范围不断扩大的阅读使蒋梦麟的思想境界获得提升，每当发现对某些问题的中西见解非常相似，甚至完全相同时，蒋梦麟总有一种难以形容的喜悦。他认为，如果中西贤哲对同一问题持相同见解，那么后人只要照着做就不会错。
每当发现中西贤哲的歧见时，蒋梦麟就加以研究，设法找出其中的原因。不知不觉，蒋梦麟在南洋公学开始做了一项东西道德行为标准的比较研究。这项研究的重要结果是使蒋梦麟学到了如何在道德观念中区别重要的与不重要的，以及基本的与负面的东西。而且更重要的是，蒋梦麟的这项研究或许也是他后来以中西教育观念的演进作为博士论文讨论主题的一个原因。
通过对中西道德观念的研究，蒋梦麟的思想境界获得很大提升，从此以后，对于如何立身处世有了比较肯定、比较确切、也比较自信的见解，因为道德观念是指导行为的准绳。
这项中西比较研究的另外一个收获是蒋梦麟开始了解东西方的整体性，更深切体会到宋代思想家陆九渊对各种思想差异本质的判断是何等高明。陆九渊说：“东海有圣人出焉，此心同也，此理同也；西海有圣人出焉，此心同也，此理同也；南海、北海有圣人出焉，此心同也，此理同也；千百世之上有圣人出焉，此心同也，此理同也；千百世之下有圣人出焉，此心同也，此理同也”。陆九渊当然还不知道后来所说的东西方何所谓，但他这个见解的重要性在于看到了紊乱中的统一，看到了人类社会在最基本的思想见解方面的有限性，如果弄清这些基本见解的异同矛盾，就可以互相发明，互相印证，而不必受到细枝末节的困扰。
这个认识使蒋梦麟恍然有悟，更坚信东西方前圣先贤的思想见解并不都是冲突，更多具有相通相同的一面。孟子说：“学问之道无他，求其放心而已。”陆九渊说：“四方上下曰宇，往古来今曰宙，宇宙便是吾心，吾心便是宇宙。”“万物森然于方寸之间，满心而发，充塞宇宙，无非此理。”这些道理就是告诉蒋梦麟做学问要抓住要点而舍弃细节，要完全凭借人类理智去辨别是非，要充分发展以理解为基础的判断能力，不再依据传统的信仰。这个认识的获得，是蒋梦麟思想上的一个大飞跃，使他像脱下一身紧绷绷的衫裤那样舒服而自由。
当然，理解力也不能凭空生存。想得太多，结果除失望外一无成就。这就犯了孔子所说的“思而不学”的毛病。蒋梦麟意识到，导向正确思想的途径还是从思想本身开始，然后从经验中学习如何思想。儒家伦理强调正心诚意是修身的出发点，修身则是齐家、治国、平天下的根基。救国必须先救己。一个年轻人如果不能努力读书、思考，努力锻炼身体，努力敦品励行，那就不可能在未来有作为。这是蒋梦麟在南洋公学研读中外思想名著时所获取的认知。
在南洋公学读书期间，中国政治也在发生急剧变化。1904年在中国东北发生的奇怪战争，经过明治维新政治变革的日本一举战胜先前不可一世的沙俄。这场战争给中国人带来极大震动，中国人由此更乐意像日本那样接受西方文化，真诚希望中国也能像日本那样通过革新更快地强大起来。这时聚集在东京的中国留学生据说已有五万人，东京已经成为新知识的中心。
在国内，清政府鉴于国内外形势的急剧变化，也逐步宣布了一系列政治、教育、军事、警政等方面的变革方案，参照日本的蓝图制定了中国政治变革路线图。许多中国人相信，经过日本引进修正的西方制度和组织，可能要比纯粹的西洋制度更能够适合中国国情，因此许多人此时主张通过日本去接受西洋文明。当然也有一些人感到疑惑，既然我们必须接受西洋文明，那么我们为什么不去直接向西洋学习呢？
蒋梦麟是主张直接向西方学习的，虽然许多留学日本的朋友来信与之辩难，蒋梦麟始终如一坚持自己的看法。蒋梦麟之所以放弃浙江高等学堂进入南洋公学，在很大程度上就是要选择一个更西化的学校，打下更加坚实的西学基础，以便尽早到美国留学。
出国留学是一个重要的选择，也是时代风气使然。事实上，当清政府于1905年毅然宣布废止历时数百年之久的科举考试制度时，年轻一代迷恋过去的大门从此关闭，年轻人要想有所作为只有去接受近代教育。而这一点恰恰正是蒋梦麟一年前所作出的正确选择。包括他在内的年轻一代真正开始在西化教育体制下往前走。中国现在总算不折不扣地踏上西化的征途了。
