此外还有大型户外公演。这样的演出始于1995年，每年在四个不同的城市举办，每场都吸引了数以万计的观众，俨然成为台湾社会定期的文化仪式。有一年他们赴宜兰演出，虽然午后一场大雨淋湿了草皮上观众的座位，但这却无法浇灭当地市民竞相前往的热情。
看完表演的观众纷纷叫好。他们说，他们没有机会到都市去，他们是乡下人，而云门却把表演送到了他们眼前。有位前来观看的老太太已经100岁了，却依旧看得津津有味，赞赏的神情让旁人看了都感动非常。
还有人竟专门为了看云门的演出而买了新的布鞋。这位操着一口带着浓烈方音的国语的中年阿伯，小心翼翼地说，来看这样“国际有名”的表演“穿拖鞋不行”。他对云门的认知只来自于报纸和杂志上大篇幅的报导，看完后除了一句“艺术气质不错”也说不出别的什么来，但神情却异常兴奋，目光里满是惊叹、尊敬和喜悦。
台湾作家陈映真如此评价林怀民：“他念兹在兹的，从一开始到现在，就想要解放它，让那些买不起票或因各种各样的机缘不能来中央艺坛的老百姓也能看。而他们也非常沉醉、高兴地欣赏林怀民的戏曲。我想这个事实告诉我们，人民的内心深处仍有他们审美的高度和可能性。他也表演了不止是一次而已，如果老百姓不接受，他做不下去，不可能一次又一次地巡回。我相信是舞者受到了乡下观众的教育，在观众的掌声里他得到了成长，所以他们仍然会被理解。怀民的这点，让我个人一直非常尊敬。”
林怀民：我一辈子得过很多舞评、奖赏跟鼓励，可是我一辈子最好的舞评，是在一个医院里得到的。
我的母亲生了病住在医院里，我去陪她到晚上一点。我离开的时候，在电梯里碰到一位先生，他跟我说，很高兴见到我，同时他要我回去跟云门的舞者郑重地致谢。他说——台湾那时候发生了“9·21”大地震，震得一塌糊涂，我们听到这个消息后，停掉了原本的排舞，开车去灾区参加重建工作。我们派了七八个老师住进地震灾区去教小朋友们跳舞，教了4年，让大人可以去做复建的工作，让小孩子的心理可以疏脱。同时云门舞集也在进行筹备，在地震一个月后，我们到灾区去做户外公演。当时来看的有好多好多的人。
这位先生就跟我说，地震之后，他们一家三代都住在一个竹棚子搭的车库下，云门一来，他们家的老先生、老太太跟小孩子们就会微笑，所以他要我谢谢云门的舞者。我觉得这是我一辈子得到的最大的鼓励和最大的恩宠。
本是去灾区安慰灾民的云门，却在那里得到了群众的鼓舞。当云门前来演出的消息散播出去以后，本来仅剩万余人的地方，竟一下子涌来了三万人。表演结束后，三万人像海浪一样站起来鼓掌，让林怀民和舞者们都非常感动。
感动的另一面，自然是格外认真、努力的训练，当然这对云门的舞者来说，已是家常便饭。他们都是一群与艺术合而为一的人，台湾著名的舞者里，有许多都出身云门。
2002年春天，云门在欧洲巡演，四月份来到了捷克首都布拉格，不幸的是演出期间全团食物中毒，三分之二以上的人上吐下泻，连一向意志力最坚强的林怀民也病倒了。
然而长期的训练和培养，让团员们展现了高度专业与敬业的精神，舞者忍着腹部的剧痛，发着高烧仍然坚持上台演出。
