基辛格一家当时属于卡尔·埃达·耶苏伦教堂（K’hal Adath Jeshurun），那是一家新兴的正统犹太教堂，在他们来的前一年刚刚建立。首任拉比是前法兰克福犹太法典学校的校长约瑟夫·布鲁尔（Joseph Breuer），是位坚定不移的正统犹太教卫道士，在他的教区人们简称其教堂为“布鲁尔堂”。基辛格去时总穿着祈祷用的披巾，是位虔诚的信徒。但他母亲却开始觉得不对头，她发现儿子去教堂更多是出于对父亲的孝顺而非对信仰的忠诚。社交方面，基辛格也开始离经叛道。他加入了一个由革新派犹太教徒组成的组织贝斯·希勒尔（Beth Hillel），多数是巴伐利亚难民，聚会地点在尼古拉大道和183街的派拉蒙礼堂。基辛格在菲尔特实科学校的同学亨利·基特曼（Henry Gitterman）是贝斯·希勒尔组织的主席，他说：“我们大多在周末聚会，有男有女。这是个接触背景相似的女孩的途径。”尽管成员都来自德国，但英文是贝斯·希勒尔组织的官方语言。犹太裔社区的领袖们——包括雅各布·雅维（Jacob Javits）这样的政治家还常会光临聚会讲话。这种机会为移民青年们提供了一个在融入当地社会的同时也在同类内部加强团结的机会。库尔特·希尔伯曼说：“每次聚会有18到20人。我们会举行讨论会、组建读书小组，有时候干脆晚上我们就一起看电影或听音乐。”
除了约翰·萨克，基辛格另一密友是沃尔特·奥本海姆（Walter Oppenheim）——有时候也是对手。他是基辛格在菲尔特实科学校的同桌，两家人都于1938年夏天移民来美，都来了纽约，又在华盛顿高地成了邻居。奥本海姆虽没基辛格那般有学问，但他风度翩翩，人长得也帅，是个天生的领袖人物。多数周六的晚上，十个八个朋友，包括基辛格，会在奥本海姆家里聚会。有时去看电影，有时去吃冰淇淋。有时候也会带上女伴一路冲到59街的儿童餐厅，那儿有乐队演奏，这对他们来说已是奢侈之举。那里最低收费3美元，这对于年轻的难民子弟来说并不算小数目。每个人都掰着手指头精打细算，尽可能少花点钱。有时候，基辛格来奥本海姆家会和他爸爸聊天，此君对政治极感兴趣，还是富兰克林·罗斯福的忠实支持者。沃尔特·奥本海姆回忆说：“虽然像我们这样的难民都支持民主党，但亨利确信自己是个温德尔·威尔基式的铁杆的共和党人。他总是在我家待到很晚，和我爸爸辩论。他总是读有关政治和历史的书籍，对威尔基的主张非常着迷，我就是想不通为什么。”
在陌生的大陆上度过青春期的基辛格和在菲尔特时一样性格孤僻。同侪尊敬他的学识和成熟，但他仍然保持着超然独立和社交时的不安全感。弟弟沃尔特回忆说：“刚来时亨利很难找到自己的方向，总感觉找不准位置，尤其是爸爸没有工作的那段时间。”当时埃迪斯·佩雷斯办有一个舞蹈班，这被看成贝斯·希勒尔组织成员必须过的一关，基辛格的表现可以用窘困二字来形容。在1941年的一张舞会照片里，可以看见基辛格远远地被挡在众人身后，坐在最后一排的最远端。舞会上通常会评选大量的奖项，几乎所有参加者都能获得一两个奖项，可基辛格从来是什么都捞不到。
女孩子里有一位叫安妮丽斯·弗莱舍，纽伦堡难民，来纽约前父亲是当地一位颇有成就的鞋商，一家人住在华盛顿高地北边的埃尔武德街上。安妮丽斯一头黑发，总是爱笑，身材也很好——直到今天当年的老朋友说起来竟还颇为称道。同伴们对她的评价是“深沉、冷淡”，“人不错但不是很热情”，这些评价倒是完全可以适用于基辛格。安妮丽斯对文学和音乐格外感兴趣，既能写诗，又会拉大提琴，而且具有优秀家庭主妇的优点——会做衣裳，喜欢给邻居家当临时保姆照顾孩子。安妮丽斯还照顾偏瘫的父亲，可怜的老头被纳粹吓得精神崩溃了。
没过多久，安妮丽斯和亨利就开始约会了。两人一块参加贝斯·希勒尔组织的活动，而且总是他们俩在一起。安妮丽斯的家人在宗教方面比较随意些，属于保守派而非正统派，在饮食方面也并不那么讲究，但基辛格的家人对他们的约会还是感到高兴，因为这能让他们的儿子不再那么内向。安妮丽斯也和沃尔特·奥本海姆约会，奥本海姆显然风度更为优雅，穿衣戴帽更加得体些。最后，安妮丽斯作出了一个让朋友们吃惊不小的选择。她给奥本海姆写了封长信，向他解释她决定只和基辛格约会。虽然信写得委婉，奥本海姆还是感到很受伤害。不过大家仍然同属一个朋友圈子，大多数周末的晚上，他们还会相守在一起。
