至于无力回天的宋美龄已不问政事，除偶尔上荣总看牙外，平时得空多以查经、看书消遣，有机会也外出探望老友，更有意返美定居，但1989年 1月 1日一场大病，却拖延了宋美龄的打算。当时她高烧不退，送荣总急救，却又出现过敏症状，体力衰弱，无法起床，最后开刀取出肿瘤才渐渐恢复正常。
李登辉主政后，国民党路线摇摆不定，渐在统一立场上模糊以对，引发国民党党内不满。党内反对人士集结为“非主流”势力，公推林洋港与蒋纬国为首，希望与结合国民党本土派势力的李登辉抗衡，角逐领导人大位。但最后在蒋彦士、宋楚瑜等人运作下，加上蒋孝武公开从日本返台挺李，发布公开信要求蒋纬国信守蒋经国生前所提“蒋家不会再有人参选”的承诺，“非主流 ”终成泡影，蒋纬国败兴而归。
宋美龄虽没多说什么，但据官邸侍卫回忆，之后蒋孝武多次赴官邸，宋美龄均很少接见。连蒋孝武在荣总意外过世，宋美龄也没有任何说法。
亲人接连病故，加上病痛缠身，1991年 9月21日，宋美龄告别了留五年的台北，赴慈湖谒灵后，搭乘波音 747SP型长程客机改装专机，返回纽约疗养。这是她生前最后一次在士林官邸长住，也被视为蒋家在政坛影响力的正式结束。国民党内反李势力逐渐成为柔性“清党 ”的对象，促成新党自国民党分裂出走。
奉安大陆争议
蒋孝勇、蒋纬国等人几乎都与李登辉关系紧张。陈水扁任台北市市长后，锁定打击对象就是蒋纬国在外双溪的别墅，打着对抗蒋家权贵招牌说拆就拆，同样让蒋家感到窘迫。
1996年10月 24日，李登辉将原先的“蒋经国先生办公室”移至大溪陵寝，依原有陈设布置“蒋经国先生纪念室”，供民众参观。加上他违反与宋美龄的协议，将关乎蒋介石毕生重要记录的大溪档案对学者公开，更引发了蒋孝勇的不悦。也就在此时，爆发了暗潮汹涌的移灵风波。
原来蒋介石过世后虽然有隆重的告别仪式，但根据江浙一带习俗，万一人死异乡而又暂时未能归葬，可先以浮厝方式处理，亦即将灵柩垫高暂厝，以便子孙迁葬。两蒋正是以这种方式暂时处理了灵柩问题，亦即把遗体放置在陵寝内的大理石棺椁中，并没有正式下葬。
蒋介石过世后，家中事务仍由宋美龄做主，当时并未提到移灵问题。直到廖承志在《人民日报》发表给蒋经国的公开信，才首度提及移灵问题，并指蒋经国曾言，“切望父灵能回到家园与先人同在”，因此主张蒋介石在慈湖暂厝的灵柩，“统一之后，即当迁安故土，或奉化，或南京，或庐山，以了吾弟（蒋经国）孝心”。但由于蒋经国决定对信函置之不理，因此让第一次的移灵风波无疾而终。
蒋经国逝世前预先交代，希望死后有机会迁葬母亲毛福梅墓前，生生世世陪伴母亲。但 1988年的猝逝与两岸关系的紧张，让蒋经国无从做更多安排，也能随父制暂厝在头寮宾馆。只是基于民进党气焰越来越高，李登辉统独路线摇摆不定，加上两蒋第三代纷纷凋零，不少人质疑两蒋迟迟不下葬对风水有碍，长此以往，蒋家后人将不得安宁。是以蒋孝勇与蒋纬国终于在 1996年再度提出移灵大陆安葬的构想。
相关消息曝光后，立刻成了敏感的政治议题。事实上，不少国民党旧臣都担忧，一旦民进党“执政”，两蒋陵寝将成为报复清算的斗争对象，更可能被人拆陵鞭尸，不如及早迁回大陆。只是没想到这个烫手山芋的影响实在太大，各方应变不及。不少人士更担心，此时两蒋迁葬等于割断了联系两岸间的重要脐带，反而不利两岸发展。
