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这次与丁聪同来重庆的有张光宇以及作家、翻译家徐迟，还有去香港为重庆中国电影制片厂添置器材的电影技术专家罗静予。所以，到重庆后，丁聪和张光宇等人应邀在中国电影制片厂做电影和舞台美术设计工作。在重庆的日子自然不及香港安稳，但在抗战前线的工作更有价值。在这一时期，小丁参与的舞台剧有《北京人》、《雾》等。这些剧目演出后反响很大，观众的思想受到了非常大的震撼，使之更正确地认识时局。

千古奇冤，江南一叶，同室操戈，相煎何急！1941年1月，震惊中外的皖南事变爆发了！重庆的斗争形势急转直下，在重庆的许多进步文人也呆不下去了，丁聪原来准备在这里长期安身的计划也突然间被打乱了。几经思虑，丁聪和张光宇去找了正在重庆的唐瑜，因为唐瑜在缅甸仰光有一个据点，专门接济流亡的文化人，于是，他们又去了缅甸仰光。在崎岖颠簸的滇缅公路上，丁聪创作了20幅后来在由中共地下党领导、夏衍等人主办的香港《华商报》连载，被著名作家、翻译家戴望舒命名为《而公路依然延伸着》的漫画。这些作品把国际运输线上的一些坏现象如运私货、偷汽油等通通画了出来，记述了许多的阴暗面。可惜，这些精美的作品后来被毁于沦陷后的香港印刷厂。

虽然唐瑜热情挽留丁聪他们帮他经营文化出版工作，但丁聪等人谢绝了，决心再返香港。张光宇先行出发了。为了答谢唐瑜的好意，丁聪待三个月后签证期满了才登上返港的海轮。海轮需在新加坡停泊一晚再赴香港，丁聪决定利用这个机会去拜访曾在上海发表过漫画的新加坡漫画家郑光汉，并由郑光汉带领见到了此时正在《星洲日报》副刊做编辑的郁达夫先生。初见的他们如同相识已久的老友，一瓶酒陪伴他们三人度过了一个通宵，直到东方既白，方才依依惜别。郁达夫和郑光汉一直把丁聪送至码头，直至海轮远离海岸，依然见到郁达夫先生在遥遥地与他挥手道别……这是丁聪唯一一次也是最后一次见到郁达夫先生——四年后，也就是1945年，郁达夫被日本宪兵秘密杀害于苏门答腊西部的荒野里。