1948年秋，还差几个月休?赫夫纳就要从伊利诺伊大学毕业了。这时，他给父母写了一封信，言辞间充满了歉意。他承认自己在最近几周集中不起精力，打不起精神，因为求职和谋生的压力让人喘不过气来。“我担心能不能找到一份适合我自己的像样的工作，能不能为将来的家庭买得起房子和生活必需品。这种担心让我没心思做眼前的事情，所以有时候我看上去像是不关心身边的任何人。”他坦承。同时也劝慰父母说，这种焦虑是正常的，一切都会过去的。
赫夫纳的境遇并非偶然。第二次世界大战后，男性抑郁的现象非常普遍，因为数百万军人回归百姓生活，努力寻找工作，重新融入家庭，摸索生活的方向。赫夫纳读了大学，暂时性地推迟了这一危机，但如今他不得不面对这个世界，手头有的只是模糊的计划和不成熟的目标。他知道自己想结婚，也清楚艺术和新闻能够满足他的想象力，还希望成为作家或漫画家。但除此之外，他没有任何具体的想法。接下来的几年里，他经历了数次错误的开始和希望的破灭，最终他找到了自己的位置，获取了一种途径来表达自身的深层需求和价值观。1
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1949年6月15日，休?赫夫纳与米尔?威廉斯在圣约翰博斯科教堂附近的教区长住所里举行了婚礼。他们选择天主教的婚礼是为了让米尔的母亲高兴，但由于赫夫纳不是天主教徒，他们不能在教堂里结婚，婚礼办得低调简朴，他们在当地的海外战争退伍军人大厅设宴招待亲朋好友，之后在威斯康星州黑泽尔赫斯特的斯蒂拉的伯奇伍德旅舍度了几天蜜月。回到芝加哥后，他们搬进了赫夫纳父母在新英格兰大街上的家，因为他们没有钱，战后经济型住房又长期短缺。2
但是，接下来的生活并不顺利。用赫夫纳的话说，这是“一段充满困惑和不安的时期”。他马不停蹄地找工作，先是在芝加哥的报社和杂志社碰运气，但他一没经验二没关系，“根本不知道怎样起步，怎样才能建立关系”。失望之余，他于1949年4月在位于南区的芝加哥纸箱公司找到了一份无聊的工作，担任招聘经理，周薪45美元。他本身就不喜欢这份工作，加上自己没有车，每天上班要让父亲开车先把他送到火车站。他受不了平淡的工作内容，也看不惯公司歧视非裔美国人和犹太人的招聘政策，仅仅五个月后就辞职了。3
1949年的整个秋天，赫夫纳都处于失业状态。他试着创作几幅漫画卖给报业辛迪加，但没有找到买主。不得已，1950年初，他去了西北大学，打算在研究生院继续学习，将来当一名大学教授。“有了硕士学位或博士学位，我就可以教书了（我想我会教社会学），老师（尤其是大学老师）会有大量的空闲时间，这样我就能随心所欲地写作和画画了。”他写道。但只过了一个学期，他就退学了，又开始找工作。他在洛普的卡森?皮里?斯科特百货商店找到了一份工作，撰写广告，周薪40美元。“我找到了一份写作的工作——虽说只是广告写作，但它是实实在在、真真正正的创作型写作，涉及到艺术和版面设计。”他兴奋地写道，“起薪虽然不高，但广告业前景可观，我学到了很多东西，这是我真正愿意做的事情。”4
六个月后，赫夫纳在《绅士》杂志社找到了一份工作，撰写宣传文字，周薪60美元。他年少时觉得这本杂志充满了成熟的魅力，如今却对它十分失望。“这份工作没有带给我成就感，”他说，“实际情况是，你每天早晨打卡上班，然后等着吃午饭。这不过是份工作而已。”此外，《绅士》即将停掉它在芝加哥的业务，编辑人员已经搬到纽约去了。后来，推广和发行人员也接到搬迁任务时，杂志社提高了赫夫纳的生活补贴，但拒绝了他提薪5美元的请求。因此，他辞职了。他隐约觉得，不管未来多么不确定，他应该是会留在风城芝加哥了。5
