袁世凯几乎可以说是梁启超的克星。在梁启超数十年的政治生涯中，曾有过两次与袁世凯的交往，甚至合作，但是，都未能善始善终，后一次，几乎搞得梁启超身败名裂。
晚清时期的第一次合作
梁启超第一次与袁世凯打交道，是在光绪二十一年（1895年），康、梁在北京发起创办强学会，袁世凯亦参与其中。民国元年（1912年），梁启超自日本归国，在北京报界欢迎会上演讲时，他还提起这段经历：“乙未（1895年）夏秋间，诸先辈乃发起一政社名强学会者，今大总统袁公，即当时发起之一人也。彼时同人顾不知各国有所谓政党，但知欲改良国政，不可无此种团体耳。而最初着手之事业，则欲办图书馆与报馆，袁公首捐金五百，加以各处募集，得千余金，遂在后孙公园设立会所，向上海购得译书数十种，而以办报事委诸鄙人。”（《饮冰室合集·文集》之二十九，1～2页）
康有为也曾提到此事，他说：“七月初，与次亮（陈炽）约集客，若袁慰亭（世凯）、杨叔峤（锐）、丁淑衡（立钧），及沈子培（曾植）、沈子封（曾桐）兄弟，张巽之（孝谦）、陈□□，即席定约，各出义捐，一举而得数千金，即举次亮（陈炽）为提调，张巽之帮之。”（《康南海自编年谱》〔外二种〕，30页）此时的袁世凯刚从朝鲜回国不久，经历了甲午战争的失败，他正在为自己寻找新的机会和出路。他拼命巴结荣禄，向荣禄递门生帖子，还把别人编译的军事著作换上自己的名字，恭请荣禄指教。同时，他又频繁出入于京城文人的各种饭局，与清流和维新人士拉关系，套近乎。据最新披露的徐世昌《韬养斋日记》记载：“乙未（1895年），三十日，晨起。看书。写信。云甫、子封来。午后看书。检什物。慰廷、巽之来，略坐，约同至嵩云草堂（疑即松筠庵），谈至二更后归。”又记：“八月，朔日，晨起。写信。出门。晚赴嵩云草堂巽之之约，议开书局。同座陈次亮、陈养元（疑为陈三立）、康长素（康有为）、叔衡、子培、子封、慰廷。席罢，又谈至三更后归。”（徐定茂：《戊戌年间的徐世昌》，见《北京观察》2011年第三期，51～52页）徐世昌是袁世凯的老朋友，袁在小站练新军，特聘徐为参谋长。他的记载应该是可信的。多年以后，袁世凯当上了洪宪皇帝，康有为发电报请他退位，电文中还有一段叙旧的话，他说：“昔强学之会，饮酒高谈，坐以齿序，公呼吾为大哥，吾与公兄弟交也。今同会寥落，死亡殆尽，海外同志，惟吾与公及沈子培、徐菊人尚存，感旧欷觑，今诚不忍见公之危，而中国从公以灭亡也。”（《康有为政论集》下册，941页）这里的徐菊人，就是徐世昌，菊人是他的号。
可见，康梁等维新人士最初对袁世凯是有好感的，以为他和荣禄的部下聂士成、董福祥不一样，是个通洋务、讲变法的新式军人。所以，戊戌年（1898年）变法进行到紧要关头，他们意识到了军队的重要性，希望能有一支军队是支持变法的，于是想到了袁世凯。根据王照的记载，最初也想到争取聂士成，康有为曾托徐致靖、谭嗣同、徐仁镜劝说王照，让他去游说聂士成，并许聂士成直隶总督的官职。但王照不同意这种做法，他认为，光绪与慈禧的矛盾“纯为家务之争”，而且，“内政何须召外兵，从来打草致蛇惊”，因此拒绝了他们的请求。（《近代稗海》第一辑，4～5页）
于是，六月初，康有为又派徐致靖的侄子徐仁录（字艺郛，又作义甫）到天津去见袁世凯。这次走的是徐世昌的路子。徐世昌与袁世凯是多年的朋友，有一种说法，袁世凯遇到大事一定先和徐世昌商量。徐世昌在日记中写道：“（六月）初九日，晨起，来客。与延年谈。澄甫仲明、徐艺郛仁录，赵体仁同食，聚谈半日。”十二日又记：“午后到小站。到慰廷家久谈。徐艺郛同来，留宿营中。”十三日又记：“晨起。合大操。归。与慰廷谈。午后沐浴。与艺郛到文案处。”十四日又记：“阴雨。与艺郛、仲远畅一日，云台（袁克定，字云台，袁世凯之子）来。”十五日又记：“晨起。艺郛冒雨行。”（《戊戌年间的徐世昌》，见《北京观察》2011年第三期，51页）
从徐世昌的日记中我们看到，徐仁录在天津停留了大约一周，至于他是否见到了袁世凯，却很难说。据十二日所记，“到慰廷家久谈。徐艺郛同来，留宿营中”，也很难认定，徐仁录只是“同来”，而没有参加谈话。最早认定袁世凯没有与徐仁录相见的人还是王照，他写道：“后乃知往小站征袁同意者，为子静（徐致靖）之姪义甫，到小站未得见袁之面，仅由其营务处某太史传话（即徐世昌），所征得者模棱语耳。”（《方家园杂咏纪事》，见《近代稗海》第一辑，5页）但《康有为自编年谱》则言之凿凿，甚至复述了他们之间的谈话：“先于六月，令徐仁禄（录）毅甫（义甫）游其幕与之狎，以观其情，袁倾向我甚至，谓吾为悲天悯人之心，经天纬地之才。使毅甫以词激之，谓‘我与卓如、芝栋、复生，屡奏荐于上，上言荣禄谓袁世凯跋扈不可大用，不知公何为与荣不洽？’袁恍然悟曰：‘昔常熟欲增我兵，荣禄谓汉人不能任握大兵权。常熟曰，曾左亦汉人，何尝不能任大兵？然荣禄卒不肯增也？’毅甫归告，知袁为我所动，决策荐之，于是事急矣。”（《康南海自编年谱》〔外二种〕，57～58页）
