这期间，平户和葡萄牙等方面甚至爆发了海战。永禄八年（1565年），从澳门来的葡萄牙船为前往天主教徒大名的港口大村而通过平户海峡时，松浦家突然变成了倭寇。他们出动五十艘小船，强迫葡萄牙船停下，葡萄牙船发动所有火器进行战斗才脱离危险。平户方面当场死亡70人，加上受伤后死亡的，死者多达二百人。从传统上看，倭寇擅长陆战，而具有讽刺意味的是，他们打不好海战。“法印老爷”虽年少，但在船艇上浴血指挥。
这件事表现了松浦家对贸易的强烈执著、二百年的倭寇情绪和决不认同天主教甚至不当伪崇拜者的心态。
自那以后，平户与荷兰和英国一直交往顺利，由于、“法印老爷”清楚这两个国家不是天主教旧教，所以对他们抱有极大的善意。这样，平户屡有西欧船只到来。但“法印老爷”充分认识到，能永久给这个岛带来益处的是福建船和浙江船，所以对在平户的明人，在居住和活动上给予法外的自由和特权。
前面提到的王直上了明朝官吏的圈套，遭到刑杀，在日本正是织田信长的活动初始时期。明朝方面大肆宣传王直晚年自封“徽王”，统率倭之三十六岛等。松浦家完全了解这种滑稽的自吹自擂，但认为自夸是那个国家的一贯做法，没有当回事儿。而明朝方面似乎也充分了解平户的情形，关于王直的真相，也有“他在日本不过是个捕逃吏”的记载。所谓“捕逃吏。按当时日本法制，可以翻译成侨居平户明人的管理责任人，在日本的等级大致相当于一个村长吧。
顺便说一下，王直时代亡命日本并居住在平户的明人中，头目级别的有王汝贤、陈东、徐惟学、林碧川、邓文俊、叶宗满等、他们也是道喜所讲的故事中的人物，但他们个个相貌不凡，温文尔雅，有长者之风，言谈举止丝毫没有粗暴之处。
对倭寇来说，秀吉的天下一统带来的是肆意活动的终结。秀吉动用大权抑制倭寇，因此，松浦家做回了原来从事的贸易。由于贸易和明人海盗有难以分割的关系，所以松浦家允许海盗头目们在平户居住，继续和他们进行贸易往来。丰臣政权也知道此事，但不加追究，二十六世镇信（法印老爷）感激秀吉的大度，认为“大政应当如此”，在这一点上，似乎对丰臣之世也很感激。
不过，那些头目们不再像以前那样公开自己的住处。例如，有个叫郑芝龙的，是庄助长大以后到平户的福建人，他特意选择居住在川内浦，距离平户不太远，壮观的宅邸建在海湾深处的山坳里。公开场合自称姓田川，这是他妻子的姓，长子成功叫福松（郑成功幼名福松），次子叫次郎左卫门。
郑芝龙的可笑之处，是他集结船队开赴明朝时竞自称“日本甲螺”
甲螺是为日语的“kashira”填上的汉字，意思是倭寇头子。
郑芝龙之前不久，第一代冒充“日本甲螺”的是颜思齐。据说此人也是福建人，平时住在乎户城下，不声不响地开裁缝店，颇受街坊四邻的欢迎。颜思齐出类拔萃，有学问，又有一身好武艺。道喜年轻时遵照“法印老爷”的密令和颜思齐交往，终于结交血盟，成了把兄弟。有一次，明朝的海盗代表颜振泉和陈德登陆，和这个颜裁缝密谈数日，不久便扬帆离开了平户。颜思齐的身影也随之消失。人们说，道喜这个时期也从平户消失，和颜思齐在船上朝夕相处，也许是收到了当时出使朝鲜的“法印老爷”的什么密令吧。
那时，明朝的海盗分为二十八个集团，有数目相同的头目，众头目拥戴颜思齐为大头目。那时的平户，这类如梦似幻而又确有其事的故事很多。
颜思齐短命，因酗酒过度，不久客死他乡。
颜思齐的上述海上活动，正值日本丰臣时代末期至德川初期，从他的动向可以看到当时平户的一个侧面。
