蒋介石不但在演说中赞扬苏联共产党员乐意为国家、百姓工作，不为个人利益做事，甚至亲自邀请考察苏联时结识的西伯利亚苏军总司令布留赫尔（ Blyucher，即加伦将军）任军事总顾问。加上黄埔成立初期相当仰赖苏联的各种援助，国民党亲苏路线已成主流。
至于蒋经国，则于1924年冬从万竹小学高级部毕业，来年即升入上海浦东中学就读，蒋介石也特地要求陈果夫除了帮忙料理他的私人财务外，还能以兄长身份多多照应蒋经国。蒋介石除继续要求蒋经国多留意英语，他甚至想过蒋经国最好能考取梵王渡圣约翰学校二年级或一年级，也就是到外国人办的教会学校读书，但最后并未实现。
正值反叛期的蒋经国虽不敢公开质疑父亲的各项安排，但在上海见识广了之后也不免质疑：“经书有它现在的现实意义吗？”他甚至抱怨苦读文言文其实是在开倒车。
为此陈果夫曾写信报告蒋介石，说蒋经国英文和习字两门不及格。蒋经国则写信自辩，指出英文分数平均七十多分，几及甲等，并没有不及格，仅英文习字不及格罢了。根据学校评量，蒋经国最突出的课目仍是作文，几乎是全校之冠。
当时上海工人运动及共产党运动风起云涌，让不满外国学生抨击中国为一盘散沙的蒋经国深受感召。尤其 1925年上海发生五卅惨案，上海日本纺织同业会拒绝承认工会组织，工厂又突然宣布关厂、停发工资，数百名工人与资方交涉时竟遭日本大班开枪射击； 5月30日上海2000余名学生在公共租界散发传单、游行抗议，又遭租界政府开枪驱离，造成十余人死亡，数人受伤，民情激愤。
五卅惨案掀起全国各大城市罢工、罢课、游行示威，却被外国势力视为国民党内“左”倾激进派在背后煽动的结果。作为国民党内青年将领蒋介石之子，蒋经国则是跳到示威最前线，连续四次以浦东中学领队身份参加示威游行，表现出反帝、爱国主义的精神，并一度被逮捕；最后浦东中学以行为不轨为由，开除了蒋经国的学籍。蒋经国日后回忆起这段狂飙的
岁月，还是强调外国势力贬低中国人“一盘散沙 ”“东亚病夫 ”，让他感到尤其愤恨与耻辱。
此时蒋介石虽还不是国民党领导班子核心人物，仅是八名军事委员会委员之一，但他靠着黄埔军校的现代化战力，不但出任广州防卫司令，更逐渐崭露头角。先是软禁并流放了涉嫌刺杀廖仲恺的党内大佬胡汉民，继而架空许崇智势力，收编许系部队，再靠着第二次东征之役打垮陈炯明，蒋介石声名鹊起。
1925年 7月 1日，国民党在广州成立国民政府，推举亲苏派的汪精卫为常委会主席，蒋介石也在国民党二全大会中被推举为中央执行委员，步入领导阶层。此时国民党更跃跃欲试，计划通过革命军北伐统一全国；这也是蒋介石全面扩张军事势力的开始。
这年暑假，蒋经国到广州探视父亲，看到黄埔校园中张贴“联俄”“联共 ”“工农联合”等巨大标语，于是提出希望从军的要求，但遭蒋介石拒绝。面对蒋经国的激进风格，蒋介石以上海是罪恶渊薮，对年轻人有不良影响为由，把蒋经国送到好友吴稚晖在北京南小街新成立的海外补习学校就读。
吴稚晖的这所学校是在北洋军阀冯玉祥支持下成立的新学堂，但也教授传统经学；蒋介石自然希望小蒋远离是非圈，并通过吴稚晖的影响力教育蒋经国。但是蒋经国不改上海的作风，又参加了反对北洋政府的学生游行，随即被捕入狱并监禁两个星期。
接受越来越多“左”倾思想之后，蒋经国一度决定学法文，并赴法留学。但他到京不久，就经由国民党籍著名记者、上海大学前任代理校长邵力子介绍，认识了包括身兼中国共产党和中国国民党中央执行委员的李大钊在内的许多共产党人。在李大钊的引介下，蒋经国定期受邀到位于北京的苏联大使馆看电影，与苏联大使馆官员经常见面。
