在药物合成中的应用
第二节 常用无机氧化剂
一、锰化合物
（一）高锰酸盐
（二）二氧化锰
二、铬化合物
（一）铬酸
（二）三氧化铬—吡啶络合物
（三）铬酰醋酸酯
（四）叔丁基铬酸酯
（五）二氯铬酰
三、硝酸氧化剂
四、含卤氧化剂
（一）卤素
（二）次卤酸盐
五、过氧化氢
六、其它氧化剂
（一）高铁氰化钾
（二）含银氧化剂
（三）二氧化硒
第三节 有机氧化剂
一、欧芬脑尔氧化反应
二、有机过氧酸
三、四醋酸铅
四、N—卤代酰胺类
五、二甲基亚砜及有关化合物
第四节 催化氧化
一、液相催化氧化
二、气相催化氧化
第五节 生物氧化
一、生物氧化的概念和特点
二、生物氧化的关键
三、生物氧化在药物合成中的应用
习题
第七章 还原反应
第一节 概述
一、还原反应的概念
二、还原反应的类型
三、还原反应在药物合成中的应用
第二节 化学还原反应
一、活泼金属还原剂
（一）金属铁还原剂
（二）金属锌和锌—汞齐还原剂
（三）碱金属还原剂
二、硫化物及含氧硫化物还原刑
（一）硫化物还原剂
（二）含氧硫化物还原剂
三、复氢化合物还原剂
（一）氢化铝锂
（二）硼氢化钠和硼氢化钾
四、硼烷
五、M—P—V还原
六、乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原
第三节 催化氢化的概念与分类
一、催化氢化的概念
二、催化氢化的分类
第四节 多相催化氢化
一、反应机理
二、催化剂
（一）氢化催化剂
（二）载体
（三）助催化剂
（四）毒剂和抑制剂
（五）常用氢化催化剂的使用条件、作用范围及制备方法
三、主要影响因素
（一）作用物的结构
（二）作用物的纯度
（三）催化剂的种类和用量
（四）溶剂和介质的酸碱度
（五）温度
（六）压力
（七）接触时间
（八）搅拌
四、安全技术
五、催化氢化在药物合成中的应用
（一）炔烃的氢化
（二）烯烃的氢化
（三）醛和酮的氢化
（四）硝基、亚硝基、亚氨基化合物的氢化
（五）腈的氢化
（六）氢化烃化反应与还原胺化
（七）氢解
第四节 转移催化氢化和均相催化氢化
一、转移催化氢化
（一）主要影响因素
（二）应用
二、均相催化氢化
习题
第八章 消除反应
第一节 概述
一、消除反应的概念
二、消除反应在药物合成中的应用
第二节β—消除反应
一、反应机理
二、双键的定位法则
三、主要影响因素
第三节 不同物质的消除反应
一、醇的消除反应
二、卤代烃的消除反应
三、二卤化物和卤乙烯的消除反应
四、酯的消除反应
五、季铵碱的消除反应
六、曼尼希碱的消除反应
习题
第九章 烃化反应
第一节 概述
一、烃化反应的概念和分类
二、烃化反应在药物合成中的应用
第二节 卤代烃类烃化剂
一、氧原子上的烃化反应
（一）醇与卤代烃的反应
（二）酚与卤代烃的反应
（三）水与卤代烃的反应
二、氮原子上的烃化反应
（一）氨与卤代烃的反应
（二）伯胺 仲胺与卤代烃的反应
三、碳原子上的烃化反应
（一）芳环碳原子的烃化
（二）活性亚甲基碳原子的烃化
（三）卤代烃与氰化物的反应
四、相转移烃化反应
（一）反应原理
（二）相转移催化反应在烃化中的应用
第三节 硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂
一、硫酸酯类烃化剂
（一）氧原子上的烃化反应
（二）氮原子上的烃化反应
二、芳磺酸酯及其它酯类烃化剂
三、醇羟基、酚羟基和氨基的保护
第四节 环氧烷类烃化剂
一、氧原子上的羟烃化反应
二、氮原子上的羟烃化反应
三、碳原子上的羟乙基化反应
第五节 其它烃化剂
一、甲醛 还原剂
二、有机金属烃化剂
（一）有机镁试剂
（二）有机锂试剂
三、醇类烃化剂
四、丙烯腈烃化剂
五、重氮甲烷
习题
第十章 酰化反应
第一节 概述
一、酰化反应的概念
二、酰化反应的类型
三、常用酰化剂简介
四、酰化反应在药物合成中的应用
第二节 羧酸酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
二、氮原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
三、碳原子上的酰化反应
四、选择性酰化反应
第三节 羧酸酯酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、氮原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
