蒋介石这一时期过的是一种隐居的生活，而这时中国政局已经发生了根本性的改变。辛亥革命结束了中国几千年的帝制，建立了中华民国，设立了国会，但是革命党人因种种原因并未能控制住局面，以孙中山为代表的革命党人不得不将中华民国的大权交到以袁世凯为代表的北洋军事集团手中，期望以此保证新建立的共和国的统一和革命事业的发展。这样，在和平的环境中，宋教仁及革命党人与袁世凯及其北洋军事集团展开了以议会选举争取国家实际领导权的斗争。但是，北洋军人出身的袁世凯并不真心认同新建立的议会选举制度，将与他政治上进行合法竞争的宋教仁等缘由同盟会改组的国民党人视为仇敌，先于1913年3月派人暗杀了国民党重要领袖宋教仁，随后于6月下令免去国民党人李烈钧、胡汉民、柏文蔚分别担任的江西、广东、安徽三省都督的职务。面对袁世凯的进攻，孙中山被迫发动了由江苏、安徽、上海、广东、福建、湖南、四川重庆等省区参加的讨伐袁世凯的“二次革命”。在这场反袁战争中，蒋介石再次回到陈其美的身边，为配合陈其美的军事行动，策动蒋曾任团长的第93团的一个营参加了讨袁军，并参加了上海的讨袁战役。但是，由于讨袁军分散作战，缺乏统一的军事指挥和军事行动，袁世凯控制的北洋军实力强大，开战不到两个月，南方各省的国民党军队全被袁军打垮，9月，袁军攻占讨袁军的最后一个据点重庆，标志着“二次革命”归于失败。
讨袁之役失败后，孙中山、黄兴、李烈钧等逃亡日本，陈其美、蒋介石也转入地下。这时，逃到日本的孙中山，总结和吸取以往因革命党组织涣散、与敌斗争无力致使革命蒙受挫折和失败的教训，决心彻底整顿党的组织。为此，孙中山决定，在同盟会及新改组的国民党的基础上成立“中华革命党”，凡加入的党员必须写下誓约并加按指印，表示完全服从领袖领导，以加强党的组织约束力、凝聚力和战斗力。1913年9月，中华革命党成立。陈其美成为孙中山为数不多的坚决支持者，蒋介石也很快加入其中。11月，陈其美应孙中山电召东渡日本，共商革命大计，深得孙中山信任，不久出任中华革命党总务部长，成为党内的重要高层干部。12月，蒋介石也来到日本。他这次到日本之前，为躲避北洋政府对他的追缉，曾潜回奉化老家一带藏身，但处境仍非常危险，险遭缉拿。为此，他只得再次东渡，日本又成为蒋介石的政治避难地。不过，他这次在日本终于受到孙中山的关注，孙中山单独召见了他，并听取他对时局的看法。应该说，蒋介石受到孙中山的重视，一方面有陈其美的推荐；另一方面当时孙中山的许多老战友对他成立中华革命党的某些做法如写下誓约并加按手印很不理解而离开了他，他需要培养和起用新的干部；同时，由于对袁武装斗争的需要，他也迫切需要像蒋介石这样学过军事的专门人才。而且，由于蒋介石与孙中山的爱将陈其美的特殊关系，受到孙中山的单独召见，标志着蒋介石进入了孙中山的个人世界。机会在等待着27岁的蒋介石，但他需要进一步的磨炼和耐心。
