在蒋介石从童年到少年以至青年的成长过程中，尤其引人注意的是，蒋介石逐渐形成了他那极具特色的个人性格，这种性格，对青年蒋介石果断地做出自己的人生道路选择具有关键性的意义，对蒋介石以后人生事业的成功与挫折也都产生了程度不同的影响。在所有的蒋介石传记作者的笔下，都要描写到蒋介石儿童和少年时代的无赖作为、争强好斗和敢于冒险的性格，不过，有的把这些性格特点说成是他后来能成为中国历史上风云人物的端倪，有的则把他儿童和少年时代的这些性格说成是他在20世纪的中国历史上成为大奸雄的早年证据。
实际上，像蒋介石童年和少年时代的这样性格，在中国的广大农村儿童和少年中是相当常见、相当典型的一种现象，在传统的中国家庭中，人们特别重视男婴、溺爱男婴致使其年龄稍长后容易发展为一种既有活泼、顽皮天性，又有任性甚至无赖的自我过度放纵品格，这种性格一旦形成，对其人生道路及其选择的影响作用是显而易见的。但这种性格的形成，当然不是其先天具有的，而是在后天家庭环境和社会环境影响、作用下逐渐形成的。就蒋介石出生时的情况来看，家境富裕，其父第三次续婚46岁时又多得一子，其母在经历了第一次不幸婚姻的遭遇后喜得一子，其祖父在74岁的晚年又幸得一孙，且因其同父异母的长兄蒋介卿嗜赌成性，很小过继于其伯父名下，因而，这个男婴的诞生，给这个家庭带来多么大的惊喜、安慰和期望，以那个时代的常情而论在今天几乎是难以想象的。可以想见，蒋介石在其蒙昧的婴儿时代和萌动的童年时代，受到这个家庭多么热烈、周密的呵护和培育，在这样的家庭环境下，蒋介石的个性得到了充分的伸长。
几乎所有蒋介石传记作者都记载了他那些顽皮的故事：一次是3岁那年的除夕之夜，家中的大人们在正堂内合家端坐、互相畅谈一年的收获和来年的计划，小瑞元在人们的欢声笑语中或许感受到了冷落，他一个人坐在背椅上默不做声，似乎试图引起大人们的注意：在场的人谁也没有料到，他将一根筷子插到嘴里后继续将筷子插入喉咙深处，这时他自己已拔不出来了，因为喉咙被插得疼痛难忍，母亲发现后，将筷子从其口中抽出，但他已昏了过去。第二天早晨，祖父来到他的床边看他，担心地盯着他的脸问：“会不会戳坏了嗓门？”他满不在乎地说：“没啥事体。”〔13〕另一次是5岁那年冬天的一个早晨，他起床后，发现院子里水缸里的水结成了冰，像一面圆圆的大镜子，非常好看，于是扒在缸边，伸下半个身子，想把大镜子取出来，不料用力过猛，一个倒栽葱掉进了水缸里。等到家人发现，救助出来，他已淹了个半死了。还有一次，7岁那年，他随同祖父到山上的法华寺去拜佛，一时玩耍得兴致大起，从陡坡上向下面起劲快跑，一时脚步失去控制，脚底一滑，摔倒在崖下，右额碰伤，流得满身是血。〔14〕在这些顽皮的举动中，他还算幸运，虽然惊中有险，倒没有造成什么意外的不良后果；不过，这些顽皮举动也显示了他敢于冒险的性格，对于他青年时代毅然决定赴日留学，应是一种值得注意的潜质。
蒋介石在与同伴游戏时做指挥官，也是几乎其所有传记作者描写的重点：蒋介石小时候喜欢打游戏仗，而且在打游戏仗时，不论年龄比他大小，据说都需要由他来做指挥官；否则，游戏仗就无法结束。这种游戏仗的玩法，是村子里的儿童们集合在一起，拿着木棒竹刀当武器，突击冲锋，在两军对垒时，蒋介石总是带头拼斗。〔15〕这种游戏仗是那个时代农村儿童做游戏时很普遍的一种玩耍方式。不过，在这一游戏中，须由蒋介石做指挥官否则游戏仗就无法结束这一事实本身，就很清楚地透露了蒋争胜好斗、肆行无忌的强者性格，这种性格，对于蒋介石成长为青年后，赴日留学专攻军事，未必不是一种应备的素质。
另外，还有一些传记作者记载了少年蒋介石“瑞元无赖”的故事，如为争领赏品在地上打滚、犯错后为逃避塾师责打在地上打滚哭闹等一类〔16〕，显示其幼小时被家庭过分溺爱而表现的不良行为，尚不属于严重的失德证据。不过，这也颇能显示蒋幼年时的另类性格。但稍长后，蒋介石接连失去祖父、父亲两位家庭男主人，其同父异母长兄蒋介卿不顾其父临终前嘱托而分家另立门户，因家庭缺少成年男人，其孤儿寡母遂备受乡邻及亲友的泠落甚至歧视，这自然使他逐渐懂得了人世的冷暖，有意识地改变着自己的不良习性。14岁那一年，根据母亲的安排，蒋介石与相距30里远、比他年大4岁的岩头村的货店老板毛鼎和的女儿毛福梅结婚。此前，蒋介石曾在此村中读过私塾，暗自喜欢上一位与自己年龄相近、长相漂亮的堂表妹阿春，但阿春的家长也就是蒋的堂表姑并不喜欢这位顽皮且家道中落的表侄，因而当蒋家正式提亲时，遭到他的这位堂表姑的断然拒绝。因为有这种被认为“难堪”的经历，蒋母王采玉为争“面子”在岩头村为儿子又找到这位在她看来各方面都很不错的姑娘。但是，这个比蒋大4岁的毛福梅却不是蒋介石喜欢的那个阿春，在感情这一问题上，蒋母是大大失算了。以蒋介石的顽劣性格，当时尚处于朦胧状态的他虽然接受了这桩婚姻，但结婚当天就表现得毫无兴趣，以致新婚之夜受到母亲训斥后竟一时熟睡在母亲房间的床上，无论如何也叫不醒他，母亲只好让人把他抱进了新婚洞房。〔17〕随着年龄的增长和新的观念的吸收，蒋对这桩婚姻的不满，虽然不能表现在自己含辛茹苦的寡母身上，似乎他潜意识地以逃避这桩婚姻的方式来表达。如果说，他到日本留学，除了他所受的新思想的启示、社会上赴日留学思潮的吸引和他性格中的富于冒险因素的影响外，是否也有他逃避婚姻的某些成分？在分析他做出留学日本选择时，这一点似乎也是应该引起注意的。