三、选择性酰化反应
第四节 酸酐酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）主要影响因素
（二）应用
二、氮原子上的酰化反应
三、碳原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
四、选择性酰化反应
第五节 酰氯酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）醇的酰化反应
（二）酚的酰化反应
二、氮原子上的酰化反应
三、碳原子上的酰化反应
（一）芳环上的酰化反应
（二）活性亚甲基上的酰化反应
第六节 其它酰化剂
一、乙烯酮
二、双乙烯酮
三、尿素
四、维尔斯迈尔反应
习题
第十一章 缩合反应
第一节 概述
一、缩合反应的概念
二、缩合反应的催化剂
三、缩合反应在药物合成中的应用
第二节 醛、酮化合物之间的缩合
一、自身缩合
（一）含α—活泼氢的醛或酮的自身缩合
（二）芳醛的自身缩合
二、交错缩合
（一）含α—活泼氢的醛、酮交错缩合
（二）甲醛与含α。—活泼氢的醛、酮缩合
（三）芳醛与含α—活泼氢的醛、酮缩合
第三节 醛、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合
一、克脑文格缩合
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、柏琴反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
三、达参反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、雷福尔马茨基反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）主要副反应
（四）应用
第四节 酯缩合反应
一、酯—酯缩合
（一）同酯缩合
（二）异酯缩合
（三）分子内的酯缩合
二、酯—酮缩合
三、酯—腈缩合
第五节 其它类型的缩合反应
一、曼尼希反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、维蒂希反应
（一）维蒂希试剂的制备
（二）主要影响因素
（三）维蒂希反应的特点
（四）应用
三、麦克尔加成
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、含活泼氢的非醛、酮类化合物与醛 酮的缩合
习题
第十二章 环合反应
第一节 概述
一、环合反应的概念
二、环合反应的特点
三、结构剖析与环合方式
（一）五员杂环及其苯并衍生物
（二）六员杂环及其苯并衍生物
四、环合反应的类型与机理
（一）常见的反应类型
（二）两种组合形式
五、环合反应在药物合成中的应用
第二节 吡唑及咪唑衍生物的合成及应用
一、吡唑啉酮类
二、吡唑烷酮类
三、咪唑、苯并咪唑及其衍生物
（一）咪唑及其衍生物
（二）苯并咪唑及其衍生物
第三节 吲哚衍生物的合成及应用
一、以苯腙为原料
二、以芳胺和α—卤代羰基化合物为原料
三、以邻硝基苯衍生物和草酸二乙酯为原料
第四节 吡啶衍生物的合成及应用
一、以醛、β—二羰基化合物和胺为原料
二、以β—二羰基化合物和β—烯胺基羰基化合物为原料
三、以β—二羰基化合物和氰乙酰胺为原料
四、以噁唑环为原料
第五节 喹啉衍生物的合成及应用
一、以芳胺和1，3—二羰基化合物为原料
二、以芳胺和α，β—不饱和羰基化合物为原料
第六节 嘧啶衍生物的合成及应用
一、以1，3—二羰基化合物或羧酸及其衍生物为原料
二、以丙二脒或丙二酰胺为原料
习题
第十三章 重排反应
第一节 概述
一、重排反应的概念和分类
二、重排反应在药物合成中的应用
第二节 亲核重排反应
一、肟—酰胺重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
二、酰胺—胺重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
三、苯偶酰一二苯乙醇酸型重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、片呐醇—片呐酮重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
