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丁聪重返香港，继续在《大地》画报做编辑。编辑部楼下是一家电影院，由大批内地来港的演员组成的“剧人协会”轮番上演话剧，如《雾重庆》、《北京人》等，丁聪被邀请到剧团帮忙，或做舞台设计，或做剧务。正在此时，共产党在香港组织的领导人廖承志约见丁聪，丁聪心知这位老朋友约见必有要事。在廖承志的安排下，丁聪根据党提供的新四军部队抗日业绩的照片，编辑了《团结抗日大画史》，打算在香港和海外同时印发，但由于太平洋战争的爆发，这本珍贵的画集还未出版就被战争的火焰所吞噬。
1941年12月，太平洋战争爆发，香港越来越像一座“孤岛”。就在12月25日圣诞节这天，港方竖起白旗，香港沦陷！丁聪几乎成了“孤岛”上的囚徒，他每天拘禁自己，足不出户。但他的心急于逃离这囚徒般的生活。在共产党的保驾护航下，1942年1月上旬，丁聪和一批文化界同仁一道从日军铁蹄下撤离出来，在地下党和东江纵队的统一安排下，送往游击区。而帮助掩护文化人士撤退的廖承志却不幸被反动当局逮捕，整整坐了四年牢。
丁聪随着一支有老有少、体强的体弱的、稀稀拉拉的文化人队伍，向游击区进发。一路上，游击区战士们所体现出来的严明军纪和优良作风，不禁让丁聪肃然起敬。这支文化队伍在行进的过程中越来越庞大，盛加伦、茅盾、邹韬奋等纷纷加入进来。到了游击队的腹地，队伍开始了一种完全军事化的生活。共产党人和游击战士对他们的尊重和保护使丁聪深深感到了真诚与信任，那份质朴的情感不断温暖着他的心。带着对那段日子的怀念之情，他画出了《“东江百日”杂忆》。透过小丁的回忆隧道，我们能看到从香港撤出的知识分子都得装扮成回乡难民的模样，背着简单的行李，尽量低调，远远地跟随领路的同志，硬生生靠两条腿从九龙走到了深圳宝安地区。音乐家盛家伦把他的大衣罩在背上的行囊上，丁聪将这幅景象画在纸上，不知情的人会以为盛先生是个大罗锅(驼背)！
在游击区的生活条件自然不如在香港，但知识分子们都毫无怨言地住在山坳草寮里。男人们为了保障大家的安全，曾安排值夜巡逻，丁聪也不例外地参加了。在夜深人静的时候，他会揣着怀表，拿一个手电，胳肢窝里夹根“打狗棒”，在草寮附近巡逻，并不时地看看怀表，等待下一位“哨警”来替换他。也有人会在巡夜时偷睡，被来接班的人逮个正着。
东江纵队的领导们为了隐蔽区里的大批文化人士，密切注视着敌人的动向，生怕这些活“国宝”们遭遇叵测。丁聪曾远远见到过身穿“唐装”的指挥员，他的肩上斜背着大红色的绒毯。这火红的色彩与那火红的岁月一样，充满着激情，至今萦绕在小丁的心怀。
在这段日子里，丁聪不能投稿给《良友》等正规的报刊杂志，但技痒的时候他也为游击区里的《东江民报》画画漫画。这是他有生以来第一次也是唯一一次直接在蜡纸上画画。铁笔画在有网点的钢板上跟用毛笔画在纸上的劲儿完全不一样，因此，画这幅作品的过程丁聪终生难忘。
转眼到了4月，他们在游击区已度过一百余日。终于，队伍得到了可以启程返回内地的通知，丁聪一行人最终从韶关到达了桂林，在这里，丁聪再次见到了夏衍，后又决定暂时留在此地进行文化创作。留下后不久，在叶浅予和舞蹈家戴爱莲夫妇的劝说下，丁聪决定再次回到重庆。听说重庆正处于两大营垒的决战中，夏衍、郭沫若、阳翰笙、金山，甚至周恩来当时也都奔赴重庆了。丁聪也希望能以“自由职业者”的身份，为抗战大业多做一些事。
这年秋天，丁聪回到了重庆。丁聪借住在由仰光返回的老朋友唐瑜租用的房子里，继续以画笔从事爱国宣传活动。在到达重庆后不久，丁聪等一群文化人士曾有幸见到过周恩来同志，作为东道主，周恩来备下酒菜为脱险而来的他们接风洗尘。后来，丁聪还托人给邓颖超同志送过戏票，百事缠身的她应邀前来，让丁聪对共产党人留下了极为深刻的印象。
后来，听说宋庆龄女士也由香港回到重庆后，丁聪便前去探望这位旧识。两人一见面，宋庆龄便关切地询问他的情况，丁聪也如同见到亲人般述说着一路的艰辛。其实自那次画展上买下《流亡图》之后，宋庆龄一直没有忘记这个优秀的年轻漫画家，她特意上楼取来一张丁聪与她的合影，那是1939年拍的照片，当时没有来得及洗出来，细心的宋庆龄一直替丁聪留着。
带着孙夫人殷切的嘱托和期望，以及多日来不可磨灭的经历和记忆，丁聪拿起画笔投入创作，完成了他的香港受难组画：《占》、《焚》、《饥》、《掠》。
《占》表现的是住所的大门已贴上封条，两个年幼的孩子依偎在父母身边，依恋着张望着他们的家；《焚》表现的是青年学生在日本侵略者的铁蹄践踏下生活，忍痛焚书，似乎是又一场“文字狱”将要来临；《饥》表现的是嗷嗷待哺的婴儿、骨瘦如柴的孩子，妈妈呆坐床头，爸爸手中握着空空如也的米袋；《掠》表现的是两个凶神恶煞的日本兵正在往口袋里塞抢夺来的食品衣物，而在被掏空了的水缸、木桶前，是相拥而泣的一家人。在这组画稿里，丁聪对香港的蒙难状况进行了入木三分的刻画，表现了人民的苦难，揭露了日本侵略者的暴行，历史的某些时刻被真实细致地保存了下来。
之后，丁聪又与叶浅予、张光宇等人搞漫画联展，还为了生计而进行话剧舞台美术设计。他曾设计过《雾重庆》、《祖国在召唤》等剧的舞台背景，还为著名剧作家吴祖光的《嫦娥奔月》等做美术设计工作。
同年，“中国艺术剧社”要到成都去演《牛郎织女》，丁聪跟随后来成为莫逆之交的吴祖光一同前往，为剧社的朋友搭布景、设计人物、画海报，还兼吹笛子伴奏。因为劳动强度并不高，丁聪便和吴祖光趁着空闲时间外出“漫游”。