在南洋公学那几年，蒋梦麟除了接受课本知识外，也积极参加各种各样的社会、政治活动。那时的上海，不仅是中国新思潮新文化的一个中心，而且还是中国革命的活动中心。中国激进知识分子和革命领袖几乎都曾在那里的外国租界躲过清政府的追捕。他们在那里充分享受言论和出版自由，热烈讨论他们的政治见解。在这种政治气氛下，年轻的蒋梦麟也常在周末学习之余到福州路的“奇芳”茶馆去吃茶，以便参加或聆听那些革命志士进行的讨论，顺便再购买一些革命书刊。
那几年，在上海发生的政治活动还有不少。1905年，抵制美货运动在上海爆发，抗议美国国会通过排华法案。学生和商人举行一个又一个集会，发表慷慨激昂的演说，呼吁国民团结起来，抵制美国货，甚至还联合起来挨家挨户劝告商店店主。然而店主的损失是实在问题，抵制运动的组织者并没有任何善后方案，所以拥有大量存货的店主急于套现，只好偷偷削价出售。更令人称奇的是，许多中国人也乐于从后门将货物以低价买走。
1906年，江浙两省绅士同上海学生和商人联合起来反对英国人投资建筑苏杭甬铁路。示威的方式包括群众大会、发通电、街头演说等，同时开始招股准备用本国资金建筑这条铁路，铁路要改为由上海经杭州到宁波。
这一系列政治活动在很大程度上吸引了蒋梦麟的热情，他像其他学生一样情绪高涨，热心于社会上的政治活动，反而不太注意学校内的学潮了。其实那几年也是学潮的低迷期，因为很多学生对与学校当局进行冲突已经不太感兴趣，因为外面的世界太精彩，他们的注意力都被吸引到社会上去了。在校内，学生们最关心的只是吃饭问题，与学校当局的所有冲突似乎都与伙食质量有关。当时上海学生的伙食费是每月六块钱，因此饭菜不可能好到哪里去。于是学生总能找到理由抱怨学校，不是抱怨米太粗糙，就是抱怨菜的质地太差，所以常常要求食堂加菜。疏通得好，食堂有时也为学生增加一份炒鸡蛋，因为那时鸡蛋很便宜。有时疏通不好，学生就砸碎碗碟出气，甚至把厨子拉出来揍一顿。这种“饭厅风潮”时常发生，蒋梦麟大概也是参与者。
1907年6月下旬，蒋梦麟在浙江高等学堂的同学马子夷、陈伯平从日本留学回国，他们是响应徐锡麟的号召赶到安庆参加暴动。他们在上海逗留的那段时间，几乎每天都去看望蒋梦麟，大谈革命运动。他们认为，革命是救中国的唯一途径，并诚恳地约请蒋梦麟一起到安庆参加革命。
策划安庆这次活动的徐锡麟是蒋梦麟在绍兴中西学堂时的算学老师，马子夷、陈伯平的劝说还真的有点打动了蒋梦麟。只是在这之前蒋梦麟的一个当钱庄经理的堂兄劝他先到日本去一趟，所以蒋梦麟就没有与马子夷、陈伯平同行去安庆。
离沪赴日前夕，蒋梦麟与马子夷、陈伯平三人在一枝春酒楼聚餐话别。第二天蒋梦麟乘大洋轮船去日本，马子夷、陈伯平搭长江轮船去安庆。他们谁也想不到一枝春酒楼一别竟成永诀。大约一周后，蒋梦麟在日本获悉徐锡麟起义失败的消息，他在想如果不是被堂兄劝说来日本，他肯定会与马子夷、陈伯平一起去安庆，那就没有后来的故事了。
经过一天一夜的航行，蒋梦麟第二天早上到达长崎，优美的风景给蒋梦麟留下很深印象。下午经过马关，就是李鸿章1895年与伊藤博文签署《马关条约》的地方。蒋梦麟到神户上岸，然后换乘火车至东京。
在东京，蒋梦麟对在上野公园举办的展览会兴趣浓厚，先后去看了好几十遍，对日本工业的发展印象极深。在一个展览战利品的战绩博物馆，蒋梦麟看到日本在1894年甲午战争中俘获的中国军旗、军服和武器，这个令人震撼的刺激使蒋梦麟惭愧得无地自容。夜间，整个公园被几万盏电灯照耀得如同白昼，兴高采烈的日本人提着灯笼在公园里游行，高呼万岁。两年前，他们陶醉于对俄国的胜利，至今犹狂喜不已。而蒋梦麟孤零零地站在一个假山上望着游行队伍，触景生情，不禁泫然泪下。
蒋梦麟对日本的一般印象非常良好。觉得日本整个国家像个大花园，人民衣服整饬，城市清洁。日本人内心或许很骄傲，但对生客却很有礼貌。强迫教育使国民的一般水准远较中国为高，这或许就是使日本成为世界强国的秘密之所在。日本的发展给蒋梦麟留下深刻印象，这是他后来之所到美国研究教育学的一个思想背景。