第三节 亲电重排
一、史蒂文斯重排
二、萨默莱特—豪斯重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
习题
实验
实验一 1—溴丁烷的制备
实验二 邻硝基乙酰苯胺的制备
实验三 对硝基苯甲酸的制备
实验四 环己酮的制备
实验五 对甲苯胺的制备
实验六 兰尼镍的制备
实验七 氢化肉桂酸的制备
实验八 安替比林的制备
实验九 草酸二乙酯的制备
实验十 呋喃丙烯酸的制备
实验十一 苄基甲基醚的制备
实验十二 甲基硫氧嘧啶的合成
附录
常用符号、缩语和略语表
人名反应对照
主要参考书目
第一章 绪论
一、药物合成反应学科的研究对象、内容、任务和作用
二、药物合成反应的分类方法及所用原料
（一）药物合成反应的分类方法
（二）药物合成中的原料
（三）试剂的分类
三、化学制药工业的特点
四、理论联系实际，学好药物合成反应
习题
第二章 卤化反应
第一节 概述
一、卤化反应的概念
二、卤化反应在药物合成中的应用
第二节 卤素卤化剂
一、卤素与烯烃的反应
二、卤素与炔烃的反应
三、卤素与芳烃的反应
（一）芳环上的卤化
（二）芳烃侧链的卤化
四、卤素与羰基化合物的反应
（一）卤素与酮的反应
（二）卤素与醛的反应
（三）卤素与羧酸或其衍生物的反应
第三节 卤化氢卤化剂
一、卤化氢与烯烃的反应
二、卤化氢与炔烃的反应
三、卤化氢或氢卤酸与醇的反应
四、氢卤酸与醚的反应
五、氯化氧化反应
第四节 含硫卤化剂和含磷卤化剂
一、硫酰氯
二、亚硫酰氯
（一）亚硫酰氯与醇的反应
（二）亚硫酰氯与羧酸的反应
（三）亚硫酰氯与二甲基甲酰胺组成的试剂
三、亚硫酰溴
四、三卤化磷
五、三氯氧化磷
六、五氯化磷
第五节 其它卤化剂
一、卤化物
（一）卤素交换反应
（二）磺酸酯的卤置换反应
二、次卤酸盐
三、一氯化碘
四、N－溴代琥珀酰亚胺
五、N－氯代琥珀酰亚胺
习题
第三章 硝化反应
第一节 概述
一、硝化反应的概念
二、硝化反应在药物合成中的应用
第二节 常用硝化剂及应用
一、硝酸硝化剂
二、硝酸—硫酸（混酸）硝化剂
三、硝酸盐—硫酸硝化剂
四、硝酸—醋酐硝化剂
第三节 硝化反应的主要影响因素
一、被硝化物的结构
二、硝化剂
三、温度
四、催化剂
五、搅拌
六、硝化反应的副反应
七、乙苯的硝化过程
第四节 亚硝化反应
一、概述
二、碳原子上的亚硝化反应
三、氮原子上的亚硝化反应
习题
第四章 磺化反应
第一节 概述
一、磺化反应的概念
二、磺化反应在药物合成中的应用
第二节 磺化剂及磺化理论
一、硫酸和发烟硫酸
（一）反应机理
（二）反应条件与反应方向
二、三氧化硫
（一）反应机理与特点
（二）三氧化硫磺化方法
三、氯磺酸
（一）氯磺化反应机理
（二）反应条件与反应方向
第三节 影响磺化反应的因素
一、磺化反应的主要影响因素
（一）磺化剂的浓度及磺化π值
（二）被磺化物的结构
（三）反应温度
（四）催化剂和辅助剂
二、氯磺化反应的主要影响因素
（一）原料配比
（二）反应温度
第四节 磺酸和磺酰氯化合物的性质及应用
一、酸性与成盐
二、磺酸基的水解
三、磺酸基的置换反应
四、磺酰氯的水解、醇解 氨解及应用
习题
第五章 重氮化反应
第一节 概述
一、重氮化反应的概念
二、常用重氮化剂
三、重氮化反应在药物合成中的应用
第二节 重氮化反应机理和主要影响因素
一、重氮化反应机理
二、主要影响因素
第三节 重氮盐的性质
一、水溶性
二、不稳定性
三、重氮盐的置换反应
（一）被卤素置换
（二）被氰基置换
（三）被羟基置换（重氮盐的水解反应）
（四）被氢原子置换（去氨基反应）
四、重氮盐的偶合反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
五、重氮盐的还原反应
第四节 重氮化操作方法
一、直接法
二、连续操作法
三、倒加料法
四、浓酸法
五、亚硝酸酯法
习题
第六章 氧化反应
第一节 概述
一、氧化反应的概念
二、氧化反应的类型
三、氧化反应在药物合成中的应用
第二节 常用无机氧化剂
一、锰化合物
（一）高锰酸盐
（二）二氧化锰
二、铬化合物
（一）铬酸
（二）三氧化铬—吡啶络合物
（三）铬酰醋酸酯
（四）叔丁基铬酸酯
（五）二氯铬酰
三、硝酸氧化剂
四、含卤氧化剂
（一）卤素
（二）次卤酸盐
五、过氧化氢
六、其它氧化剂
（一）高铁氰化钾
（二）含银氧化剂
（三）二氧化硒
第三节 有机氧化剂
一、欧芬脑尔氧化反应
