虽然有浓重的巴伐利亚口音，但使基辛格卓尔不群的一点是：和朋友们相比，就融入美国主流社会、在美国闯出一番成就的雄心壮志而言，基辛格的目标更明确，野心更大，态度也最认真。其他人大都在德国犹太人的小圈子里悠然自得，甚至其中许多生意上颇为成功者仍然坚持保留自身的族裔特性，不愿从移民式的生活中剥离出来。基辛格则不然。他更渴望融入社会，更善于学习那些典型美国人的文化特征。他后来解释说：“如果说我融入得更快些的话，大概是因为我刚16岁就不得不去工作。这使我变得更加独立。”在乔治·华盛顿高中读了一年后，他开始晚上上课，白天则在西15街的利奥波德·阿舍毛刷公司打工，老板是母亲的表亲，专事生产剃刀刷。作为漂白过程的环节，猪鬃要依次蘸进酸和水中，基辛格的任务就是戴着橡胶手套，把拿出来的猪鬃上的酸水挤掉。最初周薪是11美元，待他做了递送员和负责送货的店员后涨到30美元。公司老板阿兰·阿舍回忆说：“他干活的时候总是心不在焉。一有机会就拿出书来做功课。”
从乔治·华盛顿高中毕业后，基辛格毫不费力就进入了位于140街华盛顿高地的纽约城市大学。学院成立于1847年，办学目标就是为纽约那些有天赋的学生提供免费的高等教育。到1940年时，在校学生已超过三万，其中约四分之三是犹太人。对于移民子弟而言，这是踏入美国精英阶层的第一步，菲利克斯·弗兰克福特（Felix Frankfurter）、伯纳德·巴鲁克和乔纳斯·索尔克（Jonas Salk）都是该校毕业生。
基辛格对付城市大学的课程也是不费吹灰之力，他每天白天在毛刷公司工作，每门课程照旧拿“A”，只有历史一门是“B”。现在，基辛格正在朝着成为一名会计的道路前进，但热情不高，那是他爸爸的老本行。多年后他回忆道：“我在城市大学的那段时光眼界并不怎么开阔。我从未认真考虑过要成为一名会计，不过当时确实觉得会计是个不错的职业。”
实际上，当时的基辛格正在找寻着生活中更远大的东西，找寻一条通向更高、更广阔世界的道路。对于一位渴望冲破生活樊篱束缚的年轻人而言，军队提供了一个绝佳的机会——而且参军是义务的，你别无选择。刚过了19岁生日的基辛格很快收到了军队的入伍通知书。1943年2月，基辛格的送别派对在时代广场附近的冰岛餐馆举行。第二天，他便搭上火车奔赴南卡罗来纳州斯巴达堡的克罗夫特军营报到，基辛格有生以来第一次脱离了德裔犹太人的圈子。
