1937 年12 月1 日，蒋介石和宋美龄在南京举办了他们的十周年结婚纪念日庆典。但这并不是一个恰当的时机，蒋介石在日记中写道：“结婚已十足年，党国前途艰难重生，以后第二之十年，究不知变化。”此外，蒋介石还写下了自己看见的南京城四处荒凉的景象。事实上，南京城笼罩在一片怪异的死寂中已有数月。8 月中旬，南京出其不意地被拖入了战争：
今天下午2 点，南京初尝空战滋味。12 架日本飞机轰炸了首都南京，10 架中国飞机也正面迎敌……在日本战机到达之前，汽笛警报声持续了近半个小时……因首都之前从未遭过空袭，所以民众并没有意识到危险，许多人还在街道上说说笑笑。但人们很快意识到不对劲了。8 月下旬，杜重远路经南京，那已是空袭的几天之后。他报道称，这座城市的大部分人口早就离开了。他住在中央饭店，“店中茶房厨役怕飞机，故亦多半辞职，厨房无人做饭，不得已略进点心，即出而访友”。饭店员工的恐惧显而易见，杜重远在赶往大同之时记录道：
在京停留三夜，每夜敌人飞机必来光顾三四次。幸京中防空设备尚好，（飞机）来时先鸣笛警告，继用探照灯远照，照准机身时，再放高射炮，或以驱逐机追逐。夜间火光四射……灿烂非常，大有新年赏灯之慨！
当首都南京的夜空火光四溅时，260 公里以东的上海正处在激烈的交火之中，国民党誓死保卫上海这座繁华的港口城市。南京遭遇进攻时，周佛海依然需要去适应这个处在不断轰炸中的可怕世界。他屋子下面有一间地下室，一旦有空袭，他的各路朋友就会纷纷跑来躲避，随着战争陷入艰难境地，地下室的“聚会”也变得越来越频繁，安排竟也越来越有序。[4] 但周佛海并不打算继续在南京长住，无论中国人还是外国人都做出了同样的决定：他们将离开这座城市，前往武汉或内陆其他地区。
1937 年10 月，蒋介石政府开始西迁，军事指挥部迁址武汉，行政机构迁址重庆。11 月底一份来自英国路透社的报道描述了这凄惨的一幕：“在持续的倾盆大雨中，中国国民政府的撤离在今天差不多全部完成了。办公室和工厂内有价值的设备已被全部运走……即使这座城市被占领，也只是一座徒有其表的空城。”该报道还补充说：“这期间没有丝毫民众骚乱或大难临头的迹象，中国人的一致想法就是坚决抗日，绝不投降。”蒋介石也感受到了民众的情绪，当务之急是保卫华中地区。如若上海失守，整个沿海地区便会被彻底占领，但蒋介石依然决定不到最后一刻绝不离开华东地区。他很清楚，放弃首都将会对国民党政权的声誉造成毁灭性的影响，所以他在1937 年11 月25 日的公开声明中称：“抗战到底，至最后一寸土地与最后一人，此乃吾人固定政策。”
对中国人来说，南京有着巨大的文化影响力和民众号召力。公元1421 年之前，南京一直是明王朝的首都。南京城墙耗时20 年，动用劳力20 万才筑成，它将整座南京城层层环绕，象征着王朝的权力和不朽。即便在迁都北京之后，南京依然以其精致的建筑与商人们向往的高雅生活方式而闻名于世。南京同时也是1850 ～ 1864 年高举反清大旗的太平天国的京都。1928 年，这座城市再次走到幕前，成为国民党政府统治下的中华民国首都，他们希望发展出一个可以与殖民城市上海相媲美的现代化城市。在这座古老城市的中心区域，一条以孙中山名字命名的宽阔林荫大道（中山路）横贯其中，宏伟的政府建筑拔地而起；城市规划也已尘埃落定，作为一个新政党的总部，这些建筑将糅合北京天坛公园和美国国会大厦的特征，只可惜这一设想到最后也未能实现。城市美化的第一步就是在主要街道两侧种上绿树，即便到了今天，它也是为数不多的几个受巨木荫庇的城市之一。国民党梦想南京成为环境和技术现代化的象征，成为那个时代所有中国城市的榜样。但这一梦想并未实现。到20 世纪30 年代末，经济危机导致大型建筑项目难以获得资金支持；随着战争爆发，南京的形象也从国民党复兴计划中的核心城市变为人人自危的脆弱之地。