二、有机过氧酸
三、四醋酸铅
四、N—卤代酰胺类
五、二甲基亚砜及有关化合物
第四节 催化氧化
一、液相催化氧化
二、气相催化氧化
第五节 生物氧化
一、生物氧化的概念和特点
二、生物氧化的关键
三、生物氧化在药物合成中的应用
习题
第七章 还原反应
第一节 概述
一、还原反应的概念
二、还原反应的类型
三、还原反应在药物合成中的应用
第二节 化学还原反应
一、活泼金属还原剂
（一）金属铁还原剂
（二）金属锌和锌—汞齐还原剂
（三）碱金属还原剂
二、硫化物及含氧硫化物还原刑
（一）硫化物还原剂
（二）含氧硫化物还原剂
三、复氢化合物还原剂
（一）氢化铝锂
（二）硼氢化钠和硼氢化钾
四、硼烷
五、M—P—V还原
六、乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原
第三节 催化氢化的概念与分类
一、催化氢化的概念
二、催化氢化的分类
第四节 多相催化氢化
一、反应机理
二、催化剂
（一）氢化催化剂
（二）载体
（三）助催化剂
（四）毒剂和抑制剂
（五）常用氢化催化剂的使用条件、作用范围及制备方法
三、主要影响因素
（一）作用物的结构
（二）作用物的纯度
（三）催化剂的种类和用量
（四）溶剂和介质的酸碱度
（五）温度
（六）压力
（七）接触时间
（八）搅拌
四、安全技术
五、催化氢化在药物合成中的应用
（一）炔烃的氢化
（二）烯烃的氢化
（三）醛和酮的氢化
（四）硝基、亚硝基、亚氨基化合物的氢化
（五）腈的氢化
（六）氢化烃化反应与还原胺化
（七）氢解
第四节 转移催化氢化和均相催化氢化
一、转移催化氢化
（一）主要影响因素
（二）应用
二、均相催化氢化
习题
第八章 消除反应
第一节 概述
一、消除反应的概念
二、消除反应在药物合成中的应用
第二节β—消除反应
一、反应机理
二、双键的定位法则
三、主要影响因素
第三节 不同物质的消除反应
一、醇的消除反应
二、卤代烃的消除反应
三、二卤化物和卤乙烯的消除反应
四、酯的消除反应
五、季铵碱的消除反应
六、曼尼希碱的消除反应
习题
第九章 烃化反应
第一节 概述
一、烃化反应的概念和分类
二、烃化反应在药物合成中的应用
第二节 卤代烃类烃化剂
一、氧原子上的烃化反应
（一）醇与卤代烃的反应
（二）酚与卤代烃的反应
（三）水与卤代烃的反应
二、氮原子上的烃化反应
（一）氨与卤代烃的反应
（二）伯胺 仲胺与卤代烃的反应
三、碳原子上的烃化反应
（一）芳环碳原子的烃化
（二）活性亚甲基碳原子的烃化
（三）卤代烃与氰化物的反应
四、相转移烃化反应
（一）反应原理
（二）相转移催化反应在烃化中的应用
第三节 硫酸酯和芳磺酸酯类烃化剂
一、硫酸酯类烃化剂
（一）氧原子上的烃化反应
（二）氮原子上的烃化反应
二、芳磺酸酯及其它酯类烃化剂
三、醇羟基、酚羟基和氨基的保护
第四节 环氧烷类烃化剂
一、氧原子上的羟烃化反应
二、氮原子上的羟烃化反应
三、碳原子上的羟乙基化反应
第五节 其它烃化剂
一、甲醛 还原剂
二、有机金属烃化剂
（一）有机镁试剂
（二）有机锂试剂
三、醇类烃化剂
四、丙烯腈烃化剂
五、重氮甲烷
习题
第十章 酰化反应
第一节 概述
一、酰化反应的概念
二、酰化反应的类型
三、常用酰化剂简介
四、酰化反应在药物合成中的应用
第二节 羧酸酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
二、氮原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
三、碳原子上的酰化反应
四、选择性酰化反应
第三节 羧酸酯酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、氮原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
三、选择性酰化反应
第四节 酸酐酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）主要影响因素
（二）应用
二、氮原子上的酰化反应
三、碳原子上的酰化反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
四、选择性酰化反应
第五节 酰氯酰化剂
一、氧原子上的酰化反应
（一）醇的酰化反应
（二）酚的酰化反应
二、氮原子上的酰化反应
