他画了大量的女性肖像，特别是在上世纪八十年代他以自己的妻子为模特，画了许多形神各异的肖像画，这些画粗看上去似乎在重复单一的人物，其实不然，仔细观察，你会发现每一幅作品，每一个特定的姿态，场景，每一种人物与背景的关系，甚至在那些人和物的关系中所表现出来的光线的变化，色彩的差别，细节的表现等，都显示出非常真实的人的生活的特定的场景和特征，而这些东西往往具有着某种永恒性的意味。例如，1986年的《抱玩具的姑娘》、1987年的《北方姑娘》、1989年的《唤起记忆的歌》、1991年的《蓦然》等作品，都是以他的妻子为人物肖像的原形，但是，这些肖像画都是非常具有真实性的描绘，它们反映出不同情境下的人的特定的情绪和品质。
说到艺术的真实，杨飞云有自己的看法，他在创作中曾经不止一次地自问：到底什么叫真实呢？固然那些重大的历史题材是真实的，主观的内心情绪也是真实的，但它们是艺术吗？杨飞云感到他自己并不善于描画历史上的大事件，也不喜欢把内心的情感赤裸裸地表白出来，他觉得对于他来说艺术的真实就在身边，就在眼前，就在他无数次所表现的人物肖像画之中。在他看来，问题的关键并不在于要搞清楚什么是真实的对象，而在于如何表达真实，如何把一个存在的东西画成一个艺术上的真实。固然古典主义并不完全排斥历史性的题材，文艺复兴时期的大师们就曾画过一些重大的题材，如他们多次把圣经中的一些故事画了出来，但是这些都不是重要的，重要的是通过画面去反映最真实的东西。据他的考察，古典主义的绘画基本上都是以人物肖像为主的，除了文艺复兴和新古典主义的某些大师的肖像人物是当时的一些王室贵族、知名人物之外，古典主义的部分肖像作品是一些十分平凡的人物，甚至是一些地位卑微的人物，但是这些人物肖像并不因为题材性不重要就缺乏绘画的意义，画面之外的内容是不重要的，重要的是艺术所要表现的这个真实的人物本身。例如，达芬奇的《蒙娜丽莎》这幅世人皆知的古典主义的代表作，肖像人物在当时却并非皇亲贵族，然而，达芬奇却把她画成了那个时代的人性的最完满的体现，谁又能说这幅作品缺乏真实性呢？当然，大卫的《苏格拉底之死》也是一幅经典的古典主义作品，这个作品的人物当然是人类文化史中的重要人物，可大卫的作品之所以成为古典的杰作，并不因为他通过苏格拉底去表现重大的历史题材，而是在于他把苏格拉底之死作为绘画的对象，在人物、场景和细节方面达到了空前的高度，它是因为画得好才成为经典的，而不是画什么成为经典的。
如此看来，真实本身并没有高低之分，也不能说重大历史事件和历史人物的真实，就一定比一些平凡的日常生活中的日常人物的真实高多少。从艺术的角度来看，重要的不在于把客观的真实分成不同的等级，而在于如何完美地表达和描绘这种真实，也就是说把真实作为一个艺术的标准，关键不在于题材的重大，而在于艺术水准的高低。在杨飞云的创作中，他更喜欢或更善于表现日常的人物，他的人物肖像画几乎全部都是一些最普通的少女形象，这些人物是非常平凡的，但在杨飞云看来又是非常美好的，特别是他成为基督徒之后，他更是感到了作为一个普通的人的独特性及其高贵性，在上帝的眼中哪怕一棵小草都是格外受到关怀的，那么作为一个人，即便是一个最普通的女人，她们的神情举止也都能反映出来自上帝的祝福，也都能表现出人所具备的品性与本质。也许是由于内向而又敏感的性格，我们看到，杨飞云的题材非常简单，基本上以人物肖像为主，在对待绘画真实的问题上，杨飞云格外关注那些能够在特定的艺术形态中反映人的某种美好本性的东西，而这些东西在他看来往往是非常细微和丰富的。
