十月十一日，李鸿章亲自到苏州前线，视察了东、南、北各门的地形。他描述苏州的城防工事：“太湖之水由胥口、鲇鱼口流入苏州胥、盘两门，外绕至娄门、齐门，大河如带，横竖三四道环卫城垣。该逆凭河筑长城，周围十余里，枪眼炮台层层密布。长城内石垒土营数十座，南自盘门，北至娄门，联络扼守。墙内多穴池，为屋堆土覆板于其上，以避开花炮，布置极为严整。”太平军占领苏州后，把阊门改称大西门，胥门改称小西门，盘门改称南门，葑门改称小东门，娄门改称大东门，齐门改称北门。城上雉堞一律砌平，仅留炮口，每隔数百步，搭建一座芦篷，外罩布幔，作为更楼，入夜有人打鼓敲更，互相呼应。
当时，苏州城内，有慕王谭绍光、纳王郜永宽、比王伍贵文、康王汪安钧、宁王周文佳诸王，还有三十五位天将，统领着十几万大军。无锡的忠王李秀成、侍王李世贤，闻警后亦派援军驰赴苏州，由浒关背后灵岩、木渎小路搭桥入城，加强城内守军力量。如果淮军要以强攻拿下苏州，很可能有一次残酷、惨烈的战斗。这座有两千三百多年历史的古城，也将面临毁于一旦的厄运。
仿佛预感到地狱烈火即将降临，平日鸢飞鱼跃的太湖、阳澄湖，如今一片死寂，飞潜动植，尽皆敛戢。李鸿章与程学启、戈登商量后，决定对娄门作一次小规模的攻击，以探清太平军的防御力量。娄门位于苏州城东北，分外城、中城、内城三重，内城筑有城楼，城门之间有空地和闸门，城门南面还有三道水城门，堪称金城汤池，易守难攻。
十月十六日晚，四更时分，一支淮军先锋队吃饱了饭，衔枚潜行，逼近城壕，趁着朦胧的月色，架搭浮桥。讵料太平军早有防备，从城垛上开枪射击，子弹密如雨下。戈登马上带着洋兵冲上前，用炸炮、火箭还击。李鸿章描述战况：“贼于暗地藏避，抵死对击，伤我弁勇数十名、毙洋兵头目数人。程学启大呼猛扑，万枪排放，殪贼无数，而守垛悍逆寂然不动，天已向明，乃各撤回。”
淮军调集四十六门大炮，从十九日开始，对准苏州古城外围的长城卡营开火。炮击长达三时，山崩地裂的巨响持续不断，娄、齐∽、盘四门外长城十余里，太平军卡垒二十余座，全部陷入烟尘火海之中。
辰刻，大旗一挥，进攻开始。李鸿章振衣登上望楼，亲自督战。程学启引一军沿南岸推进，戈登引一军沿北岸推进。李鸿章写道：“该逆旗帜布满，戈登督率洋弁，排列开花大小炮位，对准轰击，自辰至午，长城坚垒，土石乱飞，塌缺十余处，守垒之贼，当之辄碎，余均伏于窟中。”
程学启再次率领兵勇，乘势在城壕上架搭浮桥。这时，大股太平军从城内冲出，支援城外守军。淮军一边开枪阻击，一边纷纷抢过浮桥。千军万马，拥挤在城壕边，盘涡毂转，咆哮如雷。戈登率洋兵率先登上营墙，展开肉搏。“各军分头攻夺，忠逆大队拼力冲突，程学启督令鏖战数十回合。该逆狂奔入城，陈东友水师复由黄天荡登岸夹击，所有娄门∽门贼垒二十余座，次第烧毁，择其冲要者分兵驻守。是役也，弁勇伤亡五百余人，毙贼五六千人，为苏军近来未有之恶战。”
至此，苏州城外东、南、北三面，均为淮军控制，可以直抵城墙下。十九日晚上，纳王郜永宽派人潜出城外，与程学启的部将郑国魁联络，表示愿意杀死慕王献城。郑国魁迅速向程学启报告，程学启亦立即向李鸿章报告。李鸿章起初半信半疑，担心又中诈降之计。第二天接到探报，说李秀成率所部万余人，已连夜出胥门，由灵岩、木渎水道撤走。献城之议，似有几分真实，李鸿章便让程学启负责接洽。
