1952年1月，赫夫纳开始在出版发展公司工作，这家公司出版《现代绅士》、《艺术摄影》和《现代日光浴》。这些杂志内含裸体照片，不提供订阅，因担心邮局可能会把杂志当做淫秽材料而拒绝投递。作为销售和发行经理，赫夫纳开始结识报刊亭老板、批发商、印刷商，开始了解杂志市场。尽管周薪已经达到80美元，赫夫纳还是觉得在这里工作不开心，因为铁腕老板乔治?冯罗森让员工每时每刻都担心丢掉饭碗。因此，1953年初，赫夫纳跳槽到《儿童天地》担任发行推广经理，周薪120美元。《儿童天地》月刊由儿童培养协会出版，发行量约为25万份。6
就这样，赫夫纳在毕业后先后做过几份工作，都不满意，觉得他的兴趣、天分和热情无法施展。在谈到在芝加哥纸盒公司的第一份工作时，他抱怨说，“我的心情起起伏伏，做这份工作没有动力，没有成就感”，类似的话他在接下来的四年里说过很多回。在这一段低迷的日子里，他通过其他方式来抒发对艺术和新闻的热爱，接手了几个自己更愿意做的项目。7
赫夫纳酷爱绘画、写作、流行音乐和电影，渴望以创作来表达自我。“我想，他那时候希望成为艺术家，”米尔认为，“艺术是他的初恋。”就这样，1949年，刚刚毕业的赫夫纳找到了一份兼职，为当地的一家小报《戴尔?哈里森的芝加哥》写影评，他对此非常高兴。“让我们办一个电影专栏就好比让一个酒鬼当酒吧版的编辑，这根本就不算是工作。”他在第一篇影评中写道。不久后，他又努力创作了几部漫画作品。其中，《心理调查员吉恩?范塔斯》的主人公通过深入研究人类动机的心理学来解决犯罪问题，《弗雷迪?弗拉特》则轻松一些，描述的是校园生活中的倒霉事儿。但这些漫画都没有卖掉。8
每过一段时间，赫夫纳都会想要压抑这些创作的冲动，作出妥协，老老实实地过保守的中产阶级生活。在1950年圣诞节的一封长信里，他写道：“米尔和我买了一辆二手车和一台新电视，我为卡森?皮里?斯科特百货公司撰写男性用品柜台的广告，工作得心应手。”但心中的不满时时翻腾。“想不明白将来要做什么时，他就很苦恼，”多年以后米尔解释说，“你知道，他的漫画卖不出去……他回西北大学读书时，想的是至少将来可以当个老师，但事实上，他内心是不愿意这么做的。”9
但是，创作方面的一次小小的成功激励了赫夫纳，也让他成了芝加哥的一个小名人。1951年春，他发表了原创的漫画作品《漫步喧闹之城芝加哥》，以大胆、诙谐的方式描绘了芝加哥的市井生活。这幅作品花了他好几个月的时间，最终发表时他很高兴。漫画的封面是一名女郎站在桌子上跳脱衣舞，围观的男人们在饮酒、说笑。这部漫画对这座城市的“礼仪和道德”评头论足，在芝加哥的酒吧、俱乐部和剧院里流传开来。当地报纸注意到了这部作品。《芝加哥每日先驱报》认为这是“一部无情讥讽芝加哥道德的漫画作品……像《绅士》那样的杂志可能会觉得这种漫画难登大雅之堂”。《芝加哥美国人报》认为，这部作品“会让你开怀大笑，但前提是你对这座城市有足够的了解”。“我希望这部作品能让我大赚一笔，”赫夫纳激动地写道，“但哪怕是我在这件事上不赔不赚，我也不在乎，毕竟是刚刚起步。我开始有了点儿名气，这是通往正确方向的重要一步——这个方向正是我希望的。”10
