诺贝尔文学奖获得者维·苏·奈保尔（ V. S. Naipaul）在书中说过：“偶然事件对先辈们的影响会延续到我们身上，就好像我们一生的许多内容在出生前就已既定，我们生命的一半已经被规划好。”对于一个在农场出生的 15岁男孩来说，在 1810年，他不可能摆脱时间之重。在向跑封锁路线的船长提出申请时，他表现得极具说服力。但他还面临着一个强大的障碍：他的母亲。他后来回忆说，母亲“发现了我的计划，恳切地请求我不要去”。
这一路上可能遭遇暴风雨，患上疾病，还可能被英国海军强行征兵，种种危险都让他的母亲感到害怕。更重要的一点在于，菲比还在继续生育，她和丈夫在很大程度上都要倚仗这个长子。尽管科尼后来以冷酷无情而著名，但他当时倾听了母亲的恳求，并被她打动。他后来回忆，当时自己极不情愿地告诉父亲，“如果他能体面地取消自己与船长的约定，那他就会留下来。 ”父亲科尼利厄斯立即去找船长解决了这个问题。这是一个幸运的决定。科尼后来得知，英国人在英吉利海峡俘虏了那艘船。
过去的力量又将他拉回了史坦顿岛，但它也让科尼生命本来的转折点微妙地偏移到了另一个方向。科尼重新回到帆驳船上，继续做着自己的指挥官。但就像他童年时代的许多事情一样，他在船上的经历也已经被加工和润色。据他后来反复重述的，他听说在里士满港有一艘帆驳船正待出售，于是同意用 100美元买下。菲比同意借钱给他，但条件是他必须清理和耕种家中一块 50亩的地。据 19世纪传记作家威廉·克罗夫特（ W. A. Croffut）说，那块地“土质坚硬，坑坑洼洼，布满石头，而且从未被开垦过”。而科尼必须在他岁生日之前完成这项工作。
他们同意将时间期限设在 5月 1日，这让科尼能抽出时间来完成那项工作。他将朋友们召集到一起，向他们许诺夏天的时候可以搭乘自己的船去钓鱼和航行，也可以去纽约市区。这个条件吸引了他的朋友们，大家帮助他在指定的时间内完成了工作。母亲检查了那块地，然后从自己的大摆钟中拿出了 100美元。科尼迅速赶往里士满港，银币在他的口袋里叮当作响，好像知道他买船并非像许诺朋友那样是为了玩，而是为了赚钱。
他的崇拜者后来常用范德比尔特的这个故事来说明他的美德，一种美国的创业精神。但在杂志《科学美国人》（Scientific American）1853年发行的一期刊物中，他们从另一个角度阐述了同一件事情。这是关于范德比尔特一生最早的报道：“他发现自己越来越渴望借助大海来谋生。因此他离开了农场，开始经营从史坦顿岛到纽约市的一艘小帆船，而这艘船的船主是他的父亲。 ”相比传说而言，这种简单的表述蕴涵了更多的意义。科尼的父亲告诉他，他可以自己来经营这艘船，但所有权要归属父母。他们勉强同意科尼可以把天黑后赚得的钱留下一半。
我们不能过于夸大 16岁的科尼的世故和精明，但这两个版本的故事同时反映出了重要的一点：从职业生涯开始之时，他就希望成为自己的主人。在功成名就之后，范德比尔特回忆说：“我再也没有感受过六十年前那种发自内心的满足…… 5月那个阳光灿烂的日子里，当我踏上自己的帆驳船，升起自己的帆，将双手放在自己的舵上，满足感油然而生。”他驾船离开码头，但很快就听到了东西破裂时那令人讨厌的声音。船撞上了一块暗礁。他刚刚驶回岸边，船就开始下沉。不过损坏的地方他很快就修补好了。
