1892年，蒋介石入私塾由塾师任介眉开蒙读书，当时年仅5岁，其父亲尚在世。其父亲去世后，在母亲的严格教育下，相继跟当地有些名望的塾师蒋谨藩、毛凤美、竺景崧、毛思诚等就读，学习《大学》、《中庸》、《论语》、《孟子》、《礼记》、《孝经》、《春秋》、《左传》、《易》、《尚书》等儒家经典教育书籍。传统的儒家经典的熏陶，很自然地使蒋介石产生了求取传统功名以光宗耀祖的思想。1902年，15岁的蒋介石怀着这样的思想愿望来到奉化县城参加童子试，但未能考中童生。此后不久，清政府宣布废除在中国实行了一千多年为国选才的科举考试制度，改而推行新式学堂教育的培养人才制度。在少年蒋介石看来，要想出人头地，只有入新式学堂就读了。
1903年，16岁的蒋介石带着寡母的期盼，结束了他传统的私塾求学的经历，进入奉化县城的新式学校堂凤麓学堂求学。当时，新式学科教育尚处于起步阶段，其课程设置也只相当于小学堂水平，只设有国文、英语和算术三门新式课程，但在当时已称得上是相当新式的了。在这里，他接受了与过去所掌握的中国古代典籍全然不同的英语和算术知识，从他涉猎的新式报纸和杂志中吸收了当时正在迅速传播的民主和革命思想。蒋介石后来在他的回忆中，曾说他“是在十八岁的时候，才开始看到民报，接触了三民主义的熏陶”〔10〕，应该正是在凤麓学堂求学这段时间。新知识和新思想的吸收，使他对这个新式教育体制还不完善的学堂产生了不满，因其态度激烈被同学们称为“红脸将军”，并与校方发生了冲突。这使他不愿在凤麓学堂待下去，1905年，蒋介石转到宁波箭金学堂。在这个学堂学习期间是他思想发生重要转变的时期，有一位叫顾清廉的老师对他未来的道路选择影响很大。顾清廉“是一个同情革命的人，一面讲授经史古籍，一面忧心中国前途、热情洋溢地畅论国事，宣传‘独立’、‘自立’等民族大义”，同时，并劝导蒋：
“一个国家想要独立生存，就不可以缺少军事力量；为了将来有一天能够担当捍卫国家的任务，就得要学习军事。”于是自动地为他讲解孙子兵法，并且强调：“要想懂得兵法、获得新的知识、保卫自己的国家，就应该到外国去留学。”〔11〕
1904年2月27日至1905年5月，日俄两国爆发了大规模的战争，但这场战争既不是在日本的领土上进行的，也不是在俄国的境内进行的，两国交战的战场在中国的东北地区和附近海域，双方进行战争的目的都是为了独霸中国的东北。战争一开始，清政府竟然宣布把辽河以东划为交战区，而自己则宣布处于“局外中立”的地位，并暗中给日本军队以各种帮助。在战争期间，日俄交战双方无视中国主权，任意抢掠和屠杀无辜的战区中国民众，而无能的清政府不但不能给中国受难者以保护，反而将日俄两国对中国的掠夺、屠杀和侵略，说成是“非与中国直接挑衅”，将日俄两个侵略国家说成是“均系友邦”。日俄两国的侵略行径和清政府的卖国表现，使中国人受到了进一步的刺激，催发了中国民族意识的高涨。而在日俄战争中日本一小国竟然战胜了俄国这一西方大国，进一步使中国人感到向日本学习的必要。这时，大批中国留学生涌向日本。中国有史以来第一个全国性政党——中国同盟会也于1905年8月20日在日本东京正式成立，它通过秘密的渠道和发行创办的革命刊物，将革命的新思想迅速地传递到国内。顾清廉对上述国事的信息是清楚的。蒋介石在顾清廉的影响下，对国家发生和将要发生的大事也关心起来。顾清廉还给蒋介石讲述了革命家孙中山的革命理论和活动。在顾清廉的教育和劝导下，蒋介石把对国事的了解及感受和自己的未来联系了起来，青年蒋介石的眼前逐渐明亮起来，他看到了自己前面的路：到日本去学习军事！他后来回忆说：
我到日本去学习陆军，是1905年日俄战争以后的事，日俄战争的结果，我目击日本以一个新兴的小国，以少数军队，竟能战胜强大的俄国，因此我觉得日本从明治维新以来，整军建军的工作，实在有一日千里的进步，是值得我们中国效法的。但这还不是我到日本学习陆军的主要原因。我当时之所以立志做一个军人，乃是因为那次日俄战争的战场，不在日本，也不在俄国，而在我们中国的东三省……我当时以一个十八岁的青年，竟受了这种刺激，一方面痛恨满清政府的腐败无能，认为非革命不足以挽救危机，而同时觉得我们要达到革命的目的，必须加入军队，接受军事训练，学习杀敌的武艺。〔12〕
蒋介石在回忆中说自己到日本留学以前就认为“非革命不足以挽救危机”这句话，显然是把到日本加入革命组织同盟会后的思想认识提前到留日之前，不免有拔高自己的成分，除此之外，所讲其他内容大致应是可信的。
