蒋介石也要求蒋经国勤于练字，甚至曾以严厉口吻批评蒋经国的字“还没有什么进步 ”，所以要他“每日早起，须要学草字一百个，楷书五十个，既要学像，又要学快”，甚至还提醒蒋经国“写字笔画宜清楚，且要字字分明，切不可潦草糊涂。写信的字，亦要像我写的一样大，不可太小”。
至于新学部分，蒋介石则希望小蒋留心英文与算学，尤以“英文最为重要”，不但要熟背单词，而且要“讲究文法”“多说话”。他除提醒蒋经国，“现在时世，不懂英文，正如哑子一样，将来什么地方都走不通，什么事业都赶不上 ”，更要求小蒋有工夫的时候，可到商务印书馆买些英文小说杂志看看，以增长知识。事实上，至 1925年蒋经国赴俄前，蒋介石前后写了 20余封信，都是对他读书、养性、修身各方面的修为予以指导。
1922年 3月，孙中山决定回师广东建立大本营并展开北伐，却遭陈炯明坚决反对。孙中山想起事前预警陈炯明不可靠并力主提前用兵解除陈部武装的蒋介石，急电盼蒋即来襄助，却仍旧碰了软钉子。
直到 1922年 6月爆发永丰舰事件 —受到陈炯明追杀的孙中山逃到停泊于珠江的永丰舰避难，再度急拍电报至溪口要求蒋赶赴广州，蒋介石这才立刻搭船赶赴香港，再改以汽艇溯珠江北上与孙中山会合，历经55 天苦战后搭永丰舰改赴上海而脱险。这也成为蒋介石跃居国民党领导阶层的转折点。
“左”倾激进革命青年蒋经国五卅惨案间
连续四次跳到示威最前线并被捕
被开除学籍，到京再示威，再被捕
经苏联顾问鲍罗廷推荐
赴苏留学，看看“共产主义的天堂”
陈炯明叛变后，孙中山在上海会见共产国际代表马林（Maring），开启国民党联俄容共的新路线。虽然党内对孙中山的转向有颇多疑虑，但蒋介石初期成为亲苏路线的主要人物之一，并于 1923年 8月率“孙逸仙博士代表团 ”访苏，考察莫斯科军事、政府和政治组织，历时三个月。只是这时蒋介石在孙中山身边仅扮演着军事参谋角色，孙并未让他往党务方向发展，这让蒋介石语多抱怨。
访问苏联的这段时间，蒋介石连续写了多封私信给蒋经国，督促他的学业与文章，甚至还拿红笔圈改蒋经国来信中的错字与不通之处。至于停留上海求学的蒋经国，则是由姑丈芝珊、姑母蒋瑞莲监护。除陈洁如颇为照顾外，蒋经国也时常到法租界陈果夫家串门子，直到陈立夫赴美求学后，蒋经国才比较少上门。
1924年 6月，时任国民党军事委员会委员的蒋介石，被孙中山任命为黄埔军校第一任校长，第一期招募学生 456人；黄埔门生也成为蒋介石之后逐鹿天下的雄厚本钱。
当时在孙中山力挺下，国民党第一次全国代表大会已通过按照列宁主义路线，改组国民党的政治、军事机构的基本改造方案，并且同意共产党员可以跨党，兼具国民党和共产党党员身份。
事实上，尽管民国建立，中国却仍处于鸦片战争以来未曾停止的内忧外患中；欧洲则因第一次世界大战，需要时间疗伤止痛；反观1917年布尔什维克党所领导的俄国十月革命成功后，疲于动乱的中西青年多有以俄为师之志。而且苏联宣称愿意放弃帝俄与清朝所缔定的一切不平等条约，并支持辛亥革命以来窘于国际支持的南方革命政府，因此数十年后以反对苏联先知自居的蒋介石，当时可是力主与共产党，特别是他曾亲往访问的俄共（布）保持友好合作态度的。
