一个月后，从日本归来的蒋梦麟又投入南洋公学紧张而有秩序的学习。一年后即1908年暑假，二十三岁的蒋梦麟跑到杭州参加浙江省官费留美考试，结果名落孙山。郁闷中他又不想放弃出国留学的念头，因为他毕竟用了好几年的功夫。好在蒋家还算是中产阶级家庭，他的父亲怀清公又思想开明，公费不成就自费。于是怀清公很快筹措四千两银子供蒋梦麟出国留学。蒋梦麟拿到这笔钱后，很快赶到上海办理健康证明、护照、签证等一系列手续。
相关手续办理齐备后，蒋梦麟很快买了一张前往美国旧金山的头等船票，其余的钱就以两块墨西哥鹰洋对一元美金的比例兑取美钞，以方便到美使用。
上船前，蒋梦麟找到一家理发店剪去辫子。这条辫子已经留了二十多年，不仅是大清王朝顺民的象征，而且到了近代以后，成了中国落后保守的标志，但久而久之，辫子又成了中国人的心理纠结，成了中国人的胎记，所以当理发师举起剪刀，抓住蒋梦麟的辫子时，蒋梦麟简直有上断头台的感觉，全身汗毛直竖。咔嚓两声，辫子剪断了，蒋梦麟感觉自己的脑袋也像是随着剪子的声音而落地。理发匠用纸把辫子包好还给了蒋梦麟。蒋梦麟怀揣这包辫子上船后，便将之丢进大海，让它随波逐浪而去。这多少象征着蒋梦麟与旧我的告别，象征着早年生活就此告一段落。
蒋梦麟离开上海的时间是1908年8月底，搭乘的轮船属于美国邮船公司，同船的有十来位中国同学，所以一路上也不是十分的孤寂烦闷。上船前的几个星期，蒋梦麟一直有意识地练秋千，所以在24天的漫长旅行中，他一直没有晕船。
这艘美国邮船比蒋梦麟一年前赴日本时搭乘的日本轮船还要宽大豪华。船上最使蒋梦麟感到惊奇的事情是跳舞。他生在男女授受不亲的社会里，初次见到男女相偎相依，婆娑起舞的情形，觉得非常不顺眼。旁观了几次后，蒋梦麟才慢慢开始欣赏跳舞的优美。
漫长的旅行很快结束，9月下旬，邮船到达旧金山。一位港口医生上船检查健康，对中国学生的眼睛检查得特别仔细，唯恐有人患沙眼。
检查终于结束了，蒋梦麟上岸后对美国的第一印象似乎并不那么美好。那就是美国移民局官员和警察所反映的国家权力似乎过于强大，在美国这个号称共和政体的国家里，人民似乎比君主专制下的中国人更少个人自由。这简直有点莫名其妙。因为在中国传统社会体制下，天高皇帝远，一般的中国人很少直接感受到国家权力的约束和控制。
在旧金山逗留的几个小时里，蒋梦麟与同学到唐人街传了一趟。然后，他和另外一位也准备进加州大学的同学，由加州大学中国同学会主席领路到了卜技利（Berkeley，今译“伯克利”）。晚饭在夏德克路的天光餐馆吃，每人付了两角五分钱，吃的有汤、红烧牛肉、一块苹果饼和一杯咖啡。
蒋梦麟租了班克洛夫路的柯尔太太的一间房子。柯尔太太年龄似乎不小了，但她似乎很健谈，对中国学生很热情很关切。她吩咐蒋梦麟出门以前一定要关灯，洗东西之后一定要关好自来水龙头，花生壳决不能丢进抽水马桶，银钱决不能随便丢在桌子上，出门必须上锁，如果不愿意锁门，就把钥匙留下藏在地毯下面。她还亲切告诉蒋梦麟：“如果你需要什么，只管告诉我就是了。我很了解客居异国的心情与孤寂。你就拿我这里当作自己的家好了，不必客气。”
柯尔太太的热情使蒋梦麟度过了初到美国的不适应，他遂将全副精力投入学习中。只是蒋梦麟来得实在不是时候，加州大学秋季班此时已经开学，因此他只好等到明年春季再说。蒋梦麟的英语虽然在国内学了好多年，但正如我们已经知道的那样，实在有点不过关。于是他请了加大一位女同学为他补习，学费是每小时五毛钱。
在此后的日子里，蒋梦麟的全部时间和精力几乎都用在了英文上。每天早上必读《旧金山纪事报》，另外还订了一份《展望》周刊，作为精读材料。《韦氏大学字典》一直不离手，碰到稍有疑问的字就打开字典查。四个月下来，蒋梦麟的英语词汇居然大增，读报纸杂志也不觉得那么吃力了。
初到美国时，就英文而论，蒋梦麟简直是半盲、半聋、半哑。如果他希望能够像其他同学一样正常到学校上课，就必须克服这些障碍。头一重障碍，经过四个月的不懈努力，总算大致克服了，完全克服也不过是个时间问题。第二重障碍要靠多听人家谈话和教授讲课才能慢慢克服。教授讲课还算比较容易懂，因为教授们的演讲思想有系统，语调比较慢，发音也清晰。普通谈话的范围比较广泛，而且包括一连串互不衔接而且五花八门的观念，要抓住谈话的线索颇不容易。到剧院去听话剧对白，其难则介于演讲与谈话之间。
中国人学英语最困难的还是开不得口的难关。这一点对于蒋梦麟来说更是如此。蒋梦麟学英语一开始就走了弯路，错误的习惯已经根深蒂固，必须花很长时间才能矫正过来。其次是蒋梦麟根本不懂语音学的方法，单凭模仿，不一定能得到准确的发音。因为口中发出的声音与耳朵听到的声音之间，以及耳朵与口舌之间，究竟还是有很大差别的。耳朵不一定能够抓住正确的音调，口舌也不一定能够遵照耳朵的指示发出正确的声音。此外，加利福尼亚这个地方对中国人并不太亲热，难得使人不生身处异地、万事小心的感觉。而从性格上说，蒋梦麟素来敏感，不敢贸然与美国人厮混，别人想接近他时，他又很怕羞。许多可贵的社会关系都因此中断乃至断绝。语言只有多与人接触，多使用，才能进步，蒋梦麟既然如此故步自封，所以在英语方面进步也就自然慢之又慢。即便到他后来进入加州大学后，他在口语上的缺陷依然严重困扰着他在课堂内外参加讨论的机会。有人问他问题时，他常常是脸一红，头一低，不知如何回答。教授们总算特别客气，从来不勉强蒋梦麟回答任何问题。这个客气解除了蒋梦麟的窘境，但并不能逼着蒋梦麟在口语方面迅速提升。好在教授们知道蒋梦麟虽然噤若寒蝉，但对功课非常用心，所以考试成绩也多在乙等以上。
