如同中国史上不少天姿聪慧而又具备政治敏感的知识分子一样，龚自珍在天下人昏昏欲睡之时，率先察觉到了社会总崩溃的危机不可避免。但是，尽管他自视甚高，他其实也没法给这个奄奄一息的国家开出有效的药方。
林则徐是与龚自珍生活于同一时代的另一伟大人物，多年来，在字正腔圆的教科书里，这位严肃的伟人被我们视为民族英雄加以膜拜。和龚自珍来往较多的朋友中，就有后来谥号文忠的林则徐。林则徐长龚自珍八岁，却早于龚自珍十八年中进士。与龚自珍身处闲曹郁郁不得志相比，林则徐中进士后即进入龚自珍梦寐以求却无法梦想成真的翰林院。作为高级干部的储备，林则徐从翰林院外放后，很快就升任为总督这样的封疆大吏，而龚自珍仍然在京城做一个有之不多无之不少的小京官。
当林则徐被道光任命为钦差大臣，前往广东禁烟时，龚自珍以为自己为国效力，施展自身才华的机会到了。因为林则徐是他的朋友，而且是对他的才华表示欣赏的朋友，为此，他在林则徐赴广东前，写了一篇《送钦差大臣侯官林公序》。在这篇文章里，龚自珍为林则徐出谋划策，并希望他以两年为期，能够“使中国十八行省银价平，物力实，人心定，而后归报我皇上”。除了纸上的议论风生，龚自珍更大的心愿是跟随林则徐一起去南方。但是，林则徐回信拒绝了龚自珍：“至阁下有南游之意，弟非敢沮止旌旆之南，而事势有难言者。”那么，林则徐不愿带龚自珍同去广东的“有难言者”到底为何呢？
林则徐与龚自珍地位悬殊却能成为朋友，在于他们互相欣赏，但互相欣赏之外，他们有着本质区别：林则徐是名臣，是段玉裁曾勉励龚自珍为之奋斗的名臣；龚自珍是名士，是被段玉裁告诫过勿愿为之的名士。作为名臣，林则徐是传统意义上的忠臣：干练，严谨，廉洁；作为名士，龚自珍尖锐，疏狂，偏执。一个身负皇上重托以公忠体国自诩的名臣，必须考虑一旦有这么个口不择言，早已被视为官场刺儿头的名士在身边，将会对自己要做的大事产生什么样不可估量的影响。换言之，林则徐对龚自珍的异见抱有充分的戒意，虽然这种戒意不带任何敌意。因而，即便龚自珍写下的对策真的是有的放矢，谨小慎微的林则徐也不一定会带上龚自珍。更何况，龚自珍的这篇序文里写下的对策，其实并不见得就有多么高明。比如，他提出要断绝和西方国家的一切经济往来，以免国内白银外流；又比如，他认识到火器的重要，却建议林则徐按照两百年前明朝胡宗宪的《图编》进行仿制。诸如此类，都证明了龚自珍虽然最先意识到衰世的不可避免，虽然有拯救衰世的理想与愿望，却不具备拯救的才干与能力。对落入时光中的每一个人来说，无论他是怎样不世出的伟人，其实都生活在局限中。唯有局限，方才成其伟大。
在举世皆醉的混浊时代，最大的痛苦莫过于做一个清醒的旁观者。“凭栏一片风云气，来作神州袖手人。”陈三立的愤激之语，同样适用于龚自珍。当龚自珍在1839年暮春，雇了两辆驴车，一辆拉着他的诗文，一辆自坐，黯然离开生活了将近二十年的京师时，这个年方四十七岁，却已走进生命暮年的诗人已然明白，他这一生，已经远离了外祖父愿望中的名臣与名儒，而沦为一个不折不扣的诗酒自娱的名士。此后的他更加绝望和轻狂，诗与酒，美人与剑，这些物什伴随了他孤寂的晚年。他时常把酒狂饮，语出惊人，有时则登高极目，涕泗纵横，观者莫不动容。正是目睹了治世不可再而衰世不可免的宿命，这位狂者开始极端地呼吁：那就让天下大乱吧。面对这个既没有才相才将，甚至连才偷才盗也没有的病态时代，龚自珍因为清醒和先觉，远比那些箫鼓笙歌里的醉者更为苦痛迷茫。