三、碳原子上的酰化反应
（一）芳环上的酰化反应
（二）活性亚甲基上的酰化反应
第六节 其它酰化剂
一、乙烯酮
二、双乙烯酮
三、尿素
四、维尔斯迈尔反应
习题
第十一章 缩合反应
第一节 概述
一、缩合反应的概念
二、缩合反应的催化剂
三、缩合反应在药物合成中的应用
第二节 醛、酮化合物之间的缩合
一、自身缩合
（一）含α—活泼氢的醛或酮的自身缩合
（二）芳醛的自身缩合
二、交错缩合
（一）含α—活泼氢的醛、酮交错缩合
（二）甲醛与含α。—活泼氢的醛、酮缩合
（三）芳醛与含α—活泼氢的醛、酮缩合
第三节 醛、酮与羧酸或其衍生物之间的缩合
一、克脑文格缩合
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、柏琴反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
三、达参反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、雷福尔马茨基反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）主要副反应
（四）应用
第四节 酯缩合反应
一、酯—酯缩合
（一）同酯缩合
（二）异酯缩合
（三）分子内的酯缩合
二、酯—酮缩合
三、酯—腈缩合
第五节 其它类型的缩合反应
一、曼尼希反应
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
二、维蒂希反应
（一）维蒂希试剂的制备
（二）主要影响因素
（三）维蒂希反应的特点
（四）应用
三、麦克尔加成
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、含活泼氢的非醛、酮类化合物与醛 酮的缩合
习题
第十二章 环合反应
第一节 概述
一、环合反应的概念
二、环合反应的特点
三、结构剖析与环合方式
（一）五员杂环及其苯并衍生物
（二）六员杂环及其苯并衍生物
四、环合反应的类型与机理
（一）常见的反应类型
（二）两种组合形式
五、环合反应在药物合成中的应用
第二节 吡唑及咪唑衍生物的合成及应用
一、吡唑啉酮类
二、吡唑烷酮类
三、咪唑、苯并咪唑及其衍生物
（一）咪唑及其衍生物
（二）苯并咪唑及其衍生物
第三节 吲哚衍生物的合成及应用
一、以苯腙为原料
二、以芳胺和α—卤代羰基化合物为原料
三、以邻硝基苯衍生物和草酸二乙酯为原料
第四节 吡啶衍生物的合成及应用
一、以醛、β—二羰基化合物和胺为原料
二、以β—二羰基化合物和β—烯胺基羰基化合物为原料
三、以β—二羰基化合物和氰乙酰胺为原料
四、以噁唑环为原料
第五节 喹啉衍生物的合成及应用
一、以芳胺和1，3—二羰基化合物为原料
二、以芳胺和α，β—不饱和羰基化合物为原料
第六节 嘧啶衍生物的合成及应用
一、以1，3—二羰基化合物或羧酸及其衍生物为原料
二、以丙二脒或丙二酰胺为原料
习题
第十三章 重排反应
第一节 概述
一、重排反应的概念和分类
二、重排反应在药物合成中的应用
第二节 亲核重排反应
一、肟—酰胺重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
二、酰胺—胺重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
三、苯偶酰一二苯乙醇酸型重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
四、片呐醇—片呐酮重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
第三节 亲电重排
一、史蒂文斯重排
二、萨默莱特—豪斯重排
（一）反应机理
（二）主要影响因素
（三）应用
习题
实验
实验一 1—溴丁烷的制备
实验二 邻硝基乙酰苯胺的制备
实验三 对硝基苯甲酸的制备
实验四 环己酮的制备
实验五 对甲苯胺的制备
实验六 兰尼镍的制备
实验七 氢化肉桂酸的制备
实验八 安替比林的制备
实验九 草酸二乙酯的制备
实验十 呋喃丙烯酸的制备
实验十一 苄基甲基醚的制备
实验十二 甲基硫氧嘧啶的合成
附录
常用符号、缩语和略语表
人名反应对照
主要参考书目
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