杨飞云对古典艺术的了解是从画面开始的，而且在相当长的一段时期内，他所理解的画面还只限于印刷品，好在他在美院学习期间，能够追随靳尚谊等人感受古典主义所表现出来的那些人格理想和美学风范。对于古典艺术，杨飞云的感受是多方面的，当我们谈到这个问题的时候，有一点我一直记忆犹新，他说他对于现实中的各种丑恶不是不知道，但他在画面中却喜欢表现美。对他来说，美的艺术是至关重要的，美的人物，美的景物，美的心灵；青春与美，人性与美，爱与美，这些都是他由衷想要表达的，古典艺术的古典之美，恰恰为他提供了学习的典范。当然，古典艺术并非仅仅以其美学风范著称于世，它还有更多的东西。当杨飞云在1986年与同学们一起提出向大师学习的口号时，当时他已经意识到了古典艺术所具有的内蕴，远比人们所理解的美的艺术要多得多。直到今天，他的艺术探索又经过了十多年，这十多年间，杨飞云对于西方古典大师的理解在我看来，比古典风绘画时代要真切和深刻得多。在回顾这段思想的历史时，有两件事对于他深入理解古典艺术或古典艺术的精神具有极其重要的意义，一个是二十世纪八十年代末至九十年代初的一段时间内，他多次到北美和欧洲游学的经历，另外一个则是他在二十世纪九十年代末对基督教的信仰。
让我们先看第一件事情。杨飞云说他原先对于大师的理解主要是从画册中得来的，固然在二十世纪八十年代，他偶尔也从美术馆和美院的艺术交流中，看到一些古典主义的作品，但总的说来还是非常稀少的。它们混合在各种综合类的或私人性的藏品之中，根本就形不成一定的厚度，更没有相应的主题，而且，几乎没有看到古典大师的精品。对于一个画家来说，单纯从印刷品中领略伟大的艺术是远远不够的，能够亲眼见到大师的真品，直接面对画面去感受艺术的真谛，那一直是他心中的一个梦想。终于在二十世纪八十年代末，他有机会到美国和欧洲游历一番。在此期间，他把所有能够挤出来的时间都用在了参观美术馆和博物馆的艺术珍品上面。在美国波士顿的国家艺术馆，在巴黎的卢浮宫，在英国伦敦国立美术馆的展览大厅，在意大利文艺复兴美术馆的展示大厅，在俄罗斯的国家博物馆里藏品室，甚至在巴黎、米兰、莫斯科等城市街头随处可见的雕塑面前，他一次一次地观赏、研读、揣摩大师们的作品，只有在这个时候，他才意识到大师就是大师。他们的作品所具有的冲击力是无法用语言来描绘的，他仔细观察作品中每个局部和整体的完满性品质，每个细节都是那样的准确和饱满，色彩是那样细腻和丰富，人物的神态与情绪是那样的纯正而又安祥，画面所弥漫的生命气息是如此充沛。古典艺术的朴素、宁静、单纯的静穆与高贵的伟大，表现得那样恰到好处，简直无法用语言来描绘。只有站在作品的面前，才会感受到作品的吸引力。除此之外，杨飞云还感到大师的作品具有如此高的境界，并不在于单纯的技巧，更根本的还有一种精神性的东西，一种生命力贯注的东西，一种把具体的物相提升到永恒高度的非凡能力。这些构成了大师之所以成为大师的综合品质，它们是一般学院式教学所无法培育出来的，而需要画家们对自己的心灵加以培养和提升，甚至需要宗教性的情怀和信仰的基础。据他后来考察，几乎所有的古典主义大师都是有信仰的人，即便他们描绘的是生活中的平凡人物，画面依然使人感到有东西朝高处走，并呈现出高贵的品质和理想的光芒。
